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有机试题(竞赛)


1.按照指定的反应,写出反应产物,完成反应式。 (1)Claisen 酯缩合反应:



(2)Diels—Alder 反应:

(3)Cannizzaro 反应:



(4)Mannich 反应:



+HN(CH3)2

>
2、完成反应 (1)

(2)

Br

N=O

+

(3)

(4)

(5)

3、写出产物,并提出合理的、分步的反应机理。

4、请为下列转换提出合理的、分步的反应机理;

5、请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。

6、化合物 A 的分子式为 C16H16,能使 Br2-CCl4 和稀冷 KMnO4 溶液褪色,在温和条件下催 化加氢可以加一分子氢,若用 KMnO4 酸性溶液氧化,则仅得到一种二元酸 C6H4(COOH)2 B,B 的一溴取代物只有一种。试推出该化合物的可能结构。 7、选用常用的有机物为起始原料合成目标化合物。

8、试以不多于五个碳的化合物和任何无机试剂合成下列化合物

9、合成
(1) (2) (3)

10、 选用常用的有机物为起始原料合成目标化合物。

11、在水溶液中,蛋白质的疏水基团常聚集在一起。这种是疏水集团相互聚集的作用称为疏 水集团相互作用, 每个—CH2—脱离水环境进入烃环境形成 3kJ/mol。请用热力学的观点从三个方面解释这种作用。 CH2……H2C 能量效应约为

12、现有下列4种物质:①HCCl3;②C2H5OH;③H2O;④CH3COCH3 ⑴ 上述四种物质的共同用途是_____ ____; ⑵ 这4种物质有两种等摩尔混合后有明显的能量效应,这两种物质的序号是___ ____;解释原因_____________________ _______________。

13、测定有机液体中少量水的方法之一是卡尔· 费休(Karl Fischer)法。此法是用碘、二氧 化硫和吡啶混合物的甲醇溶液滴定待测物。 1.写出此法的化学反应方程式。 2.吡啶作用是什么? 3.怎样表明反应已达终点(即达到终点有何现象)?

14、环状有机物 A 与强酸水溶液加热得 B;B 的 IR 谱显示存在羰基,核磁共振谱显示 B 分 子中有两类氢,其个数比为 2︰3;B 不与土伦、裴林试剂反应,但能发生碘仿反应,产物 酸化后为羧酸 C,加热 C 失水得到酸酐 D,核磁共振谱显示 D 分子中所有氢都等价。A、D 的分子式量相差不大,它们都由相同类型和数目的原子组成环。 (1).请写出A、B、C、D 的可能结构简式。

(2).指出A是否有芳香性?为什么?

(3).A与等物质的量H2加成后得到C,C可能存在几个异构体?说明理由。

15、有机酸 D 可通过如下合成线路合成: (途径①) 有人提出不经过 B、C,直接由下面的步骤合成 D: (途径②) 称取 0215g D 溶于水,以 0.1mol/L NaOH 中和,当加入 25mL 时反应完全,且 D 中含 2 个甲基,1 个季碳原子。 1.写出 A~E 的结构简式。 2.对比以上方法,哪个更好,为什么?

16、目前氟化学的发展在药物研究中日益受到人们的重视。X 是氟代阿米替林、氟代去甲 替林的合成中间体, 也是利马豆草地夜蛾抑制剂、 甾体激素核受体调节剂合成研究的中间体。 其合成路线如下:

1.A 具有顺反异构体,画出这两种构型;

2.画出B 的结构并命名;

3.画出C 的结构;

4.C 与 H2 的加成产物具有光学活性,画出其 R 构型的结构。

1、 (1)

(2) (3)

(4)

2、 (1)考核重点: D-A 反应 第一步是逆向的 D-A 反应,产物是环戊二烯。 第二步反应是环戊二烯与顺丁烯二酸二甲酯发生正向 D-A 反应,以内型产物为主

(2)1. D-A 反应; 2. 该反应无催化剂,苯环上又有吸电子基团,不能发生傅-克反应

(3)三级卤代烃遇碱以消除为主;优先生成共轭体系

(4)立体选择性和构象最小改变原理

(5)烯醇负离子的形成;麦克尔加成;分子内的羟醛缩合

3、环氧化合物的酸性开环;烷基化反应;醇失水 ;重排反应

4、环氧化合物的碱性开环;SN2 反应

5、傅氏烷基化反应;醇失水

6、分析:1. 由分子式为 C16H16 推出 ?=9。 2. 由能使 Br2-CCl4 和稀冷 KMnO4 溶液褪色,在温和条件下催化加氢可以加一分子氢 推出分子中有一个双键。 3. 由若用 KMnO4 酸性溶液氧化,则仅得到一种二元酸 C6H4(COOH)2 可推出化合物 A 的分子有对称性。 4 由 B 的一溴取代物只有一种可推出该二元酸 C6H4(COOH)2 是对苯二甲酸。

7



10



11、① 蛋白质相互聚合后排出水分子无序度增加,熵增加; ② 排出水分子可以形成更多 的氢键,体系能量降低;③ 自由能下降,反应自发进行。 12、⑴(极性)溶剂; ⑵ ①④ ⑶ 要点:①混合前无氢键或氢键很弱;②混合后可形成强氢键。 13、1.H2O + I2 + SO2 + CH3OH → 2HI + CH3OSO3H 2.吡啶碱除去生成的氢碘酸。 3.当看到棕色的的游离碘时,反应即达终点,即表明全部的的水都已参加反应了。 14、

15、

1.A:

B:

C:

D:

E:

2.对比可知,途径①方法好,因为 A 无形成六元环,再以-CH2-形成桥环,虽然存在环 张力,但是因为分子内α -H 位置接近,分子内成桥环几率大,转化率较大,而途径②的情 况中直接由链状分子 A 合成 E 时,因为单键可以旋转,分子内α -H 位置关系不定,成环

几率小,多分子 A 通过-CH2-成链几率较小,转化率较低,所以是途径①的方法。 16、1.应写顺反两种。


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