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高考有机化学专项训练试题解析


化 学 推 断 题 解 析
1

16[2012·江苏化学卷 17]
(1)羟基 (2)①③⑤ 醛基

(3) (4)



(5)

【解析】本题是一道基础有机合成题,以化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体载体,着力考查 阅读有机合成方案、利用题

设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、 思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书 写,合成路线流程图设计与表达,重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力 提出较高要求。 17.[2012·海南化学卷 17](9 分) 【答案】(1)d (5)b (6)蒸馏 (2)c (2)溴的颜色完全褪去 (4)下

(7)避免溴大量挥发;产品 1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低,过度冷却会凝固而堵塞导管。 【解析】 (1)因―乙醇在浓硫酸的存在下在 l40℃脱水生成乙醚‖,故迅速地把反应温度提高到 170℃左右的 原因是减少副产物乙醚生成。 (2)因装置 C 的―目的是吸收反应中可能生成的酸性气体‖,故应选碱性的氢氧化钠溶液。 (3)是用―少量的溴和足量的乙醇制备 1,2—二溴乙烷‖,反应结束时溴已经反应完,明显的现象是溴的颜色 褪尽。 (4)由表中数据可知,1,2-二溴乙烷的密度大于水,因而在下层。 (5) Br2 能与氢氧化钠溶液反应,故可用氢氧化钠溶液洗涤;虽然也能与碘化钠溶液反应,但生成的 I2 也溶 于 1,2-二溴乙烷。 (6)根据表中数据,乙醚沸点低,可通过蒸馏除去(不能用蒸发,乙醚不能散发到空气中)。 (7)溴易挥发,冷水可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。 2—甲基—1,3—丁二烯(或异戊二烯)

18.[2012·海南化学卷 18-II] 【答案】(1) (2) C5H8O2

2

(3) (4)加成反应 消去反应

(5) (6)6

【解析】(1)―化合物 A 是合成天然橡胶的单体,分子式为 C5H8‖,故 A 为 基—1,3—丁二烯,或异戊二烯。

,名称为 2—甲

(2)



与 B 发生类似 ―

‖ 反应而生成的,故 B 为

,分子式为 C5H8O2;

(3)反应①为 Br2 参加的加成反应,则反应②为消去反应:



(4)(5)反应③的条件是光照,―C 为单溴代物,分子中有两个亚甲基‖,故发生的是取代反应,产物 C 的结构

简式为

。C 的结构中有 Br 原子和酯基两种官能团,都能在―NaOH/H2O‖的作用下水解,故方

程式为: (6) 含 有 碳 碳 三 键 的 为 :

。 ; 含 有 两 个 碳 碳 双 键 的 为 :

,故还有 6 种。
3

20. [ 2012 · 福 建 理 综 化 学 卷

31 ] [ 化 学 - 有 机 化 学 基 础 ] ( 13

分 )

21.[2012·浙江理综化学卷 29] (14 分) 解析: (1)由 G 的相对分子质量为 172,元素分析表明,含碳 55.8 %,含氢 7.0 %,可知 G 分 子中含 C、H、O 的原子个数为: C:(172×55.8 %)/12 = 96/12 = 8 ; O: (172 – 96 – 12/16 = 64/16 = 4 ; 所以,G 的分子式:C8H12O4 。 (2)由题给的信息:化合物 A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到 B 和 C(C8H8O2) ,可知 A 为酯, 水解后生成醇和羧酸, 。据 C(C8H8O2)的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯 H: (172×7.0 %/1 = 12/1 = 12 ;

环上有 2 种氢原子, 可推出 C 为 到 G。

则 B 为醇(C4H9OH) 。又据 B 经过下列反应后得

由此可推知:B 为醇,连续氧化生成羧酸 D:C3H7COOH,根据

E 为 C3H6BrCOOH,E 碱性水解生成 C3H6(OH)COONa,酸化(H )后生成 F(C3H6(OH)COOH), 又根据 G 的分子式 (C8H12O4) 可推知 F 是在浓硫酸和加热条件 下缩合成 G。根据 G 的核磁共振
4



氢谱显示只有一个峰。可推知 G 的结构简式为:

则 F 的结构简式为:

B 的结构简式为为:

A 的结构简式为:

(3)F→G 反应的化学方程式:

属于取代反应 (或酯化反应) 。 (4)根据题目所给的满足条件:①是苯的对位二取代化合物;②能与 FeCl3 溶液发生显色反应; (可推知

C
有酚羟基)③不考虑烯醇(

C OH )结构。的 C(C8H8O2)所有同分异构体有:

HO

COCH3

HO

CH2CHO

HO

OCH=CH2

HO

CH O

CH2

(5)在 G 的粗产物中,聚合物杂质可能有:

. 23.[2012·重庆理综化学卷 28]( 【答案】 (1)碳碳双键,线型 ( 2 )

[

(3)
5

(4)①取代反应



③ 【考点】有机物合成

24.[2012·广东理综化学卷 30] (14 分)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热 点之一,如反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:

6

(1) 化合物 I 的分子式为______________。C7H5OBr (2) 化合物Ⅱ与 Br2 加成的产物的结构简式为______________。

(3) 化合物Ⅲ的结构简式为______________。 (4) 在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为

______________(注明反应条件) 。因此,在碱性条件下,由Ⅳ与 类型为___________。

反应合成Ⅱ,其反应













(5) Ⅳ的一种同分异构体 V 能发生银镜反应。V 与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ

的结构简式为___________(写出其中一种) 。

25. [2012·山东理综化学卷 33](8 分)[化学一有机化学基础]

【解析】根据 A 分子中含有 3 个甲基,可以推断 A 的结构简式为

A→B 的反应为消去反

CH3 应,根据 A 的结构简式可以推断出 B 为

C CH3

CH2

,则 G 为 2-甲基丙烷(2) H 为 A 与 HBr 发生取

7

Br 代反应的产物,结构简式为CH3 C CH3 代反应生成白色沉淀,因此可以用 FeCl3 溶液和浓溴水检验 C。(4) F 与 A 为同分异构体,且分子内只 含 1 个甲基,则 F 的结构简式为:CH3CH2CH2CH2OH,P 为 E 与 F 发生酯化反应的产物,结构简式为 。 CH3 ⑶C 为苯酚,苯酚遇 FeCl3 溶液呈紫色,与浓溴水发生取

答案:(1)消去(除)反应;2-甲 4 丙烷(或异丁烷) ⑵

⑶b、d



(配平不作要求)

26. [2012·四川理综化学卷 27] (14 分) 【答案】⑴A C D(3 分)⑵16(2 分)

COOH 错误!未找到引用源。 ⑷HOCH2CH2CH2OH(3 分)

+2H2O(3 分)

⑸OHC=CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H5 错误!未找到引用源。2(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CH- CH=CHCOOC2H5(3 分) 【解析】采用逆推发,W 与 C2H5OH 发生水解的逆反应——酯化反应得 Z 的结构简式为 C2H5OOC-CH =CH-CH=CH-COOC2H5,根据题目所给信息依次可以判断 Y 为 OHC-CHO、X 为 HOCH2-CH2OH,再根 据 X 与 W 在一定条件下反应可以生成相对分子质量为 165 的酯 N 验证所判断的 X 为 HOCH2-CH2OH 正确。 (1)W 中含有碳碳双键和羧基两种官能团,可以发生取代反应、氧化反应、加成反应,不能发生水解反 应。 (2)由题中信息可知与

O C

直接相连的原子在同一平面上, 又知与

直接相连的原子在同一平

面上,而且碳碳单键可以旋转,因此 W 分子中所有原子有可能都处在同一平面上,即最多有 16 个原子在 同一平面内。 (3)X 中含有两个羟基,W 中含有两个羟基,二者可以发生酯化反应消去两分子 H2O,而生成环状的酯。
8

(4)丙二醇有两种同分异构体,其中 HOCH2CH2CH2OH 符合题意。 (5)见答案。

27. [2012·四川理综化学卷 29] (16 分)

【答案】⑴A B C(3 分) ②Ca(HSO3)2+O2=CaSO4+H2SO4(3 分)

⑵①Ca(HCO3)2 或碳酸氢钙(2 分)

⑶CaS(s)+2O2(g)=CaSO4(s);△H=-962.4kJ·mol 1(3 分)


⑷①

(2 分)

②6(3 分)

【解析】 本题考查了燃料脱硫的原理、 热化学方程式的书写、 有机物的推断以及同分异构体的性质等。 (1)煤燃烧的产物中有 CO2、烟尘以及 SO2,分别导致温室效应、粉尘污染和酸雨。没有营养元素排入水中, 不会引起水体富营养化。(2)CO2 与 CaCO3 反应生成易溶的 Ca(HCO3)2。亚硫酸氢钙具有还原性,可被氧化为 硫酸钙。 (3)根据右图以及硫酸钙与甲烷反应的气体产物只有水可知, 燃料反应器中发生的热化学方程式为: CH4(g)+CaSO4(s)→CO2(g)+2H2O(g)+CaS(s) ?H=160.1 kJ·mol 学方程式:CH4(g)+2O2(g)→CO2(g)+2H2O(g)
-1

①,再写出甲烷在氧气中燃烧的热化

?H=-802.3 kJ·mol 1②,②-①可得热化学方程式:
- -

CaS(s)+2O2(g)→CaSO4(s) ?H=-962.4 kJ·mol 1。

(4)由 M 酸化后得

,可得 M 的结构简式为

。N 的分子式为 C7H6O3,符合条件的

同分异构体有:











,共 6 种。

28. [2012·天津理综化学卷 8] (18 分) 该题考察有机物的合成和推断。涉及官能团识别、分子式、结构简式、缩聚方程式、同分异构体的书写, 反应类型的判断、有机物的鉴别。难度中等。 2 4 A所含有的官能团名称为羰基和羧基 A催化氢化是在羰基上的加成反应,Z的结构简式为

所以Z缩合反应的方程式为 (3)B的分子式根据不饱和度为C8H14O3,满足条件的同分异构体,根据核磁共振氢谱2个吸收峰和能发生银
9

镜反应该有两个醛基,碳架高度对称。 (4)B→C和E→F的反应类型根据反应条件知分别是取代反应和酯化反应(取代反应)

(5)C→D的化学方程式,先写C的结构简式。

C在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应,同时C

中-COOH也和NaOH反应,

( 6 )试剂 Y 的结构简式根据题中信息方程

和G

推知为

(7) 区别E、 F、 G的试剂根据它们中的特征官能团分别是-COOH、 -COOCH3、 -OH鉴别, 应该用NaHCO3(Na2CO3) 和Na

(8)G和H2O的催化加成发生在碳碳双键上,产物有两种分别是 的H为前者。 29. [2012·全国大纲理综化学卷 30] (15 分) 【 答 案 】 (1)CH3COOH CH3COOH+ CH3CH2OH



符合条件

CH3COO CH2CH3+H2O

酯化反应(取代反应)

HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 (2) C9H8O4

(3)碳碳双键 羧基 CH=CHCOOH

10

(4) 【解析】 (1)B 的分子式为 C2H4O2,分子中只有一个官能团。则 B 的结构简式是 CH3COOH ,CH3COOH 与 乙醇在浓硫酸催化下加热反应的化学方程式是 CH3COOH+ CH3CH2OH CH3COO CH2CH3+H2O 该反应的类

型是取代反应;能发生银镜反应的,说明 B 的同分异构体中含有醛基,则结构简式为 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 (2) C 是芳香化合物, 说明 C 中含有苯环, 相对分子质量为 180, 其碳的质量分数为 60.0%, 则含碳为 9,氢的质量分数为 4.4%,含氢为 8,其余为氧,O 原子个数为 4,则 C 的分子式是 C9H8O4 (3)C 的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团说明 含有碳碳双键;能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,说明含有羧基;另外两个取代基相同,根据分 子式,可推算出另外的官能团为羟基;其分别位于该取代基的邻位和对位,则 C 的结构简式是

(4)A 的结构简式是 【考点】 :本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写,有机反应方程式的书写与表达, 重点考查学生思维的敏捷性和灵活性。 【点评】 :典型的有机试题,全面考查了有机分子式和结构简式的推导,结构简式和化学方程

式的书写,同分异构体的判断与书写,全面考查了学生思维能力、分析问题和解决问题的能 力。
30. [ 2012 · 北 京 理 综 化 学 卷 28 ]

11

【解析】解析: (1)由于 B 为芳香烃,而对孟烷分子中不存在苯环,说明 B 分子中苯环与 H2 发生加成反应; 由 B 转化为对孟烷可确定得到 B 的分子式为: 原子可被卤代烷中的烷基取代,可知 ,由信息芳香化合物苯环上的氢 是(CH3 )2 CHCl 与 发生取代

反应的产物;苯的同系物中相对分子质量最小的是苯。 (2)由题意 F 可以与氢气加成生成 ,说明 F 分子中含有碳碳双键,由于 E 脱水生成 F,由此也可以推测出 E 应该 是含有羟基的环醇,那么 D 应该是酚类,由取代基的关系可以确定化合物 C 应该是间甲苯酚或邻甲苯酚, 由 1.08g 的 C 与 饱 和 溴 水 完 全 反 应 生 成 3.45 g 白 色 沉 淀 可 以 确 定 C 应 该 是 间 甲 苯 酚 。 (4) 属于苯的同系物,苯的同系物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色, a 正确;

存在的同分异构体可以是



属于环状不饱和醛,b 错误;D

属于酚类,E 属于醇类,c 错误;醇分子因含有羟基比对应烷烃的沸点高,d 正确。 (4)G 与 NaHCO3 反应放

出 CO2,说明分子中含有羧基,由 G 的分子式和核磁共振氢谱可以确定其结构简式为:





发生酯化反应,生成



12

发生加聚反应得到 PmnMA。 31.【答案】 :(1) HBr。 吸收 HBr 和 Br2; (3) 苯; C (4) B (2) ②除去 HBr 和未反应的 Br2; ③干燥

【解析】 :此题为基础题。学生在学习苯与液溴的反应时,上述问题老师基本上都会讲到,不知命题人的 命题意图是什么?高考化学中学生较为顾忌的实验题反成了拿高分的试题,很怪异的感觉。 . 32[2012·新课程理综化学卷 38] 【答案】 :

【解析】 :此题为基础题,比平时学生接触的有机试题简单些。最后一问也在意料之中,同分异构体有两 种形式,一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子(邻、间、对)共 3 种异构,另一种是有一个醛基、一 个羟基和一个氯原子,这 3 种不同的取代基共有 10 种同分异构体,所以一共 13 种。考前通过练习,相信 很多老师和同学一起总结过的还有:3 个取代基有 2 个相同的同分异构体数目及 4 个取代基两两相同的同 分异构体数目判断,故此问并无太大难度。

13


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