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氨苄青霉素合成


生产: 先将 D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂 PCI5。做成酰氯,再与 6-APA 进行缩合反应而 得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入 6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反 应 0.5h 后用 10%氢氧化钠调节 pH 至 3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用 10%氨水调节 pH 值约 3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使 pH 为 4.8。静置,然后过滤,用丙 酮洗涤,在 40℃以下进行真空干燥得产品。

本报告技术部分对氨苄青霉素的生产工艺及技术进展做了详细的介绍, 从工艺原理、 工 艺流程、工艺过程、反应机理、副反应及预防控制措施、设备、岗位定员、成本估算、环境 保护、技术特点、产品质量标准等许多方面进行了深入探讨,可以供国内氨苄青霉素技术开 发参考;本报告通过参考大量专利文献对氨苄青霉素的工艺技术进展做了系统介绍。 本报告市场部分从氨苄青霉素的用途、下游产品、国内外生产状况、国内潜在生产厂 家、国外生产厂家及规模、 国内外产量走势、市场状况及预测、 供需状况分析及预测、价格、 进出口状况、国内外市场分布、国内需求厂家及联系方式、国外需求厂家统计及潜在客户等 诸多方面对氨苄青霉素的市场状况及发展方向做了详细论述,可作为氨苄青霉素的市场销 售、客户开发、产品深加工等方面的重要参考信息。 本报告最后一部分对氨苄青霉素技术开发、 项目投资、 生产及销售等方面提出了指导 性建议。 第一章: 氨苄青霉素简介 第一节: 产品概述 第二节: 产品说明 第三节: 理化性质 第四节: 技术指标 第二章: 氨苄青霉素国内外生产工艺及技术进展 第一节: 国内外主要生产工艺介绍 第二节: 国内外核心生产工艺详述 1)工艺原理 2)工艺流程 3)工艺过程 4)设备一览表 5)岗位定员 6)成本核算 7)环境保护 8)技术特点 9)产品质量标准 10)项目可行性分析 第三节: 各种生产方法优缺点比较 第四节: 国内外生产技术研究最新进展 第三章: 氨苄青霉素用途

第一节: 用途概述 第二节: 下游产品解析 第三节: 国内外最新应用研究进展 第四章: 氨苄青霉素国内外生产状况及生产厂家 第一节: 国内外生产状况 第二节: 国内生产厂家及规模 第三节: 国外生产厂家及规模 第四节: 国内外产量走势分析 第五章: 氨苄青霉素市场行情 第一节: 市场状况分析及预测 第二节: 供需状况分析及预测 第三节: 价格分析 第四节: 进出口状况分析 第六章: 氨苄青霉素销售策划 第一节: 国内外市场分布 第二节: 国内需求厂家及联系方式 第三节: 国外需求厂家及联系方式 第四节: 潜在客户分析 第七章: 氨苄青霉素技术开发、项目投资、生产及销售注意事项 第一节: 产品技术开发注意事项 第二节: 项目投资注意事项 第三节: 产品生产注意事项 第四节: 产品销售注意事项 第八章: 参考文献 附件 I:秉奇化工网简介 附件 II:报告订购流程 附件 III:联系方式 表 1:氨苄青霉素基本性质 表 2:氨苄青霉素技术指标 表 3:氨苄青霉素生产设备一览表 表 4:氨苄青霉素生产成本及效益估算 表 5:2011 年国内氨苄青霉素生产厂家及生产规模统计 表 6:2011 年国外氨苄青霉素生产厂家及生产规模统计 表 7:2004 年-2010 年氨苄青霉素全球产量统计 表 8:2011 年-2015 年氨苄青霉素全球需求预测 表 9:2011 年国内氨苄青霉素主要生产公司最新价格 表 10:氨苄青霉素在各应用行业占有市场份额 表 11:氨苄青霉素国内需求厂家及联系方式 表 12:氨苄青霉素国外需求厂家 表 13:氨苄青霉素国内外经营公司 图 1:氨苄青霉素生产工艺流程示意图 图 2:氨苄青霉素在国际市场上按地区占有市场份额 图 3:2004 年-2010 年氨苄青霉素全球产量走势

图 4:2011 年-2015 年氨苄青霉素全球产量走势预测 图 5:氨苄青霉素化学结构或产品图片 图 5-n:氨苄青霉素下游产品化学结构或产品图片

氨苄西林酶促合成方法与介质体系研究
氨苄西林是一种常用的广谱 β-内酰胺抗生素,目前主要采用化学法合成,反应条件苛刻,需要 繁琐的保护与去保护步骤,对环境的污染较大。酶促合成方法可以显著减少反应步骤,反应条 件温和,且产品杂质含量低,是清洁生产 β-内酰胺抗生素的重要途径之一。 论文主要探索建 立了完全有机介质中酶促合成氨苄西林的方法,研究了水-正己烷两相体系以及酶促一锅合 成氨苄西林的新方法;扩展了有机溶剂添加的水相介质体系中酶促合成氨苄西林的研究内 容。 论文在水相介质体系中,以 D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐(D-PGM· HCl)作为活性酰基供体,在 pH 调节的条件下与 6-APA 酶促反应合成氨苄西林。 考察了国产固定化青霉素酰化酶 IPA-750 的催化性能,研究了酶浓度、pH 值、底物浓度与比例、添加剂等对酶促反应的影响,最优化的 结果为 65.6%的产率和 1.41 的 S/H 比值。 论文通过使用 D-苯甘氨酸甲酯(D-PGM)代替 D-PGM-HCl 作为酰基供体,成功地实现了完全有机介质中氨苄西林的酶促高效合成。论文筛 选了一系列不同极性的有机溶剂,结果表明极性较弱的溶剂有利于保持 IPA 的活性,其中乙酸 乙酯的效果最佳。考察了底物初始浓度、底物摩尔比、酶浓度、反应温度和酶的含水量对纯 乙酸乙酯介质中酶促合成氨苄西林的影响,在最优化的条件下,实现了高浓度底物(300 mM 6-APA 与 600 mM D-PGM)时的高产率(92.9%)和高 S/H 值(1.50)的氨苄西林酶促合成反应。 进一步的研究发现在乙酸乙酯中加入正己烷使 IPA 的合成和水解活性都得到了提高,但是更 有利于 D-PGM 的水解反应。 论文研究了水-正己烷两相体系,发现 30/70(v/v)的水-正己烷体 系能够有效地抑制 D-PGM 的水解,提高 6-APA 和 D-PGM 的转化率,而且反应速度很快。在 200 mM 6-APA 和 400 mM D-PGM 的底物浓度条件下,25℃时只需反应 2 h,即可达到 90.5%的 高产率和 2.14 的高 S/H 值。 论文研究建立了酶促一锅合成氨苄西林的方法。利用青霉素酰 化酶能够催化酰化和水解两种反应的性质,先催化水解青霉素 G 钾盐产生抗生素母核 6-APA, 再催化 6-APA 与 D-PGM 发生酰化反应生成氨苄西林,节省了提纯 6-APA 的中间步骤,实现了 直接从原料青霉素 G 钾盐得到产品氨苄西林的过程。 在此基础上,将水-正己烷两相体系应用 于酶促一锅法合成,进一步抑制了 D-PGM 的水解,促进了合成反应,最终氨苄西林产率和 S/H 比值分别达到了 70.2%和 1.09。

对革兰阳性球菌的溶血性链球菌、 肺炎链球菌和对青霉素敏感的金黄色葡萄球菌 有较强的抗菌活性, 但略逊于青霉素,不过氨苄西林对青霉素耐药的肺炎链球菌 仍有抗菌活性, 且对草绿色链球菌也有较好的作用,对肠球菌属和李斯特菌属的 作用还优于青霉素,对流感嗜血杆菌、大肠埃希菌、沙门菌属和志贺菌属也有较

好哦的作用,其余肠杆菌科细菌、铜绿假单胞菌和不动杆菌属均对其耐药。氨苄 西林口服吸收好, ,口服后 2 小时达血药浓度峰值,分布广泛,肝肾组织中浓度 最高,其次是心肺脾,脑组织中最低,胆汁中可达血药浓度的 4-10 倍。且可渗 入到腹水胸水乳汁和眼中,并可达有效浓度。经肾小球虑过和肾小管分泌排泄。 主要用于敏感菌引起的呼吸道感染、败血症、心内膜炎、脑膜炎、胃肠道感染和 尿路感染等,亦可作为伤寒、副伤寒的选用药物之一。另在细菌学诊断尚未明确 之前常用于流感嗜血杆菌、大肠埃希杆菌、肺炎链球菌、脑膜炎球菌所致的儿童 脑膜炎。 也可用于新生儿败血症和治疗球菌性心内膜炎。 口服可出现胃肠道反应, 肌肉注射可发生显著疼痛。传染性单核细胞增多症、淋巴瘤、淋巴细胞白血病等 患者,用药后皮疹发生率高达 10%-20%。大量静脉注射可发生青霉素脑病,少 数可出现血清转氨酶升高、中性粒细胞减少、间质性肾炎等,白色念珠菌的二重 感染以及假膜性肠炎也可偶尔出现。

氨苄西林含量测定方法的比较 范兵; 付文; 自炳娇; 云南省药品检验所; 大理医学院 昆明; 中国药事, Chinese Pharmaceutical Affairs, 编辑部邮箱 2002 年 10 期 【英文摘要】对氨苄西林的三种含量测定方法即电位滴定法、硫醇汞盐 -UV 法 和高效液相色谱法进行对比分析。三种方法测得结果没有显著性差异 (P >0 0 5 ) ,硫醇汞盐 -UV 法和电位滴定法与高效液相色谱法测得的结果具有可比性 , 高效液相法能与杂质分离 ,结果精密度较好 ,且更准确、可靠。 A comparison studies for determination of ampicillin with three methods, such as HPLC, the imidazole spectrophotometric and the mercury nitrate potentiometric titration method, were carried out. The results show that there was no significant statistical significant difference. The HPLC method is more reproducible, accurate and reliable.


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