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高考化学(江苏专)B课件:专题二十 有机物的组成、结构、分类和命名 _图文

专题二十

高考化学 (江苏省专用)
有机物的组成、结构、分类 和命名

五年高考
考点 有机物的结构、分类及命名同分异构体
A组 自主命题·江苏卷题组
1.[2017江苏单科,17(1)~(4),10分]化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成 路线流程图如下:
?

(1)C中的含氧官能团名称为





(2)D→E的反应类型为



(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:



①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一

水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:



答案 (1)醚键 酯基 (2)取代反应
? (3)
? (4)

解析 本题考查官能团的名称、反应类型、同分异构体的书写。(2)D和

?

反应生成E和HBr,该反应属于取代反应。(3)符合条件的C的同分异构

体中苯环侧链上有一个手性碳原子,且水解后生成α-氨基酸和一种只有2种不同化学环境的氢

? 原子的化合物,则符合条件的C的同分异构体的结构简式为

。(4)由G的

? 分子式结合H的结构简式逆推可知G的结构简式为



关联知识 1.同一个碳原子连接4个不相同的原子或原子团时,该碳原子称为手性碳原子。 2.—NH2和—COOH连在同一个碳原子上的氨基酸叫α-氨基酸。

2.[2016江苏单科,17(1)~(4),10分,0.579]化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间 体,可通过以下方法合成:
?

(1)D中的含氧官能团名称为

(写两种)。

(2)F→G的反应类型为



(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:



①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式:



答案 (1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(2分) (2)消去反应(2分)

? (3)

或?

或?

(3分)

? (4)

(3分)

解析 (1)D中的含氧官能团名称为羟基、羰基和酰胺键。(2)由F和G的结构简式可知,F发生 消去反应生成G。 (3)C的同分异构体能发生银镜反应说明分子中含有醛基,能发生水解反应且水解产物之一能 与FeCl3溶液发生显色反应说明为苯酚形成的酯,结合分子中只有4种不同化学环境的氢,可写

? 出C的同分异构体为

或?



?



(4)E经NaBH4还原得到F,即F经氧化可得到E,由F的结构简式可以推出E的结构简式为

?



知识拓展 能发生银镜反应的物质有:醛类;甲酸、甲酸盐、甲酸酯;部分糖类如葡萄糖、麦 芽糖等。
方法点拨 推断E的结构简式时,应对比前后物质(D、F)的结构,二者相同的部分E中肯定有, 参照前后反应条件推测可能发生反应的部位和反应类型,并结合E的分子式,确定答案。

3.[2015江苏单科,17(1)~(3),10分,0.573]化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以 下方法合成:

?
A

?

C14H14O2

B

??

C

??

D

??

E

?

?

F

(1)化合物A中的含氧官能团为



(填官能团名称)。

(2)化合物B的结构简式为

;由C→D的反应类型是



(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式



Ⅰ.分子中含有2个苯环

Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢

答案 (1)醚键(2分) 醛基(2分)
(2)?
? (3)
或?

(2分) 取代反应(2分) (2分)

解析 (1)A中含氧官能团为醚键和醛基。 (2)在NaBH4存在的条件下发生的反应为还原反应,则B为

?

,C→D的反应中—CN取代—Cl,属于取代反应。

? (3)符合条件的E的同分异构体的结构简式为:



?



易错警示 取代反应不改变原化学键的键型和结构,如—NO2? —NH2不是取代反应。
知识拓展 同分异构体是高考的必考点。常设置的限制条件有:①氢原子的种类;②能发生银 镜反应(含—CHO);③使FeCl3溶液显紫色(含酚羟基);④与NaHCO3溶液反应会放出CO2气体(含 —COOH)等。

4.[2014江苏单科,17(1)~(4),10分,0.57]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以 下方法合成:

?

??

?

?

?

?

?

?

?

?

请回答下列问题:

(1)非诺洛芬中的含氧官能团为



(填名称)。

(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为



(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是

(填序号)。

(4)B的一种同分异构体满足下列条件:

Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式:



答案 (1)醚键(2分) 羧基(2分)

? (2)

(2分)

(3)①③④(2分)
? (4)

(2分)

? 解析 (2)根据A、B的结构简式及X的分子式可推出X的结构简式应为:



(4)B的同分异构体能水解,说明结构中有酯基。由于分子中只有两个氧原子,构成酯基后无法 再构成醛基,说明分子应是甲酸酯。1个该分子中含有12个氢原子,但氢原子的化学环境只有6 种,说明分子有一定的对称性。结合上述三个方面的信息,可写出该分子的结构简式。

易错警示 第⑤步反应为—CN(?

? )在酸性条件下水解为—COOH(

),不是

—CN被—COOH取代。 方法归纳 在限定条件的同分异构体的书写中,若分子中只有2个O原子,既要形成酯基,又要

? 形成醛基,则该分子中一定有

结构。

B组 统一命题、省(区、市)卷题组
1.(2018课标Ⅰ,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷(? ) 是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是? ( ) A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2

答案 C 本题考查简单有机化合物的结构、性质及同分异构体数目的判断。由结构可知螺 [2.2]戊烷的分子式为C5H8,环戊烯(? )的分子式也是C5H8,故二者互为同分异构体,A项正确;螺

[2.2]戊烷的二氯代物有如下三种:? 、?

、?

,B项正确;螺[2.2]戊

烷中所有碳原子均形成四条单键,故所有碳原子不在同一平面上,C项错误;由C5H8? C5H12可 知,生成1 mol C5H12参加反应的氢气至少为2 mol,D项正确。

易错易混 容易受螺[2.2]戊烷键线式的影响,误以为该分子中碳原子构成一个平面。

2.(2016课标Ⅱ,8,6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是? ( ) A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷
答案 B 乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含双键或三键,不能发生加成反应,A、C、D均不正 确。氯乙烯的结构简式为CH2? CHCl,含有碳碳双键,能发生加成反应;苯在一定条件下也可 与H2发生加成反应,故B项正确。

规律方法 能发生加成反应的官能团或物质有:?

、?

?

、含苯环的物质等。

、? 、

3.(2016课标Ⅲ,10,6分)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是? ( )
?
A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物

答案 C 与苯环直接相连的碳原子所连的原子呈四面体形,因此异丙苯中所有碳原子不可 能共平面,错误。 规律方法 有机物空间构型的基础知识:CH4、C2H4、C2H2、C6H6的空间构型、键角等一定要 牢记并会灵活应用。

4.(2016课标Ⅱ,10,6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)? ( ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种

? 答案 C C4H8Cl2为丁烷的二氯代物,按规律可写出如下结构骨架:



?

、?

,共9种。

规律方法 书写含有n个官能团的有机物的同分异构体时,可先写出碳链异构,然后在每一种 碳链上分别固定(n-1)个官能团,最后在每一种碳链上移动最后一个官能团,即可将所有的同分 异构体写出。在书写时要注意识别相同结构,避免重复。

5.(2015课标Ⅱ,11,6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不 含立体异构)( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种

答案 B 能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,其结构简式可能为

? CH3CH2CH2CH2COOH、
共4种。

、?

、?

,

6.(2014课标Ⅱ,8,6分)四联苯?

的一氯代物有? ( )

A.3种 B.4种 C.5种 D.6种

答案 C 四联苯中有5种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有5种。

7.(2018课标Ⅲ,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反 应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:
?

已知:RCHO+CH3CHO?

R—CH? CH—CHO+H2O

回答下列问题:

(1)A的化学名称是



(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为

(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是



(4)D的结构简式为



(5)Y中含氧官能团的名称为



。 。

(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为



(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境

的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式



答案 (1)丙炔

(2)?

+NaCN? ?

(3)取代反应 加成反应

(4)? (5)羟基、酯基

? (6)

+NaCl

? (7)

、?

、?



?

、?

、?

解析 本题考查有机化学基本概念、有机物的结构与性质。

(1)A为?

,化学名称是丙炔。

? (2)B为单氯代烃,则B为

,由合成路线知,B→C为取代反应,故由B生成C的化学

方程式为?

??



(3)由反应条件及A的结构简式知,A生成B是取代反应;由F的分子式和已知信息知,F为

?
反应。

,G为?

,分析H的结构简式可以判断出G生成H是加成

? (4)分析合成路线可知,C为

,C在酸性条件下可以发生水解,生成

?

,其在浓H2SO4作用下与CH3CH2OH发生酯化反应生成D,则D的结构简

式为?



(5)分析Y的结构简式知,Y中的含氧官能团为羟基和酯基。

(6)观察合成路线,分析E与H反应生成Y的原理知,E与F发生偶联反应的产物的结构简式为

?



(7)X与D互为同分异构体且官能团相同,说明X中含有碳碳三键和酯基,X有三种不同化学环境

? 的氢,其个数比为3∶3∶2,则符合条件的X的结构简式为



?



?



?



?



?



审题指导 对于信息型有机合成题要注意题中新信息的应用,新信息包括已知信息和分析合 成路线得出的信息,如(6)题。

8.(2017课标Ⅰ,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H 的一种合成路线如下:
?

已知:①RCHO+CH3CHO?

RCH? CHCHO+H2O

②? +? ?

?

回答下列问题:

(1)A的化学名称是



(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是





(3)E的结构简式为



(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为



(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显

示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式



? (6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物

的合成路线

任选)。

(其他试剂

答案 (1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应 (3)?
? (4)

? (5)

、?

、?



?

中的2种

? (6)

解析 本题的考查角度较往年略有变化,如第(4)问甲苯特定同分异构体的考查是隐性推断;第 (5)问不再考查符合某些条件的同分异构体种类数的判断,而是书写特定结构同分异构体的结 构简式。

? (1)A与CH3CHO发生已知信息①的反应生成烯醛B(

),可知A为苯甲醛

(?

? )。(2)C为

,分析C、D的分子式可知D比C多了两个

? Br原子,说明C→D为加成反应,D为

;D→E为卤代烃的消去反应,生成的

E为?

? ;E→F为酯化反应,F为

。(4)G为甲苯的同

分异构体,由F生成H为碳碳三键和碳碳双键的加成反应,根据H的结构推出G为? ,由F生成H

? 的化学方程式为

+

?

。(5)X是F的同分异构体,能与饱和

碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明分子内含有羧基,核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢,峰

? 面积比为6∶2∶1∶1,则其结构简式为

? 、



? ? 、

。(6)根据已知信息②可知环戊烷需要先转化为环

戊烯,需经过取代和消去反应,然后与2-丁炔加成,最后再与Br2加成。 规律方法 常见的官能团异构

组成通式

可能的类别及典型实例

CnH2n

? 烯烃(CH2? CH—CH3)、环烷烃(

)

C Hn 2n-2

炔烃(?

)、

二烯烃(CH2? CH—CH? CH2)、

环烯烃(?

)

CnH2nO
CnH2nO2 CnH2n-6O

醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、 烯醇(CH2? CH—CH2—OH)、

? 环醚(CH3—

)、

环醇(?

)

羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、 羟基醛(HO—CH2—CHO)

酚(? 芳香醚(? 芳香醇(?

)、 )、 )

9.(2017课标Ⅲ,36,15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的 合成路线如下:

? ? ? ? ? A BC7H5Cl3

?

?

?

回答下列问题: (1)A的结构简式为

?

?F

。C的化学名称是



(2)③的反应试剂和反应条件分别是

,该反应的类型是



(3)⑤的反应方程式为

。吡啶是一种有机碱,其

作用是



(4)G的分子式为



(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有

种。

(6)4-甲氧基乙酰苯胺(?

)是重要的精细化工中间体,写出由苯甲

醚(?

)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线

(其他试剂任选)。

答案 (1)?

三氟甲苯

(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应

? ? (3)

+? ?

+HCl

吸收反应产生的HCl,提高反应转化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9

? ? ? (6)

?

?

?

?

解析 (1)A为芳香烃,其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代,结合B的分子式可推知A的结

构简式为?

;C的化学名称为三氟甲苯。

(2)反应③是在C的苯环上引入—NO2,反应试剂及条件为浓硝酸/浓硫酸、加热,此反应的类型 为取代反应。

? (3)反应⑤是

? 取代氨基上的氢原子,反应方程式为

+?

?

?

+HCl;吡啶的作用是吸收反应产生的HCl,提高反应转化率。

(4)根据有机物G的结构简式可知,G的分子式为C11H11F3N2O3。 (5)当苯环上有三个不同的取代基时,共有10种同分异构体(见下图,三个取代基分别用—X、— Y、—Z表示):

? ? ? 、

? ? 、

? 、







?

、?

? ? 、



,除去G本身还有9种。

(6)完成这一合成需三步:首先在苯环上引入硝基(类似流程中的③),然后将硝基还原为氨基(类 似流程中的④),最后发生类似流程中⑤的反应。

知识拓展 同分异构体的书写 1.分类

? ①碳链异构,如

和?



? ②位置异构,如

和?



? ③官能团异构,如

和?



2.苯环上有三个不同的取代基时,书写同分异构体的原则是“定二动一”,“定”有三种情况, 即邻、间、对三种位置关系,“动”的同时避免重复。

10.(2016北京理综,25,17分)功能高分子P的合成路线如下:
?

(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是



(2)试剂a是



(3)反应③的化学方程式:



(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:



(5)反应④的反应类型是



(6)反应⑤的化学方程式: 。

? (7)已知:2CH3CHO?



以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头 表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。

答案 (17分)(1)?
(2)浓HNO3和浓H2SO4
(3)?
?
(4)碳碳双键、酯基 (5)加聚反应

+NaOH?
+NaCl

? (6)

? +nH2O?

+nC2H5OH

(7)H2C? CH2?

C2H5OH?

CH3CHO?

?

? CH3CH?

CHCHO?

CH3CH? CHCOOH?

CH3CH? CHCOOC2H5

解析 (1)高分子P中含有苯环,而A的分子式是C7H8,符合苯及其同系物的通式,故A是甲苯。

(2)由P可推知D为?

,则C为?

,B为

?

,从而可确定试剂a为浓HNO3、浓H2SO4的混合液。

? (4)由P可推知G为

,结合E的分子式及转化关系可推知E为

?

,所以E中含有的官能团为碳碳双键和酯基。

(7)首先用乙烯制取乙醇,然后用乙醇的催化氧化反应来制取乙醛,再利用已知反应制取

?

,后面的几步则不难写出。

易错易混 此题难度不大,但有几个点容易失分。第一,问题(2)中只答浓HNO3,不答浓H2SO4; 第二,问题(4)中用符号表达,但不够规范;第三,化学方程式的书写出错,如未配平或未写反应条 件。

11.(2015课标Ⅱ,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料 的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:
?

已知: ①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8 ③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质

④R1CHO+R2CH2CHO?
回答下列问题: (1)A的结构简式为

?


(2)由B生成C的化学方程式为

(3)由E和F生成G的反应类型为

,G的化学名称为

(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为

。 。

; ②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为

(填标号)。

a.48

b.58

c.76

d.122

(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有

种(不含立体异构);

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是

(写结构简式);

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是

(填标号)。 a.质谱仪 c.元素分析仪

b.红外光谱仪 d.核磁共振仪

答案 (15分)(1)? (2分)

? (2)

(2分)

(3)加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)(每空1分,共2分)

(4)?

?

?

b(2分,1分,共3分)

? (5)5

c(3分,2分,1分,共6分)

解析 (1)70÷12=5……10,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化学环境的氢原子,故A
为环戊烷,结构简式为? 。(2)B为单氯代烃,故B为? ,B转化为C是卤代烃的消去反应,化学

? 方程式为

。(3)由题给信

息③知E为CH3CHO,F为HCHO,由信息④知生成G的反应为:CH3CHO+HCHO?

HO—CH2—CH2—CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加成反应。(4)①由题给转化路 线知D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H为HOCH2—CH2—CH2OH,则生成PPG的反应的 化学方程式为:
? nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH

?

(2n-1)H2O。

? ②PPG的链节是

,相对质量为172,10 000÷172≈58。

(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体,说明分子中含有—COOH;既能发生银 镜反应,又能发生皂化反应,说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下5种:

?



?



?



?



?

。其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是

?

。因同分异构体的分子式相同,则所含元素种类相同;因同分异构体

结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同,红外光谱仪及核磁共振仪 显示的信号也会不同。

12.(2014课标Ⅰ,38,15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G的一种路线如下:

?

已知以下信息:

①?

?

? R1CHO+

②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应 ③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

? ⑤RNH2+

?

?

+H2O

回答下列问题:

(1)由A生成B的化学方程式为

,

反应类型为



(2)D的化学名称是

,由D生成E的化学方程式为



(3)G的结构简式为



(4)F的同分异构体中含有苯环的还有

种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组

峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是

(写出其中一种的结构简式)。

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:

??

H?

I?

? J?

反应条件1所选用的试剂为

简式为



,反应条件2所选用的试剂为

,I的结构

答案 (1)?
(2)乙苯 ?
(3)?

+NaOH? +HNO3?

?

+NaCl+H2O 消去反应

?

+H2O

? ? ? (4)19





(5)浓硝酸、浓硫酸 铁粉/稀盐酸 ?

解析 1 mol烯烃B能生成2 mol C,则B为结构对称的烯烃,又因C不能发生银镜反应,故C为

?

,B为 ? ,进而可确定A为?

。106÷12=8……10,故D的分子

式为C8H10,D为单取代芳烃,则D为?

,结合信息④可确定E为?

,F

为?

。(2)D为乙苯,D生成E是苯环中乙基对位上的氢原子被—NO2取代的

? 反应,方程式见答案。(3)由信息⑤知G为

。(4)?

的含

有苯环的同分异构体考虑如下:?

中的1个H原子被—NH2取代的产物有4种

?

(→为—NH2取代的位置,下同);?

的取代产物有2种:

?

;?

? 的取代产物有3种:

;?

的取

? 代产物有4种:

? ,还有

、?



?

、?

、?



?

,共19种。其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的

有?

、?

和?

。(5)用逆推法不难确定N-异丙基苯胺的合

成途径为?

?

?

?

?

?

??

?
,故条件1所选用的试剂为浓硝

酸、浓硫酸,条件2所选用的试剂为铁粉/稀盐酸,I的结构简式为?



13.(2014北京理综,25,17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:
?

?

? 已知:ⅰ.

+? ? ?

N(C13H8Cl4O2)

ⅱ.RCH? CHR'?

RCHO+R'CHO(R、R'代表烃基或氢)

(1)CH2? CH—CH? CH2的名称是 (2)反应Ⅰ的反应类型是(选填字母) a.加聚反应 b.缩聚反应 (3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)

。 。


? a.

? b.

? c.
(4)A的相对分子质量为108。 ①反应Ⅱ的化学方程式是 ②1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是 (5)反应Ⅲ的化学方程式是

。 g。


(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结

构简式



答案 (1)1,3-丁二烯 (2)a (3)b

? (4)①2CH2? CH—CH? CH2?

②6

? ? (5)2

+HCHO?

+H2O

? (6)

解析 (1)?

的名称是1,3-丁二烯。

(2)反应Ⅰ是二烯烃的加聚反应。

(3)二烯烃加聚时,碳碳双键位置变到2、3号碳之间,所以顺式聚合物P的结构式是b。

(4)①反应Ⅱ类似已知ⅰ反应,所以反应Ⅱ的化学方程式为?

?

?



②M中的—OH由—CHO与H2加成所得,所以1 mol B中的3 mol—CHO与6 g H2反应生成1 mol M。

? (5)N是HCHO与

? 反应的产物,所以反应为:2

+HCHO?

?

+H2O。

(6)根据醛基位置和B、C中的C原子数可知,
?
能生成B和C。

发生反应也

C组 教师专用题组
1.[2013江苏单科,17(1)~(4),10分,0.394]化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气 中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):
?

已知:①R—Br?

? R—MgBr

?

②?

?

(R表示烃基,R'和R″表示烃基或氢)

(1)写出A的结构简式:



(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称:





(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构

简式:

(任写一种)。

(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式:



? 答案 (1)

(2分) (2)(酚)羟基(2分) 酯基(2分)

? (3)

或?

(2分)

? (4)

??

+H2O(2分)

? ? ? 解析 根据题给信息,可以推出A的结构为

,B为

,C为

,D为

?



(3)书写E的同分异构体的突破口是抓住两种不同化学环境的氢,采用等效氢法来完成。

? (4)E发生消去反应时可以生成两种产物,其中D为

? ,则F为



2.[2012江苏单科,17(1)~(4),10分,★★]化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合 成路线如下:

?? ?

??

?

?

?

?

??

?

?

(1)化合物A中的含氧官能团为



(填官能团名称)。

(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是

(填序号)。

(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:



Ⅰ.分子中含有两个苯环;Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢;Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反

应,但水解产物之一能发生此反应。

(4)实现D→E的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为



答案 (1)羟基 醛基 (2)①③⑤
? (3)

(或?

)

(4)?

解析 (3)首先分析B的结构特点及原子的种类、数目,然后根据限定条件写出一种可能的同 分异构体的结构简式,最后用所有的限定条件进行验证,如果有不符合条件的地方再作相应修 改。如条件Ⅱ要求考虑结构的对称性,条件Ⅲ说明分子中不含酚羟基,但该物质能水解且水解

? 产物含有酚羟基,可以推测该物质含有

结构。(4)由X能发生银镜反应可知X

? 分子中含有醛基,通过比较D和E的结构简式可知X的结构简式为



3.[2011江苏单科,17(1)~(4),10分,★★★]敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:

? ? ? ?

??

?

回答下列问题:

(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是



(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为



(填官能团名称)。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:



①能与金属钠反应放出H2;②是萘(?

)的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发

生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境

的氢。

(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。E的结构

简式为



答案 (1)A被空气中的O2氧化 (2)羧基 醚键

? (3)

(或?

)

? (4)

解析 (1)A属于酚类物质,酚类物质在空气中易被氧气氧化。

? (3)由题意知C的这种同分异构体应具备以下特点:①分子中含有羟基或羧基;②具有



母体结构,同一苯环α或β位上有2个取代基;③含有酯基而且是甲酸酯,水解后原α或β位上的2 个取代基相同且取代基上有2种不同化学环境的氢。能够满足上述特点的分子的结构简式为

?

或?



(4)根据题给E的信息可推断出E是C和A发生酯化反应的产物。

4.[2010江苏单科,19(1)~(4),9分,★★★]阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合 物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。
? A:
? B:
C:?
? D:
路线一:B? E? A

路线二:C? F? A

(1)E的结构简式为



(2)由C、D生成化合物F的反应类型是



(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为



(4)H属于α-氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环

上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式:



? 答案 (1)
(2)取代反应
? (3)
? (4)

、?

解析 (1)由A的结构简式及B+C?
式。
(2)C+D? F+HBr为取代反应。

E+HBr和E+D?

A+HBr可推断出E的结构简

? (3)F的结构简式为

,相对分子质量为366,合成F时生成的副产

物的相对分子质量为285,366-285=81,说明副产物是F消去一个HBr分子的产物。

? (4)B的一个分子中含一个肽键(

),水解后生成一个—COOH和一个—NH2;依题

意知H中含酚羟基且苯环上有对位的两个取代基。

5.[2009江苏单科,19(1)~(4),9分,★★]多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑 嗪的合成路线如下:

? H2C? CH—CN?

?

?

?

A
?

B
??

C
?

D

E

F

? ?

?

多沙唑嗪

(1)写出D中两种含氧官能团的名称:





(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式



①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体;③水解后 的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。 (3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为



(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为 。

答案 (1)羧基 醚键

? ? ? (2)

(或



)

? (3)
? (4)
解析 (2)D的分子式为C9H8O4,不饱和度Ω=?9? 2 ? 2 ? 8 =6,1个苯环含4个不饱和度,故除苯环外
2

还有2个不饱和度。与Na2CO3反应放出CO2气体,故有“—COOH”;水解后的产物能与FeCl3发

? 生显色反应,故为酚形成的酯,含有结构“

”,再结合不饱和度及苯环上一取

? 代产物只有两种可推断出其同分异构体有

? 、



?

。(3)E→F的反应为取代反应,而?

的两个N原子上的H原子

? 均可被取代,故副产物为



(4)根据F及多沙唑嗪的结构简式和试剂X的分子式易推出X的结构简式为

?

,且该反应为取代反应。

三年模拟
A组 2016—2018年高考模拟·基础题组
考点 有机物的结构、分类及命名 同分异构体
1.[2018南通海门高三第一次调研,17(1)~(4)](10分)卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压 的药物,其合成路线如下:
?

(1)E中含氧官能团有酰胺键和

,反应①和②的反应类型分别是

(2)B与热的NaOH溶液反应的化学方程式为

(3)C→D转化的另一产物是HCl,则试剂X的结构简式为



。 。

(4)D在一定条件下发生消去反应,经酸化后的产物Y有多种同分异构体,写出1种同时满足下列

条件的物质Y的同分异构体的结构简式:



a.红外光谱显示分子中含有苯环和碱性基团

b.核磁共振氢谱显示分子内有4种不同化学环境的氢原子

c.不与Na和NaOH溶液反应

答案 (1)羧基 加成反应、取代反应
? (2) ?
? (3)

? (4)

? 或

解析 (1)根据E的结构简式可知含氧官能团为酰胺键和羧基。根据A的分子式为C4H6O2,可知

Ω=2,B的Ω=1,因此反应①为加成反应,由B→C的结构变化可知反应②为取代反应。

(2)B中的官能团为?

和? ,均能与NaOH溶液反应,故化学方程式为:

?

??



? (3)由C、D的结构简式,结合信息提示另一产物是HCl,可推知X的结构简式为



? (4)产物Y的结构简式为

,分子式为C9H13NO3,Ω=4,其同分异

构体中含有苯环和“?

”,有4种不同化学环境的H原子,因不与Na和NaOH溶液反应,

? 故无—OH、—COOH、—COO—等官能团,所以其结构简式为



?



2.[2018南通海安中学高三上测试,17(1)~(5)](10分)化合物F是合成抗心律失常药物泰达隆的一 种中间体,可通过以下方法合成:
?

(1)C中的含氧官能团名称为



(2)C→D的反应类型为



(3)B→C的化学方程式为



(4)E的分子式为C10H10O4N2,写出E的结构简式: (5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: ①能发生银镜反应; ②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 ③分子中只有4种不同化学环境的氢。

。 。

答案 (1)硝基、羟基 (2)取代反应
(3)?
?
? (4)

? (5)

或?

解析 (1)由C的结构简式可知,C中的含氧官能团名称为硝基和羟基。 (2)由C→D的结构简式变化可知该反应是取代反应。 (3)由B→C的结构简式变化可推知该反应为取代反应,其化学方程式为
?

?



(4)由E的分子式为C10H10O4N2,结合D、F的结构简式可推知E的结构简式为

?



(5)由C的结构简式结合题给限定条件可得其同分异构体中除含有苯环外,侧链部分应有2个C 原子、3个O原子、2个N原子,能发生银镜反应和水解反应,可推知有“HCOO—”结构,且水 解后产生酚羟基,则“HCOO—”直接与苯环相连。再根据分子中只有4种不同化学环境的

? 氢,可推知结构高度对称,其结构简式为



?



3.[2018镇江高三上调研,17(1)~(4)](10分)有机物G是一种关节炎止痛药,合成G的路线如下:

??

??

A

B

?

?

?

C

D

??

? ?

E

F

??

G

(1)C和D中含氧官能团的名称分别为





(2)A→B的反应类型为



(3)B与(CH3CO)2O反应生成C和另一有机物H,则H的结构简式为



(4)有机物J与G互为同系物,比G少一个碳原子,J有多种同分异构体,写出一种满足下列条件的J

的同分异构体的结构简式:



①能发生银镜反应

②分子中有4种不同化学环境的氢

③能发生水解反应,且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应

答案 (1)羰基 醛基 (2)加成反应 (3)CH3COOH

? ? (4)



解析 (1)根据C和D的结构简式可知C中的含氧官能团是羰基,D中的含氧官能团是醛基。 (2)A→B的反应过程为:

?

,故反应类型为加成反应。

? ? (3)B→C反应的化学方程式为

+(CH3CO)2O?

+CH3COOH,该反应为取代

反应,“?

”取代了B中苯环上异丙基对位上的H原子,故产物除了C外,另一有机物

H为CH3COOH。 (4)G的分子式为C12H16O2,J与G互为同系物,且J比G少1个C原子,故分子式为C11H14O2,根据条件: 能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,并且能发生银镜反应,故有

“?

”结构;分子中有4种不同化学环境的氢,结构高度对称,符合条件的J

? 的同分异构体的结构简式为

? 、



4.[2018苏州高三上调研,17(1)~(4)](10分)有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体,其合成流 程如下:

??

? B?

A
??

C
?

D

?

?

E

?

F

(1)化合物C中含氧官能团的名称为





(2)D→E的反应类型为



(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:



①不能发生银镜反应;

②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应; ③分子中有4种不同化学环境的氢。

(4)化合物B的分子式为C10H14O,写出B的结构简式:



答案 (1)醛基 醚键 (2)加成反应

? (3)

? 或

? (4)

? 或

解析 (1)根据C的结构简式可知C中含氧官能团的名称为醛基和醚键。

? (2)D→E结构变化是D中的“

? ”变为E中的“

”,双键断裂,原碳氧双键

中的C上连接“?

”,O上连接H原子,故反应类型为加成反应。

(3)①不能发生银镜反应,说明无“—CHO”或“—OOCH”结构;②能发生水解反应,其水解

? 产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有“

”结构;③分子中有4种不

同化学环境的氢,结构高度对称。符合条件的C的同分异构体的结构简式为:

? ? ? 或





(4)化合物B的分子式为C10H14O,A的分子式为C9H12O,A→B增加“CH2”,再结合A→C的结构变

? 化:

,可推

? 知B的结构简式为



B组 2016—2018年高考模拟·综合题组
(时间:45分钟 分值:60分)
非选择题(共60分) 1.[2018南通如皋中学高三上第二次测试,17(1)~(4)](12分)高血脂严重影响人体健康,化合物H 是一种临床治疗高血脂症的药物。H的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
?

请回答下列问题:

(1)G中的含氧官能团名称为



(2)G→H的反应类型为



(3)E的结构简式为



(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:



①不能发生银镜反应;②能与NaOH发生水解反应;③核磁共振氢谱图中有4个峰。

答案 (1)醚键、羧基 (2)取代反应
? (3)

? (4)

? 或

解析 (1)根据G的结构简式可知含氧官能团的名称为醚键和羧基。 (2)由G→H的结构变化可知该反应是取代反应。
? (3)E是B和D反应的产物。根据A的结构简式,可知B的结构简式为

,结合F的结

? 构简式可得出E的结构简式为



(4)F中除苯环之外,Ω=2,有9个C,5个O,根据条件可知:①无—CHO,②有酯基,③有4种不同化学 环境的氢原子,结构高度对称,符合条件的F的同分异构体的结构简式为

?

? 或



方法点拨 含苯环的有机物寻找同分异构体时,往往从原物质苯环的侧链出发,确定有几个不 饱和度,侧链有几个碳原子和氧原子,再结合题给条件进行判断。本题中F的结构中除苯环外, 侧链部分有2个羧基,Ω=2,共有9个C、5个O,在此基础上进行分析,比较容易推出符合条件的同 分异构体。

2.[2018盐城中学高三上第二次阶段考试,17(1)~(4)](12分)左咖诺(F)是一种镇痛药,其合成路线 如下:
?

(1)E中的官能团包含酰胺键、





(2)D→E的反应类型为



(3)X的分子式为C3H3NO2,写出X的结构简式:



(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:



①含有苯环,苯环上的一溴代物有两种,分子中含有4种不同化学环境的氢;

②既能发生银镜反应,也能发生水解反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

答案 (1)碳碳双键 醚键 (2)取代反应
(3)?
? (4)

解析 (1)由E的结构简式可知,E中的官能团有酰胺键、醚键和碳碳双键。 (2)由D→E的结构变化可判断D→E的反应类型为取代反应。

? (3)由A? B的变化,可推出X中应包含“

”部分,结合X的分子式,可推出X的结构

简式为? 。
(4)B的分子式为C9H11NO2,Ω=5,含有苯环,则侧链部分Ω=1,有4种不同化学环境的氢原子,说明 结构比较对称,且苯环上的一溴代物有两种,苯环上应有两个取代基且处于对位;既能发生银镜 反应,也能发生水解反应,且分子中仅有2个O原子,则应含“HCOO—”结构,水解产物之一能 与FeCl3溶液发生显色反应,证明“HCOO—”直接与苯环相连接,故满足条件的B的同分异构

? 体的结构简式为



? 概念辨析 在有机化学中,酰胺键是“

,泛指羧基和氨基脱水形成的

“?

”。在生物化学中,酰胺键就是指肽键,由一分子氨基酸的氨基与另一分子氨

基酸的羧基发生脱水反应而生成。

3.[2018扬州高三上期末,17(1)~(4)](12分)氧化芪三酚(H)具有抵抗疱疹、防御病毒等作用。它 的一种合成路线如下:
?

(1)B中的官能团名称为



(2)E→F的反应类型为

。F→G反应中的另一产物为



(3)化合物C的结构简式为



(4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式:



①分子中有两个苯环,且能与FeCl3溶液发生显色反应;

②能发生银镜反应;

③能发生水解反应;

④只有5种不同化学环境的氢。

答案 (1)醚键、碘原子 (2)取代反应 CO2
? (3)
? (4)

解析 (1)根据B的结构简式可知其官能团为醚键和碘原子。

? (2)E→F的反应为

+?

? ?

+HI,

? 反应类型为取代反应。F→G的反应为

?

?

+CO2,除G外另一产物为CO2。

(3)C+G? H的反应类似于E→F,属于取代反应。结合H的结构简式和C的分子式可推知C的

? 结构简式为



(4)H结构中除两个苯环外,不饱和度Ω=1,有2个C原子,4个O原子。根据限定条件可知:①能与

FeCl3溶液发生显色反应,故有酚羟基;②既能发生银镜反应,又能发生水解反应,故有“— OOCH”结构;③只有5种不同化学环境的氢,分子结构比较对称,因此应有2个“—OH”,且处

? 于对称位置,满足条件的H的同分异构体的结构简式为



方法归纳 有机反应中的氧化反应指“加氧”或“去氢”的反应,还原反应指“去氧”或 “加氢”的反应。 解题技巧 对于题中有机物C的结构简式的推断,要结合“B→H”的结构变化,找准解题的突 破口。如B中的“醚键”在H中变为酚羟基,B中的“—I”变为H中的

“?

”结构,且该部分来自G,再根据C的分子式为C6H5IO2,可推知B→C是

? 醚键转化为酚羟基,由此可推出C的结构简式为



4.[2017南京、盐城一模,17(1)~(4)](12分)贝凡洛尔是一种用于治疗高血压的药物,其中间体F 的一种合成路线如下:
?

(1)F中含氧官能团名称为



(2)B→C的反应类型为



(3)在催化剂作用下C与H2反应可得X,X的分子式为C10H15O2N,写出X的结构简式: 。

(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:



①属于芳香化合物,能发生银镜反应和水解反应

②分子中只有4种不同化学环境的氢原子 ③分子中不存在“—O—O—”结构

答案 (1)醚键、酰胺键 (2)取代反应
? (3)

? (4)

、?

、?



?

(任写一种)

解析 (1)F中含氧官能团的名称是醚键和酰胺键。 (2)由B、C的结构可知B→C的反应类型为取代反应。

? (3)根据E、F的结构简式,易知X的结构简式是



(4)该同分异构体除苯环外,有4个C、4个O和1个不饱和度,根据它能发生银镜反应和水解反应,

? 可知含有“

”结构,再根据分子中氢原子的种类(4种),可知对称性很高,符合条件的

? 同分异构体有:

、?



?

、?



? 知识拓展 “
作“酰胺键”。

”基团在蛋白质和多肽中叫作“肽键”,在其他有机物中一般叫

5.[2016泰州一模,17(1)~(3)](12分)化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体,其合 成路线如下:

?

??

?

?

?

?

??

?

?

? ?

?

?

(1)化合物H中的含氧官能团为



(填官能团的名称)。

(2)化合物B合成C时还可能生成一种副产物(分子式为C20H24O2),该副产物的结构简式为

;由C→D的反应类型是



(3)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:



Ⅰ.分子中含有1个苯环;

Ⅱ.分子有4种不同化学环境的氢原子;

Ⅲ.能发生银镜反应。

答案 (1)羰基 醚键
(2)?

? (3)

? 或

氧化反应

解析 (1)由H的结构简式,可知H中的含氧官能团为醚键和羰基。(2)B→C时,B的两侧羟基和

?

均可能发生反应即生成?



? (3)符合条件的D的同分异构体有

? 、



规律总结 在本题限制条件的同分异构体书写中,根据氢原子种类(4种)的限制,有机物有以下 几种形式(假设每种取代基团中均只含1种氢原子):

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