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中国化学会第22届全国高中学生化学竞赛


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化                         学 教 育 2009 年第 5 期

化学奥林匹克 中国化学会第 22 届全国高中学生化学竞赛 ( 决赛) 理论试题
( 2009 年 1 月 7 日   陕西西安)

第1题 金在自然界中主要以分散的单质形式存在 , 需 要先富集再提炼 。富集后的精矿用混汞法 、 氰化法 等工艺提取金 。混汞法是使矿浆中的金粒与汞生成 金汞齐 ,然后蒸去汞得到海绵金 ( 又称汞金 ) 。氰化 法是在氧化剂 ( 如空气或氧气) 存在下 , 用可溶性氰 化物 ( 如 NaCN ) 溶液浸出矿石中的金 ( 浸出产物为 [ A u ( CN ) 2 ] - ) ,再用置换法或电沉积法从浸出液中 回收金 。 1- 1  写出用氰化物溶金反应和用 Zn 粉置换 金的化学反应方程式 。

第2题 液氨是一种广泛使用的类水溶剂 。 2 - 1  作为溶剂 , N H3 分子也能发生类似于 H2 O 分子的缔合作用 ,说明发生这种缔合的原因和 比较这种缔合作用相对于水的大小 。 2- 2  以液氨作为溶剂最引起化学家兴趣的是 它能够溶解一些金属 , 如电极电势小于 - 2. 5 V 的 碱金属 、 部分碱土金属及镧系元素可溶于液氨 ,形成 蓝色的具有异乎寻常性质的亚稳定态溶液 , 这种溶 液具有顺磁性和高的导电性 , 溶液的密度比纯溶液 的密度小 。碱金属的液氨溶液是可供选择使用的强 还原剂 ,广泛应用于合成一些非正常氧化态的金属 配合物和其他化合物 。 研究发现在金属 Na 的液氨溶液中存在着以下 反应 :

设配 制 的 NaCN 水 溶 液 的 浓 度 为 1. 00 × 10 - 3 mol/ L 、 生成的 [ Au ( CN ) 2 ] - 配离子的浓度为 - 4 1. 00 × 10 mol/ L 、 空气中 O2 的体积分数为0. 210 , 计算 298 K 时在空气中溶金反应的自由能变 。 1- 3  当电极反应中有 H + 或 O H - 时 ,其电极 电势 E 将受 p H 的影响 , E - p H 图体现了这种影响 。 E - p H 图上有 3 种类型的线 : 电极反应的 E 与 p H 有关 ,为有一定斜率的直线 ; 电极反应的 E 与 p H 无关 , 是一条平行于横坐标的直线 ; 非氧化还原 反应 ,是一条平行于纵坐标的直线 。 电对的 E - p H 线的上方 , 是该电对的氧化型 的稳定区 , E - p H 线的下方 ,是还原型的稳定区 ; 位 于高位置线的氧化型易与低位置线的还原型反应 ; 各曲线的交点所处的 E 和 p H , 是各电极的氧化型 和还原型共存的条件 。 下图是氰化法溶金过程的 A u - CN - H2 O 系 统的 E - p H 图 , 试借助该图对溶金反应和溶金的 工艺条件进行讨论 。

2- 4  在液氨中的许多反应都类似于水中的反 应 ,试写出 TiCl 4 、 2 + 和 Li3 N 在液氨中反应的方 Zn 程式 。 2- 5  在水体系中以标准氢电极为基准建立了 标准电极电势系统 , 在液氨体系中同样也以标准氢 电极建立类似于水体系的液氨体系中的标准电极电 势系统 。试写出标准氢电极的半反应方程式及标准 电极电势 。
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2009 年第 5 期                         化 学 教 育

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2- 7  液氨作为溶剂在化学分析中广泛用于非 水滴定 ,试述哪些不宜于在水溶液中滴定的酸碱体 系可以在液氨中进行 。 第3题 复方阿司匹林片是常用的解热镇痛药 , 其主要 成分为乙酰水杨酸 。我国药典采用酸碱滴定法对其 含量进行测定 。 虽然乙酰水杨酸 ( 相对分子 质 量 180. 2 ) 含 有 羧 基 可 用 NaO H 溶液 直接 滴定 , 但 片 剂 中往往加入少量酒石酸或柠檬 酸稳定剂 ,制剂工艺过程中也可 能产生水解产物 ( 水杨酸 、 ) ,因此宜采用两步滴 醋酸 定法 。即先用 NaO H 溶液滴定样品中共存的酸 ( 此 时乙酰水杨酸也生成钠盐 ) , 然后加入过量 NaO H 溶液使乙酰水杨酸钠在碱性条件下定量水解 , 再用 H2 SO4 溶液返滴定过量碱 。 3- 1  写出定量水解和滴定过程的反应方程式 。 3- 2  定量水解后 ,若水解产物和过量碱浓度均 约为 0. 10 mol/ L , H2 SO4 溶液浓度为 0. 1000 mol/ L , 则第二步滴定的化学计量点 p H 是多少 ? 应选用什 么指示剂 ? 滴定终点颜色是什么 ? 若以甲基红作指 示剂 ,滴定终点 p H 为 4. 4 ,则至少会有多大滴定误 差 ? ( 已知水杨酸的离解常数为 p Ka1 = 3. 0 ,p Ka2 = 13. 1 ; 醋酸的离解常数为 p Ka = 1. 8 × - 5 ) 。 10 3 - 3   10 片复方阿司匹林片 ,质量为 m ( g) 。 取 研细后准确称取粉末 m1 ( g) , 加 20 mL 水 ( 加少量 乙醇 助 剂 ) , 振 荡 溶 解 , 用 浓 度 为 c1 ( mol/ L ) 的 NaO H 溶液滴定 ,消耗 V 1 ( mL ) ,然后加入浓度为 c1 的 NaO H 溶液 V 2 ( mL ) ; 再用浓度为 c2 ( mol/ L ) 的 H2 SO4 溶液滴定 ,消耗 V 3 ( mL ) ,试计算片剂中乙酰 水杨酸的含量 ( mg/ 片) 。 第4题 金属 Li 在常温常压下与 N 2 气反应生成红棕色 的离子化合物α Li3 N , 该晶体有良好的导电性 , 具 2 α 有潜在应用价值 。X - 射线衍射分析确定 , 2Li3 N + 晶体是由 Li2 N 平面层和非密置的 Li 层交替叠加 而成 ,其中 Li2 N - 平面层中的 Li + 如同六方石墨层 中的 C 原子 ,N 3 - 处在六元环的中心 ,N — 间的距 N 离为 364. 8 p m 。非密置层中的 Li + 与上下 Li2 N - 层 中的 N3 - 呈直线相连 ,N — — 长度为 387. 5 pm 。 Li N 3+ 已知 N 和 Li 离子半径分别为 146 p m 和 59 p m 。 请完成下列问题 。 ( 相对原子质量 :Li  6. 94 ; O   16. 00 ; Ti   88) 47. 4- 1  分别画出 Li2 N - 层的结构 , 最小重复单 位以及α Li3 N 的晶胞 。 2 4- 2  确定该晶体的结构基元 、 点阵型式以及 3+ N 的 Li 离子配位数 。 4- 3  计算 Li2 N - 层 Li — 中间距离 。 N

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5 - 3  A TP 消耗后 , 可通过另外的途径复生 。 在另一种酶的催化作用下 ,ADP 可以接受能量 , 同 时与一个磷酸结合 ,从而转化成 A TP 。例如在糖酵 解反应的过程中 ,如果 1 mol 葡萄糖完全降解 ,消耗 2 mol A TP ,又产生 38 mol A TP 。计算在标准状态 下 ,310. 2 K 时 , 1 mol 葡萄糖完全降解过程贮能 Δr G 是多少 ? 5- 4  许多磷酸酯水解是放能反应 ,ATP 水解 释放的能量不是最大的 ,也不是最小的。从热力学角 度说明 ,为什么许多生物代谢过程中有 ATP 参加。 第6题 有人用核磁共振研究卤化氢 ( HX) 对烯烃的高 压加成反应 。反应式为 :A + B → AB A 表示 HCl ,B 表示丙烯 ,AB 表示加成产物22氯 丙烷。反应开始时产物的起始浓度 c0 ( AB) = 0 。 6- 1  对于 A 为 m 级 ,B 为 n 级的反应 , 在较 短时间间隔内 Δt ,有 :
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4- 4  通过计算说明α Li 3 N 晶体导电的原因 。 2 假如 N 3 - 作六方最密堆积 ( hcp ) ,指出 Li + 离子占据 空隙类型及占据百分数 , 回答该结构的 Li3 N 能否 导电 ,简述理由 。 4- 5  金属 Li 在高温下与 TiO2 反应可生成多 种晶型的 Li Ti2 O4 , 其中尖晶石型 Li Ti2 O4 为面心 立方结构 。O2 - 作立方最密堆积 ( ccp ) , 若 Li + 离子 有序地占据四面体空隙 , Ti4 + 和 Ti 3 + 离子占据八面 体空隙 。已 知晶 胞参 数 a = 840. 5 p m , 晶 体密 度 D = 3. 730 g ? cm - 3 。请分别计算晶胞中所含原子 2数目和 O 离子半径的最大可能值 。若不计其他离 子 ,给出以 Li + 离子为顶点的最小单位 。 第5题 新陈代谢不仅需要酶 , 而且需要能量 。糖类是 细胞的主要能源物质之一 , 脂肪是生物体内储存能 量的主要物质 。但是 , 这些有机物中的能量都不能 直接被生物体利用 , 它们只是在细胞中随着这些有 机物逐步氧化分解而释放出来 , 并且储存在生物活 性体系中一种非常重要的高能磷酸化合物三磷酸腺 苷 ( 简称 A TP) 中才能被生物体利用 。A TP 是新陈 代谢所需能量的直接来源 , 它是许多生化反应的初 级能源 。A TP 的水解是一个较强的放能作用 ,在有 关酶的催化作用下 , A TP 水解转化成二磷酸腺苷 ( 简称 ADP) 和磷酸盐 :

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7- 2  写出原料 Ⅰ 和第一个中间产物 Ⅱ 的系统 名称 。 7- 3  Ⅲ Ⅳ 有 到 的反应中 ,除目标分子外 ,还生 成 2 种小分子副产物 ,写出它们的结构简式或名称 。 7- 4  指出最终产物心环烯 ( R = H ) 及其二甲 ( R = C H3 ) 分子中的对称元素 。 基化物 7- 5  一种合成花烯的路线如下 ,请指出其中 i 和 j 代表的主要试剂或条件 。

请根据有关假设推导出该反应的速率方程 , 写 出表观速率系数的表达式 ,将速率方程与 6 - 2 的结 论进行比较 ,说明什么问题 ? 6- 5  实验测得该反应在 70° 时的表观速率系 C 数为 19° 时的 1/ 3 ,试求算该反应的表观活化能 Ea 。 C 第7题 近年来 ,非平面多环芳烃由于在有机光电材料 等方面的应用价值和有机结构方面的理论意义而成 为国际上一个十分活跃的研究领域 。心环烯 ( cora2 nnulene) 和花烯 ( sumanene) 是 2 种代表性的非平面 多环芳烃 ,它们实际上是富勒烯 C60 表面上 2 个典型 的结构单元 ,也是碳纳米管封端的结构片段 ,具有碗 状结构 ,被称为布基碗 。
7- 1  一种合成心环烯的路线如下 , 请指出其 中 a - h 代表的反应条件和/ 或化合物 。

7- 6  化合物 Ⅴ 的立体异构体中 , 只有一种异 构体能经过烯交换反应得到 Ⅵ, 请指出是哪一种 ?

简述理由 。 7- 7  实验中 , Ⅷ 转变为 Ⅸ 的反应只得到题给 的一种立体异构体 ,简述理由 。 7- 8  花烯 Ⅶ 分子的碗 - 碗翻转能垒低 :

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但Ⅸ 却难以翻转 ,简述理由 。 7- 9  最近文献报道了 Ⅸ 10 ,15 ,202三甲基 的 取代衍生物 。请画出该衍生物的结构 , 并指出有无 手性 ? 简述理由 。 第8题 龙涎香与麝香 、 灵猫香 、 海狸香并称四大动物香 料 ,自古就是最为稀有和名贵的天然香料 。天然龙 涎香来自抹香鲸 , 由于鲸类濒临灭绝 , 来源极为稀 少、 国际市价相当于黄金 。降龙涎醚是龙涎香的真 正发香成分 ,也是公认的天然龙涎香最佳代用品 ,目 前工业上由香紫苏醇经香紫苏内酯合成 , 香紫苏醇 来源于芳香植物香紫苏 ( 陕北南泥湾等地已大规模 种植多年) 。 一种由香紫苏醇合成降龙涎醚的路线如下 :
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8- 1  香紫苏醇分子中有几个手性碳原子 ? 指 出侧链上和环内带有羟基的手性碳原子的构型 ( 用 R 、 表示) 。 S 8- 2  香紫苏醇经高锰酸钾氧化得到香紫苏内 酯和另一副产物 E 的的混合物 , 该混合物经水解 、 酸化和成环后 , 得到同一产物香紫苏内酯 。E 的相

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对 分 子 质 量 为 310. 43 , 其 组 成 为 C 69. 64 % , H 9. 74 % ,O 20. 62 % 。请写出 E 的立体结构式 。 8- 3  写出中间产物 a 和降龙涎醚的立体结构 式 ( 用楔形线表示) 。 8- 4  写出由中间产物 a 到降龙涎醚的最可能 反应机理 ( 用反应式表示) 。
(上接第 65 页)

8- 5  上述合成路线中有 2 个步骤用到相转移 催化剂 ,请推荐一种合适的相转移催化剂 ( 写出具体

化合物 ,用名称或结构式表示) 。 8- 6  使用氢化铝锂的缺点除价格昂贵外 , 还 有其他什么不利之处 ? 简述理由 。

10 - 5 ~10 - 6 ; 同理 , K≈ 105 时配位体过量 10 - 3 倍 ,

表明反应已经很完全了 ,因此可认为 K ? 1 和 K≈ 1 的界限为 105 ~106 。
3  上述结果在其他反应中的体现

反应左右两边气态物的数目相同 , 按说改变压强无 助于平衡移动 ,但实际生产是在 ( 6 ~ 8 ) ×105 Pa 下 进行的 。原因是 : 在 ( 6 ~ 8 ) × 5 Pa 下设备中进行 10 反应的量和在 105 Pa 下 6~ 8 个同样大小设备中反 应的量相同 。 4  运用以上结论时请关注以下 2 点 ( 1) Ag2 CrO4 溶于约 3 mol/ L HNO3 的反应式 及平衡常数为 : 2Ag2 CrO4 + 2 H + = 4Ag + + Cr2 O2 - + H2 O K≈10 - 9 7 则
[ Ag + ] 4 [ CrO2 - ] 7 ≈10 - 9 [ H + ]2

( 1) 把上述分界值代入 ΔG = - R Tln K ,式中 R

为气体常数 ,ln 为自然对数 , T 为绝对温度 。当 T = 298 K ,把 K = 105 、 - 5 代入得 ΔG = ± 1 5 kJ/ mol , 10 28 时ΔG 显著小于 - 30 kJ/ mol ,或显著大于 30 kJ / mol 的反应不可能产生明显的效果。 ( 2) 化学工业上的几个化学平衡中 , ( 一定温度 下) 平衡常数和反应物过量倍数间的关系见表 5 。
表5  化学平衡常数和反应物过量倍数间的关系 平衡常数 ( T/ K) 始态浓度比 , 某反应物过量的倍数
nNO ∶nO2 =

而 K = 106 、 - 6 代入得 ΔG = ± 1 2 kJ/ mol 。由此 10 34 Δ 可知 :298 K 时 , G 为 - 30 kJ / mol~30 kJ/ mol 的反
化学反应
NO + 1 O2 2 NO 2

应 ,可藉改变某些物质的浓度 (压强) 使平衡朝着人们 期待的方向进行 ,而改变某物浓度 ( 压强) 对于 298 K

若 [ Cr2 O2 - ] = 10 - 2 mol/ L ( 溶 解 物 浓 度 的 下 7 + 限) ,[ Ag ] = 4 ×10 - 2 mol/ L , 则上式分子为 ( 4 × 10 - 2 ) 4 ×( 10 - 2 ) ≈10 - 8 ,那么算式分母为 10 就能达 到平衡态 ( ≈3 mol/ L 的平方≈10) 。 Δ 此例表明 , 用 K 、 G 作判据时 , 应和方程式匹 配 : 反应式左 、 右两边物质数多 ( 少 ) 时 , 则 “分界限” ΔG 将增大 ( 减小) 。由于在多数情况下 ,反应 的 K、 式左 、 右两边各是二三种物质 , 因此 K 的界限为 106 ~107 和 10 - 6 ~10 - 7 ,298 K 时 ΔG 的 “界限” 约 为 - 40 kJ / mol 和 40 kJ / mol 。 ( 2) BaSO4 和 H + 的反应式和平衡常数为 :
BaSO4 + H + = Ba2 + + HSO4-  K≈10 - 8

≈10 4 (373)

SO 2 +

1 O2 2

SO 3

≈10 2 (723)

CO + H 2 O

CO 2 + H 2

1 3 N2 + H2 2 2

   从表 5 中数据可知 : ( 一定温度下 ) 反应平衡常 数较大 ( 较小 ) , 对始态某反应物过量倍数要求低 ( 高) ,和前面结论相同 。工业生产要考虑物料 、 能量 的充分利用 ,以 CO + H2 O CO2 + H2 ( 工业上叫做 变换) 反应为例 , 若使始态 H2 O 过量 10 倍 , 虽然有 利于 CO 转化为 CO2 ,但要对 H2 O 加热 …… 消耗很 多能量 ,所以只取 2~4 倍过量的 H2 O 。再者 ,这个

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N H 3 11 3 × - 3 (723) 10

41 8 (773)

91 92 %( 体积) ∶ 1 68 % , 5 51 68 %/ (91 92 % ÷ = 2) ( 体积) ∶ %( 体积) , 11 11 %/ (7 % ÷ = 31 1 , 2) H 2 O 过量 2~4 倍 (320 × 5 Pa) ,N 2 、 2 10 H 11 15 ,O 2 过量 01 15 倍
nSO2 ∶nO2 = 7 % n H2 O ∶nCO = 3~5 ∶ , 1

的压强都增大 10 2 倍

nN2 ∶n H2 = 1 ∶ 1 8 2

O 2 过量 21 1 倍

由 K 值知 ,BaSO4 不可能显著溶解于酸 。 实验 : 把 BaSO4 放入浓 H2 SO4 中搅拌 30 s , 沉 降后 ,把上层清液转移到盛有蒸馏水的烧杯中 ,得混 浊液 , 表明 BaSO4 能溶于浓 H2 SO4 。文献报道 : 室 温 ,1 L 浓 H2 SO4 能溶解 18 g BaSO4 ( 另一报道为 16 g) 。通常水溶液中的常数 —— — 电离 、 溶度积 、 电 极电势 、 稳定常数 —— — 只适用于稀溶液中的化学反 应 ,而不适于用来判断浓溶液中化学反应的方向 。 而对于各反应 “浓” “稀” 的标准又不可能相同 , 如把 KI 氧化成 I2 的浓 H2 SO4 的浓度低于把 KBr 氧化 成 Br 2 的 H2 SO4 浓度 , 即没有一个统一的区分标 准 。但从众多实验事实看 , 在反应物浓度低于 1 或 2 mol/ L 的情况下 , 用平衡常数计算的结果大体上 和实验事实相等 。
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