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化学竞赛1


【清北学堂,助你成功】

2011 暑期班化学讲义

有机化学 命名: 系统命名+俗名 中国特色 烷烃: “长小合小,不优在前” CIP 优先基团规则 “序大优,质大优,顺序看,重复算”

CH3-CH- CH3

CH3(CH2)n CH2-

CH2CH-≡CH2-CH- C

C

CH(CH3)2-

“长“选最多支链的最长链为母体 “小“主链编号,取代基数小 “合“相同基合并 “小“遇矛盾找小的

卤代烃 醚 胺 复杂都作取代基

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酸、醛、醇类优于烯

芳香族: (氯) 酸 醛 酚 胺 烷 硝基 醇 带母体 苯取代基 2-(4-异丁基苯基)丙酸 2-[4-(2-甲基丙基)苯基]丙酸 COONa NH Cl 2-(2,6-二氯苯氨基)苯乙酸

Cis

trans

Cl F (Z)对外异构体 平性分子

I Br

F Cl (E)横外竖里

I Br

CH3 H
S

OH OH H
R

OH CH3 C2H5
S

CH3

C2H5

C2H5

H

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C2H5 HO S CH3 小在上下方向同 小在左右方向反 H C2H5

H R OH CH2OH H2N
H

CH3

Fischer 投影

H
OH

NO2 氯霉素 (1R,2R)-1-(4-硝基苯基)-2-氨基-1,3-丙二醇 推测结构 问什么? 清 巧 小学数学 化学环境 找(信息) 分(析每个信息说明什么) 综(合) CH3 H H CH3

H

H

H

C-C

C=C

C C

C5H4

3种H 4种C 二个 H 一样 H C=C C5H4 一样 C C-H H 二个 C 一样

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C3H6Br2 C5H6Cl6 C3H6Br2

可有异构体 只有一种 Cl 的结构 顺序 Br Br Br Br Br

Br Br

Br

C 88.16% 式量 68 C5H8

H 11.84% 只有一种 H 黄宪

CH2

CH2

CH2

CH2 CHCl2 CHCl2 CHCl2

COOH O + COOH
-H 2O

C6H8O4 A 有羧基 B 无羧基 Meldrum ’s

COOH COOH CH2= 延伸

O O O O

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C12H18 A

一种 H 芳香性

6 个 CH3 B 烷烃

C

链烃 C C -C(CH 3)3 链长短,非六小 O O 3 1 O O

D 有环非芳烃

(CH3)3C-C C3H6O

官能团 H H H 5 OH H OH

4 同系列 类似结构 化学性质 含 C 原子团 屋里性质 CH2=CH2

2

4

O

CH3

其同通式 规律性变化 H 4

母体分子式 + n ×系列差

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C6H6+nC4H2=C6+4nH6+2n C2+4nH4+2n 性质: 酸性 碱性

(n=0,1,2,3.....)

脂肪胺>SP2N >苯胺> N H

芳香性: 经典 共振性 环状共轭多烯 4n+2 4n 芳香性 反芳香性

Huckel 开链共轭多烯

一个单环、平面、密闭、共轭多烯 当π 电子数=4n+2 有明显芳香性

一种 H n=1

二种 O

二种 C

有羰基

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O

ROH N H Pka=18 n=2 10 π 1° 17 3° 19

卟啉


H2

二氡戊塔烯 Li [C8H6]2-2Li+晶体

2Li

2Li

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NO2

草酚酮 O H O N O O H O-

NO2

N+

O

O
H N H
O

O-

N
Lewis 结构 热力学控制 1,4 1,2

H O
O
形式电荷 八隅律 动力学控制 热力 温度高 动力 温度低

N+
O

温度高产物

自由基 碳正离子 C+ 碳负离子 CCarboation E
+ +

Nu

-

H

OH 碱

酸 结构

自由基 烃卤代 一种 H

H

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聚合 R CH
HBr ???? CH2 R 'OOR '

R

CH

CH2

H
有金属参加 酮醇络合
O OR OR

Br

Na O
NaO ONa

Birch 速度 稳定性 3°>2°>1°>0° R+生成 R R X OH + OH + OR' O R + + XR + + OH SN1 E1

R R

R + +H2O

醇 SN1 E1 醚酸性断裂 O-

R+ + R'OH

R

R'

+

OH OH

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羟酸及衍生物都类似

O
+

OH

+ H2SO4
E

R

C
—H+

O
E

E+

H

亲电取代 R+反应 R+ + XR+ + H2O + R'OH R+ + O R R R
+

X OH2 O R'
H + OR OR +

OR

OR ROH H+ OH OH

+ OH
R

衍生物 R R
+

OH
R

+ +

OH

+
H R

+
E1

重排

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+

HCl, H2O / H+催化剂,H2SO4
Br

Cl2 , Cl2 /H2O

Br2 , Br2/ROH 溴翁离子

I Cl Hg(OAc)2 (2) H2O/ROH 3 , NaBH4 硼氢化钠 H.C.Brown 1979

B2H6+H2O2(H2O)-OH

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烯烃复分解 、金属卡宾 2RCH=CH 2 RCH=CHR,CH 2=CH2

H2/Pt>Pd>N Pd/C 冷稀 KMnO 4

顺式 受主体影响

H+KMnO4

OH-KMnO4 OsO4



O3

Zn/H2O

O2/Ag

RCOOH Cl COOH

O --O-O-C- H-O-O-H

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KMnO4 , H+ A

FW 54 C 4H6

二酸(无甲基)

B C D E F CT H

二酸(有甲基) 酮酸 丙酸 乙酸 CO2 乙酸+CO2 酮+CO2

联烯

2 个单元 (C 骨架)---单萜 3 个单元 (C 骨架)---信丰萜 4 个单元 (C 骨架)---二萜

樟脑

薄荷醇

卤代烃 RX

RMgX -Br

1912 O

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X

-Cl

O

THF

RX -H

O

O

羧酸衍生物 R-C

N

SN1 R-X PH<=7

E1 R+

SN2 pH>7

E2 R×3° 1 ° ,2° NaOH/H2O t-Buok t-Buok

重排,外消旋化 SN2 背后进攻 构型转化 0°>1°>3° CH3Br+-OH/ nH2O CH3OH+Br-

KOH/ETOH/加热

N=0,1.2.3........水溶液 CH3SOCH3 DMSO 极性非质子性 KCN+RCl RCN+KCl ONa OH +Cl Peadtrson O Cl + NaO HO H-C(=O)-N DMF

1987

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相转移催化 Q+CN-+R-X Q+CN-+K+X NU-+R-L RO- HO- NC-R+Q+2e- K+CN-+Q+2e- CH2Cl H2O

NU-R+L-(离去基团)


CN

O

O O

-L

-X -0H2
EtOH

-OHR AgX+?

-O-SO2-

-CH3

R-X+AgNO3 SN1

AgX↓ + R+
+

(CH3)3N+(CH3)3 S NO3- A+NaOH 两步?其他?A 结构 Br + O- S+

A O + 其他产物 NaBr H2O (CH 3)2S

SN2

-CH-O-S H HO-

+

Br- Na+

E2

I/Br/Cl





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F E2 反式共平面





CH3-CH-CH2 Br+ CH3-CH-CH2 O+H

CH3-CH-CH2 Hg+ OAC

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类似 SN1 和 SN2 反应 酸性 贡献 CH3-CH-CH2 Nu- O 1、推 O P O->R2N->RO->R->X- 2、吸 m R3N->O2N->HO3S->-C- O E+ 硝化
+

共振 参与 极限

+

NO2

磺化 SO3 -SO3H+H2O

H2SO4

SO4

+ H2SO4 卤代 X2/FeX3 烷基化 R+ 重排多取代 Friedel-crafts R-X + AlX3

O + O + CH3 COONa + OH OH
H+

O O m,p 涤纶

OH R0

O +
H+

+RH 稳定

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含 O、N 重排 OOH -O-L S -N-L S
+

=O-S

+

O

=N-S

O-OH

O- OH2 H2O

O

O OH

O

+

OH

O + OH O-O-C-R O 含 N 重排 霍夫曼降级 O O R--NH2
OH


O RCOOOH O

柏克曼重排 O R--NH-Br
OH


O R--N-Br 异氰酸酯

R--NH

Br-Br

O=C=N-R H2O 2- CO3 +RNH2 OH- N-OH
H


O NH 己内酰胺

双酚 A H-O- + -OH

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HO-



-O- O

Cl O 酚醛树脂

3k 氧 I 3k 氧 II 3k 芳烃 Cl-

O 胺

-CH- CCl3 ( DDT )

-Cl

HO

OH

O O F-C 酰基化 1 取代

酚酞 三苯甲基

-SO3H 160℃ H2SO4 SO3H 80℃

O

ACl3 CH3COCl CS2

=O

I I 同 3k O,p,α

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Ⅱ 异 3k α > m



X

SO3H

氧化 还原

H少 H多 NH2

O多 O少

失电子 得电子 NH2

还原 -3k

N H

NO2

O (CH3)3C-C-Cl+AlCl3 放出一种气体 CO ( )3C-C-Cl+AlCl3

CH3——C-Cl+AlCl3 OCH3 O N-H+Cl3C-C-Cl
Et2O

O -C-CCl3 N H

EtOO -COEt N H +Hc(OEt)3 OH OH Cl
Cl 2

大量

EtO-少 EtOH

N H
NaOH CL-CH 2-COONa

C-OEt+CHCl3 O
H+

Cl

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OCH2COOH Cl O Cl

Cl 2,4-D
HBr KCN H 3O+ P,Br2 KCN



Cl 2,3,7,8- Br
2CH 3CH 2OH H+

H 3O+

COOH

+KCN OH Br Br Br
OH -

KCN

KCN

C6H2OBr4 O Br

只有两种 Br

Br Br Br


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