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2013年化学竞赛全国初赛有机模拟1


2013 年化学竞赛全国初赛有机模拟(一)
满分:30 分 第 1 题(14’ ) 一种天蚕保幼激素 Cecropia Juvenile Hormone 的全合成如下:

1-1 写出路线图中(A)~(G)的结构、 1-2 用 2-丁酮及不超过两个碳的试剂为原料合成物质(K) ,无机试剂自选。

第 2 题(10’ ) 从水蓼中

提取的物质蓼二醛 Polygodial 的合成路线如下所示。

其中由中间体(C)还可得到另一种产物 Drimenin。写出(A)~(E)的结构。忽略手性。 (注:加星号的一步为 Swern 氧化反应,是一种将醇转化为羰基化合物的反应) 第 3 题(6’ ) 如图是安息香缩合反应的反应式。

反应的催化剂为剧毒的氰化物,现多采用维生素 B1(硫胺素,盐酸盐形式存在于试剂)来 完成这一反应的催化过程,产率很高。结构式如下。

如图中要求,左端基团可用-R 表示。 试写出催化苯甲醛缩合成苯偶姻反应的机理。 已知: (1)第一步为酸碱反应,VB1 盐酸盐在 NaOH 作用下脱去一个 HCl 形成内盐。 (2)该反应涉及到两次亲核加成和两次质子转移。 (3)VB1 作为催化剂可以循环使用。

参考答案
第1题

A

B

C

D

E

F

G

路线:

TM

第2题

A

B

C

D

E 第3题 (摘自高有 P93) 资料来源:互联网 出题及组题:靳怡林 (初次出题,请多多包涵 :D)


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