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南昌大学2010-2011-1期末有机化学考试试卷(A)及答案(适用于化学系)


南昌大学 2010~2011 学年第一学期期末考试试卷
试卷编号: 课程编号:H55030013 课程名称: 适用班级: 化学系 学院:
题号 题分 得分 一 30 二 30 三 20

( A )卷 闭 卷

有 机 化 学(下) 学号:

考试形式: 班级: 考试日期:

姓名: 专业:
四 10 五 10 六









总分 100

累分人 签名

考生注意事项:1、本试卷共 8 页, 请查看试卷中是否有缺页或破损。 如有立即举手报告以便更换。 2、考试结束后,考生不得将试卷、答题纸和草稿纸带出考场。

一、 填空题(每空 2 分,共 30 分)
得分 评阅人

1、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
CH3 CHO + HCHO CH3 浓NaOH

2、完成下列反应:
CONH2 P2O5

3、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明) 。
CH2CH2COOC2H5 CH2CH2COOC2H5 NaOC2H5

4、用系统命名法命名下列化合物。
O CH3CH2C N C2 H5 C2 H5

第 1 页 共 10页

5、用简便的化学方法区别下列化合物。 D-半乳糖,D-果糖,蔗糖,淀粉

6、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料,试剂(如有立体化学问题请注明) 。

O + O O C2H5ONa C2H5OH

7、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明) 。

O

+ (CH3)2C(CH2OH)2

无水 HCl

8、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明) 。
C 6H5 H C CH3 O C NH2 Br2 , NaOH H2 O

9、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明) 。
H
+

_

N(CH3)3OH H CH3

10、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明) 。
O C CH3 Cl2 , H2O - OH

11、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明) 。
Ph3P+
-

CHCH

CHPh

+

PhCHO

第 2 页 共 10页

12、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明) 。
NMe 2
+

N+ N Cl -

HOAc NaOAc ?

HO

13、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明) 。
NH2 CH3
(1 )NaNO2,HCl,H2O ( 2)CuCN ?

14、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明) 。
Cl Cl

NaOH溶液

NO2

15、写出下列化合物的结构式:
CH2COOH

N H

二、 选择题(每小题 2 分,共 30 分)
得分 评阅人

16、下列化合物中碱性最小的是: ( A. N-甲基苯胺 B. 三苯胺

) C. 苯胺 ) D. 苄胺

17、下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是: (

(1)草酸(2)丙二酸(3)醋酸(4)苯酚 (5)碳酸 (6)乙醇(7)水 (8)乙烷 A. 1) ( (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) C.(1) (2) (3) (5) (4) (6) (7) (8) B. 2) ( (1) (3) (5) (4) (7) (8) (6) D.(2) (3) (1) (4) (5) (6) (8) (7)

第 3 页 共 10页

18、下列羰基化合物与同一亲核试剂作用的活性最大的是: ( A. C6H5CHO B. HCHO C.
CHO



D. CH3COOC2H5 ) D. CH3CH2CH2CHO

19、下列化合物既能发生碘仿反应,又能和 NaHSO3 加成的是: ( A. CH3COC6H5 B. CH3CHOHCH2CH3 C. CH3COCH2CH3 )

20、下述反应不能用来制备α ,β -不饱和酮的是: ( A.丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应

B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应

C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应 D. 环己烯臭氧化、还原水解,后在碱性下反应

21、不能用 NaBH4 还原的化合物是: ( A.
CHO

) C.
CH3COOC 2H5

O

B.

O

D.

CH3CH2CCl

22、下列哪种金属有机化合物与 ( ) A. RMgX B. R2Cd

C

C

C

O

只能发生 1,2-亲核加成的是:

C. R2CuLi

D. Rli

23、下列化合物中酸性最强者为: (
(A) F2CHCO2H (B) HOCH2CH2CO2H (C) CH3CH2CH2CH2OH CH3 (D) CH3CH2C CO2H CH3



24、一含氮有机化合物,与对甲苯磺酰氯反应析出固体,且该固体溶于氢氧化钠溶液 , 它可能是下列哪类化合物?( (A) 芳香一级胺 (C) 芳香三级胺 ) (B) 芳香二级胺 (D) 脂肪二级胺

25、可以进行分子内酯缩合的二酯是: ( (A) 丙二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯

) (B) 丁二酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯

第 4 页 共 10页

26、葡萄糖与下列哪个糖产生相同的脎?(
A CHO OH OH OH OH CH 2OH B HO HO OH CH 2OH CHO OH C


CHO HO OH OH OH CH 2OH CHO D HO HO OH OH CH 2OH

阿拉伯糖

半乳糖 )

阿卓糖

甘露糖

27、酰氯在什么条件下生成醛?( (A) 格氏试剂

(B) Lindlar 催化剂 + H2

(C) 与醇反应

(D) 与氨反应 ) (D) 丁腈

28、在下列化合物中,能被 2,4-二硝基苯肼鉴别出的是: ( (A) 丁醛 (B) 丁醇 (C) 丁烷

O

29、香豆素
A OH

O

与 LiAlH4 反应主要产物为: (



CH 2OH

B O

H OH

C O O

D O

H OH

30、同一杂环化合物中杂原子和 C 原子编号顺序是: ( (A) N>O>S>C (B) O>S>N>C (C) S>O>N>C

) (D) C>N>O>S

第 5 页 共 10页

三、 合成题(每小题 5 分,共 20 分)
得分 评阅人

31、以丙酮为唯一有机原料合成
CH3 CH3CH C CH3

CH3 OH

32、如何完成下列转变?

CH3COOH

CH2(COOC 2H5)2

33、用乙酰乙酸乙酯、苯及其它必要的有机原料合成

O CH3CCH2CH2C 6H5

第 6 页 共 10页

34、从苯合成
Br

Br

Br

四、 机理题(每小题 5 分,共 10 分)
得分 评阅人

35、给下列反应提出合理的、分步的反应机理。 (用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩

箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。 )

CHO

OH + CH3CHO

CH=CH-CHO

第 7 页 共 10页

36、乙酸乙酯在乙醇钠作用下生成乙酰乙酸乙酯,用反应式详细描述其反应历程。

五、 推结构题(每小题 5 分,共 10 分)
得分 评阅人

37、某化合物 A,分子式为 C9H10O2, 能溶于 NaOH 溶液,易与溴水、羟氨反应,不 能与托伦试剂反应。A 经 LiAlH4 还原后得化合物 B,分子式为 C9H12O2。A、B 都能发 生碘仿反应。A 用 Zn-Hg 在浓盐酸中还原得化合物 C,分子式为 C9H12O,C 与 NaOH 反应再用碘甲烷煮沸得化合物 D,分子式为 C10H14O,D 用高锰酸钾溶液氧化后得对甲 氧基苯甲酸,试推测各化合物的结构。

38、化合物 A(C7H15N)和碘甲烷反应得 B(C8H18NI),B 和 AgOH 水悬浮液加热得 C (C8H17N),C 再和碘甲烷和 AgOH 水悬浮液加热得 D(C6H10)和三甲胺,D 能吸收二摩尔 H2 而得 E(C6H14), 的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰,它们的相对峰面积 E 比是 1:6,试推断 A、B、C、D、E 的结构。

第 8 页 共 10页

南昌大学 2010~2011 学年第一学期期末考试试卷 (A)答案及评分细则
一.填空题 1. CH3
CH2OH + HCOONa CH3
CN

答对 2 分,答错 0 分

2.
O

答对 2 分答错 0 分 答对 2 分,答错 0 分;4. N,N-二乙基丙酰胺 答对 2 分,答错 0 分

3.

COOC 2H5

5.先加吐伦试剂,有沉淀的是 D-半乳糖和 D-果糖,无沉淀的是蔗糖和淀粉;有沉淀的再加入溴水,褪色的是 D-半乳糖,不褪色的是 D-果糖;无沉淀的再加入碘,先蓝色的是淀粉,不显色的是蔗糖。看情况给分 6.

O

O
O 答对 2 分,答错 0 分 7.
8.
C 6H5 H C NH2 CH3

O

答对 2 分,答错 0 分

答对 2 分,答错 0 分 9.
CH3

+ (CH3)3N + H2 O
答对 2 分,答错 0 分

10. 12.

COONa +

CHCl 3

答对 2 分,答错 0 分 11. Ph-CH=CH-CH=CH-Ph 答对 2 分,答错 0 分

N N

CN
NMe 2

CH3
HO

答对 2 分,答错 0 分 13.
OH

答对 2 分,答错 0 分

14.

Cl

NO2

答对 2 分,答错 0 分

15. 3-吲哚乙酸

二、选择题(每题答对 2 分,答错 0 分) 16(B)17(C)18(B)19(C)20(C)21(C)22(D)23(A)24(A)25(D)26(D)27(B)28(A) 29(A)30(B) 三、合成题(20 分)
第 9 页 共 10页

31、

O CH3CCH3
O CH3CCH3
LiAlH4

OH CH3CHCH3
H Br

Br
OH

MgBr
Mg,Et2O

CH3CHCH3
CH3C

CH3CHCH3

(CH3)2CHMgBr

NH4Cl

CHCH3

每步 1 分 32、 (1) 先用氯取代 a-H (2) 再用氰基取代氯 (3) 水解生成丙二酸,再与乙醇酯化 第一步 2 分,其余步各 1 分 O O 33、

CH3 CH3

CH3CCH2COC2H5

C6H5CH2Cl C2H5ONa

成酮 分解

T.M.

第一步 2 分,第二步 3 分 34、⑴ 苯 → 硝基苯,还原得苯胺 2 分;⑵溴化得三溴苯胺,重氮化 2 分;⑶ 加次磷酸和水的目标产物 1 分 四、 机理题 (10 分) 35、碱先夺取乙醛的 a-H 使乙醛 a-C 变成碳负离子 2 分,然后进攻苯甲醛的羰基碳发生亲核加成反应 2 分,最 后脱去水得到最终产物 1 分 36、Claisen 酯缩合反应。5 分. 五、结构题(10 分) 37、 A:
HO

C H 2C O C H 3

B:HO

C H 2 C HC H 3 OH

C: A 2 分,其它 1 分 38、

HO

C H 2C H 2C H 3

D: C H 3 O

C H 2C H 2C H 3

CH2 A: N CH3 B: N CH3 CH3 I C: CH3 NMe2

D 每个 1 分

E

(CH3)2CH-CH(CH3)2

第 10 页 共 10页


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