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由高聚物判断单体的方法

由高聚物判断单体的方法
这类题目经常出现,其解题依据是加聚反应和缩聚反应原理。方法是:按照加聚反应 或缩聚反应原理,由高分子的链节,采用逆向思维反推单体的结构。

一、加聚反应生成的高聚物单体的判断:
1.凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭即为单体。 2.凡链节中主碳链为 4 个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种,从主链中间断 开后,再分别将两个半键闭合即得单体。 3.凡链节中主碳链为 4 个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为一种,属二烯烃。 4.凡链节中主碳链为 6 个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为两种:单烯烃和二烯烃。 5.凡链节中主碳链为 8 个碳原子, 含有一个碳碳双键结构时,其单体可为一种二烯烃, 两种单烯烃。含有二个碳碳双键时,其单体为两种二烯烃。 例 1.工程塑料 ABS 树脂(结构式如下)合成时用了三种单体,请写出这三种单体的结 构式。

解析:此高聚物链节中主碳链为 8 个碳原子,含有一个碳碳双键结构时,其单体为一种 二烯烃,两种单烯烃。三种单体的结构式为:

例 2.有 4 种有机物:①

,②

,③

,④CH3-CH=CH-CN,

其中可用于合成结构简式为 A.①③④ B.①②③ C.①②④

的高分子材料的正确组合为 D.②③④

解析:将高分子化合物如下所示“切”成三段 得中间一段的主链上含有 “C=C” ,所以

,可 必定单体之一。右段对应的单体是

,左段对应的单体是 CH3-CH=CH-CN。所以答案选 D。 有的同学由于没有弄清①、④的差别,会错选 B。也有同学认为“链节中主碳链为 6 个 碳原子,含有碳碳双键结构,单体为两种单烯烃和一种二烯烃” ,从而遇到障碍。

二、缩聚反应生成的高聚物单体的判断: O
1.凡链节中含有酯基(—C—O— ) 结构的,从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在
— 氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。

2.凡链节中含有( 上加羟基,所得氨基酸为单体。 OH 3.凡链节中含有 类似(

)结构的,断开碳氮键,亚氨基上加氢原子、羰基

CH2

),其单体一定是酚类和醛类。 n

例 3. 推断合成

的单体。

解析:该高分子链中有肽键的结构(

),属“聚酰胺类”高聚物,断开碳氮

键,亚氨基上加氢原子、羰基上加羟基,即可得有两种单体

。 例 4.塑料制品废弃物常称为“白色污染” 。为了防治这种污染,有一条重要途径是将 合成的高分子化合物重新变成小分子化合物。目前对结构为 已成功实现这种处理。试分析若用甲醇来处理它,能 得到的有机物可能是

解析:用甲醇来处理即高聚物的醇解:高分子化合物断开碳氧键,在氧原子上加氢原子, 在羰基上加—OCH3,所以答案为 B、D。 三、练习 1.有下列几种高分子化合物 ① —CH2—CH— [ ]n CN ② —CH2—CH = CH—CH2— [ ]n CH3



OH | [ ]n — —CH2— O O

④ —CH2CH2 CHCH2— [ ]n CH3



[ —C—

]n —C—O—CH2CH2—O—

其中是由两种不同的单体缩聚而成的是 A.③⑤ B.③④⑤ C.①③④⑤ D.①③④⑤

2.乙烯与丙烯 1:1(物质的量)聚合时,生成聚合物乙丙树脂,该聚合物的结构简式 可能是 CH3 A. CH -CH—CH —CH B. 2 2 2 CH2-C—CH—CH2 n n CH3 CH3 C. CH2-C=CH—CH2 CH3 3.请将下列高分子材料合成的单体的结构简填入下表(有的项可能不止一个原料) 编号 (1) 名称 涤纶 (的确良)
O CH
2

n

CH2-CH=CH—CH2

n

结构简式
CH
2

单体
C O

O

C O

n

(2)

异戊橡胶

CH2 C CH3

CH

CH2

n

(3)

锦纶 (尼龙 6)

C O

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH

n

(4)

ABS 树脂

CH2 CH CN

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH

n
C 6H 5

答案:1.A 2.A 3. —CH2 (1) CH2 HOOC—
OH OH

—COOH

(2) CH =CH
2

C =CH2
CH3

(3) NH CH CH CH CH CH COOH 2 2 2 2 2 2 (4) CH2=CH—CN CH2=CH CH =CH2

C6H5—CH = CH2


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