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2019版高考化学(江苏专版)B版课件:专题二十 有机物的组成、结构、分类和命名_图文

高考化学 (江苏省专用) 专题二十 有机物的组成、结构、分类 和命名 五年高考 考点 A组 有机物的结构、分类及命名同分异构体 自主命题·江苏卷题组 1.[2017江苏单科,17(1)~(4),10分]化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成 路线流程图如下: ? (1)C中的含氧官能团名称为 (2)D→E的反应类型为 。 和 。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。 ①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一 水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。 (4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式: 。 答案 (1)醚键 酯基 (2)取代反应 (3) ? (4) ? 解析 本题考查官能团的名称、反应类型、同分异构体的书写。(2)D和 ? 反应生成E和HBr,该反应属于取代反应。(3)符合条件的C的同分异构 体中苯环侧链上有一个手性碳原子,且水解后生成α-氨基酸和一种只有2种不同化学环境的氢 原子的化合物,则符合条件的C的同分异构体的结构简式为 ? 。(4)由G的 分子式结合H的结构简式逆推可知G的结构简式为 ? 。 关联知识 1.同一个碳原子连接4个不相同的原子或原子团时,该碳原子称为手性碳原子。 2.—NH2和—COOH连在同一个碳原子上的氨基酸叫α-氨基酸。 2.[2016江苏单科,17(1)~(4),10分,0.579]化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间 体,可通过以下方法合成: ? (1)D中的含氧官能团名称为 (2)F→G的反应类型为 。 。 (写两种)。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: ①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应; ③分子中只有4种不同化学环境的氢。 (4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式: 。 答案 (1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(2分) (2)消去反应(2分) (3) ? 或 ? 或 ? (3分) (4) ? (3分) 解析 (1)D中的含氧官能团名称为羟基、羰基和酰胺键。(2)由F和G的结构简式可知,F发生 消去反应生成G。 (3)C的同分异构体能发生银镜反应说明分子中含有醛基,能发生水解反应且水解产物之一能 与FeCl3溶液发生显色反应说明为苯酚形成的酯,结合分子中只有4种不同化学环境的氢,可写 出C的同分异构体为 ? 。 或 ? 或 ? (4)E经NaBH4还原得到F,即F经氧化可得到E,由F的结构简式可以推出E的结构简式为 ? 。 知识拓展 能发生银镜反应的物质有:醛类;甲酸、甲酸盐、甲酸酯;部分糖类如葡萄糖、麦 芽糖等。 方法点拨 推断E的结构简式时,应对比前后物质(D、F)的结构,二者相同的部分E中肯定有, 参照前后反应条件推测可能发生反应的部位和反应类型,并结合E的分子式,确定答案。 3.[2015江苏单科,17(1)~(3),10分,0.573]化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以 下方法合成: ? A ? C14H14O2 B ? ? C ? ? ? D ? E ? ? F 和 (填官能团名称)。 (1)化合物A中的含氧官能团为 (2)化合物B的结构简式为 ;由C→D的反应类型是 。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。 Ⅰ.分子中含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢 答案 (1)醚键(2分) 醛基(2分) (2)? (3) (2分) 取代反应(2分) ? (2分) 或 ? 解析 (1)A中含氧官能团为醚键和醛基。 (2)在NaBH4存在的条件下发生的反应为还原反应,则B为 ? ,C→D的反应中—CN取代—Cl,属于取代反应。 (3)符合条件的E的同分异构体的结构简式为: ? 或 ? 。 易错警示 取代反应不改变原化学键的键型和结构,如—NO2? —NH2不是取代反应。 知识拓展 同分异构体是高考的必考点。常设置的限制条件有:①氢原子的种类;②能发生银 镜反应(含—CHO);③使FeCl3溶液显紫色(含酚羟基);④与NaHCO3溶液反应会放出CO2气体(含 —COOH)等。 4.[2014江苏单科,17(1)~(4),10分,0.57]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以 下方法合成: ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 请回答下列问题: (1)非诺洛芬中的含氧官能团为 和 (填名称)。 。 (2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为 (3)在上述五步反应中,属于取代反应的是 (4)B的一种同分异构体满足下列条件: Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式: 。 (填序号)。 答案 (1)醚键(2分) 羧基(2分) (2) ? ? (2分) (3)①③④(2分) (4) (2分) 解析 (2)根据A、B的结构简式及X的分子式可推出X的结构简式应为: ? 。 (4)B的同分异构体能水解,说明结构中有酯基。由于分子中只有两个氧原子,构成酯基后无法 再构成醛基,说明分子应是甲酸酯。1个该分子中含有12个氢原子,但氢原子的化学环境只有6 种,说明分子有一定的对称性。结合上述三个方面的信息,可写出该分子的结构简式。 易错警示 第⑤步反应为—CN(? —CN被—COOH取代。 方法归纳 在限定条件的同分异构体的书写中,若分子中只有2个O原子,既要形成酯基,又要 形成醛基,则该分子中一定有 )在酸性条件下

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