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清北学堂2013五一化学竞赛集训二导学(1、2)-结构化学


结构化学
【竞赛要求】
1. 掌握原子结构、电子构型、元素周期律与元素周期的性质、电离能、电子亲合能、 电负性、对角线规则、路易斯结构式、杂化轨道理论、共价键、极性分子、等电子 体,相似相溶、氢键等。 2. 会用价层电子对互斥模型判断物质的空间构型。

【内容提要】

一、概述
1.结构化学简介

r />结构化学是一门直接应用多种近代实验手段测定分子静态、 动态结构和静态、 动态性能 的实验科学。 它要从各种已知的化学物质的分子构型和运动特征中归纳出物质结构的规律性, 还要从理论上说明为什么原子会结合成为分子, 为什么原子按一定的量的关系结合成为数目 众多的形形色色的分子, 以及在分子中原子相互结合的各种作用力方式和分子中原子相对位 置的立体化学特征。 结构化学还说明某种元素的原子或某种基团在不同的微观化学环境中的 价态、电子组态、配位特点等结构特征。 另一方面,从结构化学的角度还能阐明物质的各种宏观化学性能(包括化学反应性能) 和各种宏观非化学性能 (包括各种物理性质和许多新技术应用中的技术性能等) 与微观结构 之间的关系及其规律性。 在这个基础上就有可能不断地运用已知的规律性, 设法合成出具有 更新颖、 结构特点更不寻常的新物质, 在化学键理论和实验化学相结合的过程中创立新的结 构化学理论。 同时, 还要不断努力, 建立新的阐明物质微观结构的物理的和化学的实验方法。 与其他的化学分支一样,结构化学一般从宏观到微观、从静态到动态、从定性到定量按 各种不同层次来认识客观的化学物质。 演绎和归纳仍是结构化学研究的基本思维方法。 早期 的有关物质化学结构的知识可以说是来自对于物质的元素组成和化学性质的研究。 当时人们 对化学物质(包括各种单质和为数不多的几种化合物),只能从对物质组成的规律性认识,

诸如定比定律、倍比定律等加以概括。随着化学反应当量的测定,人们提出了“化合价”的概 念并用以说明物质组成的规律。 那时, 对于原子化合成分子的成因以及原子在分子中的排布 方式可以说是一无所知。 结构化学的产生与有机物分子组成的研究密切相关。 有机化学发展的初期, 人们总结出 许多系列有机物分子中碳原子呈四面体化合价的规律。 为解释有机物组成的多样性, 人们提 出了碳链结构及碳链的键饱和性理论。 随后的有机物同分异构现象、 有机官能团结构和旋光 异构现象等研究, 也为早期的结构化学研究提供有力的实验证据, 促使化学家从立体构型的 角度去理解物质的化学组成和化学性质, 并从中总结出一些有关物质化学结构的规律性, 为 近代的结构化学的产生打下了基础。 近代实验物理方法的发展和应用, 为结构化学提供了各种测定物质微观结构的实验方法; 量子力学理论的建立和应用又为描述分子中电子和原子核运动状态提供了理论基础。 有关原 子结构特别是原子中电子壳层的结构以及内力、 外力引起运动变化的理论, 确立了原子间相 互作用力的本质,也就从理论上阐明了化学键的本质,使人们对已提出的离子键、共价键和 配位键加深了理解。 有关杂化轨道的概念也为众多化合物的空间构型做出了合理的阐明甚至 预测。原子中电子轨道空间取向的特征也为共轭体系(如苯环、丁二烯等)的结构以及它们 的特殊化学性质做出了解释。

2.测定方法
近代测定物质微观结构的实验物理方法的建立, 对于结构化学的发展起了决定性的推动 作用。X 射线衍射方法和原理上相当类似的中子衍射、电子衍射等方法的发现与发展,大大 地丰富了人们对物质分子(特别是在晶体中的分子)中原子空间排布的认识,并提供了数以十 万种计的晶体和分子结构的可靠结构数据。基于对单质和简单的无机盐类(包括矿物)晶体 的衍射测定, 人们总结出并不断地精细化了有关原子和离子半径的数据。 对于较为复杂的化 合物晶体,也通过了衍射法测定了键长、键角等基本参数,还发现了原子之间键合方式的多 样性和在不同聚集状态下分子间作用力方式的多样性,尤其是运用 X 射线晶体衍射方法测 定了近三百种生物体中存在的蛋白质大分子结构, 其中有些蛋白质的分子量达到十几万甚至 几十万原子量单位。此外,通过晶体衍射的研究,使人们能够从分子和晶体结构的角度说明 这些物质在晶态下的物理性质(如光学性质和电学性质)。 另一类测定结构的方法是谱学方法。 谱学方法在提供关于分子能级和运动的信息, 尤其 是更精细的和动态的结构信息方面起着重要的作用。如:分子振动光谱(红外和喇曼光谱) 是鉴定物质分子的构成基团的迅速和有力的工具。因而被称为化学物质的“指纹”,与电子计 算机高速信息处理功能结合起来, 人们已能通过计算机的检索和识别很快地查明未知物样品 的分子结构。 红外和喇曼光谱的理论处理, 还能提供有关振动力常数等有关化学键特征的一 些数据。其他谱学法有:核磁共振谱、顺磁共振谱、电子能谱(包括光电子能谱、X 射线 光电子能谱、俄歇电子能谱)、质谱(见质谱法)、穆斯堡尔谱学、可见-紫外光谱、旋光 谱、圆二色性谱(见圆二色性)以及扩展 X 射线吸收精细结构等。 物质的某些物理常数的测定,也能提供有关分子结构的某些整体信息,如磁化率、折射 率和介电常数的测定等。此外,高放大率、高分辨率的电子显微镜还能提供有关物质表面的 结构化学信息,甚至已能提供某些分子的结构形象。

3.理论基础
量子化学是近代结构化学的主要理论基础。 量子化学中的价键理论、 分子轨道理论以及 配位场理论等, 不但能用来阐明物质分子构成和原子的空间排布等特征, 而且还用来阐明微 观结构和宏观性能之间的联系。 由于量子化学计算方法的发展和逐步提高完善, 加上高速电 子计算机的应用,有关分子及其不同聚集状态的量子化学方法已有可能用于特殊材料的“分 子设计”和制备方法的探索,把结构化学理论推向新的高度。 (1)、微观粒子的运动特征: 电子、原子、分子、光子等粒子具有波粒二象性的运动特征。下面通过讨论黑体辐射、 光电效应、 电子波动性等几个经典物理学无法解释的现象来说明微观粒子的运动特征, 了解 20 世纪初经典物理学的困难及解决办法。 A. 黑体辐射 黑体: 一种能全部吸收所有波长辐射的物体, 是一种理想的吸收体, 也是理想的发射体。 以Ev表示黑体辐射的能量,Evdv表示频率在v ~(v+dv)范围内单位时间单位表面积上 辐射的能量,以Ev对v作图,得能量分布曲线。

用经典热力学和统计力学理论来处理黑体辐射问题,得到瑞利-金斯公式:


在长波处与实验一致,在短波处与实验显著不符, 称“紫外灾”。1899 年,Planck 提出:

,未得到新的结果。 1900 年 Planck(普朗克)在深入分析实验数据和经典力学的计算结果的基础上,假定:振 子能量取值是分立的, 即黑体中的原于或分子辐射能量时作简谐运动, 它只能吸收或发射频 率为 υ、数值为 ε 电磁波。

可见,黑体辐射频率为 v 的能量其数值是不连续的,只能是 hv 的整数倍,称为能量量 子化。当时 Planck 提出能量量子化的假设并没有深刻的道理,仅仅是为了推导一个与实验 结果相符的公式。但这件事本身对物理学的意义是极其深远的,以至于 Planck 本人当时也 未能认识到这一点, 这是人类第一次认识了能量量子化这种现象。 能量量子化假说是对经典 物理的巨大突破,它导致了量子力学的诞生, Planck 成为了量子力学的奠基人之一,

Schr?dinger、de Broglie、Dirac、Heisenberg 等同为奠基人。 但是, Planck 的公式推导是不完美的或不完善的,按量子力学的结果,谐振子能级 ,将其代入进行计算,结果并不对。即导致量子力学诞生问题,最初 是用一个不能令人满意的方法解决的。用量子力学的 Bose 统计法才能令人满意的推导出 Planck 公式。 B. 光电效应 首先认识到Planck能量量子化重要价值的是Einstein(爱因斯坦),他将能量量子化的概 念应用于电磁辐射, 并用以解释光电效应。 光电效应: 光照在金属表面上,使金属发射出电子的现象。 光电子: 金属中的电子从光中获得足够的能量而逸出金属的电子。 1900年前后, 许多实验工作已经证实: (1) 只有当照射光的频率v超过某个最小频率vo(临 界频率)时,金属才能发射光电子,不同金属的vo值不同;(2)随着光强的增加,发射的电 子数也增加,但不影响光电子的动能;(3)增加光的频率,光电子的动能也随之增加。

经典理论(几何光学):光波能量与光强度成正比,与频率无关。因此只要有足够的强 度,任何频率的光都能产生光电效应,而电子的动能将随光强的增加而增加,与光的频率无 关。显然,这些经典物理学的推测与实验事实不符。无法解释光电效应。 1905年Einstein借鉴Planck假设, 提出光子学说, 完满地解释了光电效应, 从而获得Nobel 奖。光子学说的要点如下:

根据能量守恒定律,电子吸收的能量,一部分用于克服金属对电子的束缚力,其他部分 转化为光电子的动能: (m光电子质量,v为光电子速度)

w脱出功, 又称金属功函数, 铯的w最小, w与金属电负性成正比。 1) hv<w, 不产生光电效应;

2)hv=w, v为临界频率v0; 3)hv>w, 电子具有一定的动能, 动能随v增加而增加:

C.

实物微粒的波粒二象性 实物微粒:m0≠0的粒子,如电子、质子、中子、分子等。 1924年,de Broglie受光的波粒二象性的启发, 提出实物微粒也有波动性的假设。 实物微粒的波,称德布罗意波: E=hv p=h/λ 即实物以动量 P=m·v 运动时,伴随有波长为λ的波,λ= h/p= h/(m·v) 德布罗意波与爱因斯坦关系式的区别:v 与c。 1927年,Divisson、Germer用单晶电子衍射实验,Thomson用多晶电子衍射实验共同证

实了de Broglie的假设。 实物微粒波的意义:(1926年, Born提出了微粒波的统计解释)空间任何一点上波的强度 (振幅绝对值的平方)和粒子出现的几率成正比: ,微粒波又称几率波。 实物微粒具有波动性,不服从牛顿力学,每次到达的位置无法准确预测,只有一定的分 布规律。分子、原子中的电子具有波动性,分布具有几率性,电子的运动用波函数描述,电 子出现的几率可用电子云描述。 D. 测不准原理 1927年,Heisenberg提出测不准原理:反映微观粒子的物理量之间相互关系的原理,是 微粒波的重要的性质。根据“电子单缝衍射实验”推导,得到:

具有波动性的粒子,不能同时具有确定的坐标和动量。

不确定度与电子本身大小、尺寸为同一数量级,不可忽略。 (2)、量子力学基本假设

4.进展
结构化学已成为一门不但与其他化学学科联系密切,而且与生物科学、地质科学、材料 科学等各学科的研究相互关联、相互配合、相互促进。由于许多与物质结构有关的化学数据 库的建立,结构化学也越来越被农学家和化工工程师所重视。 结构化学的研究主要有如下几个方面: ①新构型化合物的结构化学, 尤其是原子簇结构化学和金属有机化合物的结构化学研究 比较活跃。 这一类研究涉及“化学模拟生物固氮”等在理论研究上极其重要的课题以及寻找新 型高效的工业催化剂等与工农业生产息息相关的应用研究课题。 在天然产物的结构化学研究 中, 天然药物, 尤其是具有抗癌活性的有效成分的研究也有可能为人类制服癌症做出重要贡 献。蛋白质空间结构的研究仍是一个既困难而又有重要理论意义和实际应用价值的课题。 ②稀土元素的结构化学与中国丰富的稀土元素资源的综合利用的关系非常密切。 理论上, 它与 4f 电子的轨道函数相关。有关的研究对于中国稀土工业的发展具有重要的意义。 ③表面结构和表面化学反应的研究与工业生产上的非均相催化反应关系极为密切, 有关 研究对于工业催化剂,尤其是合成氨等工业生产用的新型催化剂的研制具有理论指导作用。 ④激光光谱学和激光化学的研究, 对于快速动态结构和快速化学反应动态过程等研究方 法的建立有着深远的影响, 并且可能导致新的结构化学研究手段的建立。 激光作用下的化学 反应过程更具有独特之处。 ⑤结构化学的信息工程的研究能充分利用电子计算机的高速、 高效率, 充分发挥结构化 学数据库的作用, 对于新的半经验理论和新的结构化学理论的提出将有重大的影响。 有关方

法的建立将对于“分子设计”的实现起着重要的作用。

二、原子的结构和性质、电子构型
1. Bohr 氢原子模型
1898 年 Thomson 电子胶模型:原子的带正电荷部分是一个原子那么大小具有弹性冻胶 状的球,正电荷分布均匀,在球内或球上,有负电荷嵌着。 1911 年 Rutherford 行星模型: 根据 α 粒子穿透金箔实验的结果否定了电子胶这一模型, 提出了行星模型。该模型的缺陷或矛盾之处:(1)电子在核外辐射能量,能量损失;(2) 存在能量耗损,半径变小,电子落在原子核上,原子毁灭。 1913 年 Bohr(玻尔)综合 Planck 量子论、Einstein 光子学说及 Rutherford 原子模型, 提 出原子轨道模型。要点如下: (1)定态规则:电子在轨道上运动不损耗能量,也不辐射能量,角动量 M 量子化:

(2)频率规则:

氢原子光谱: 向心力与电子和核之间的吸引力数值相等,有

根据角动量量子化条件,有

但是 Bohr 模型应用到其他的多电子原子时,相差甚远。电荷作圆周运动,就会发出电 磁波,辐射能量,原子不能稳定存在。 不足之处:原子、电子有波粒二象性,Bohr 模型没有涉及波动性,因此不能正确地表 达原子结构。

2.单电子原子
(1)单电子原子的 Schr?dinger 方程:

Schr?dinger 方程

为:

(2)s态波函数:

(3)分离变量法:

(4)Φ 方程的解:



的单值条件得出了 m 量子化的结论。m 称为磁量子数。

(5)单电子原子的波函数:

3.波函数图形
( 1) :

(2)径向分布图:

(3)原子轨道等值线图: 取某个截面,将面上各点的 r、θ、? 代入 ψ 中,根据 ψ 值的大小和正负画出等值线。 又包含电子云分布图,网络线图,电子云界面图,角度分布图以及原子轨道轮廓图(原子轨 道图形, 常用)。 原子轨道图: 将 ψ 的大小轮廓和正负在直角坐标系中表达出来, 反映空间分布的图形。 如下图:

4.量子数物理意义
(1)主量子数 n:

(2)角量子数 l:

(3)磁量子数 m:

(4)自旋量子数 s 和自旋磁量子数 ms :

(5)单电子总角动量:

5.多电子原子结构
多电子原子势函数(电子相互作用)复杂,精确求解 Schr?dinger 方程极难,一般只能采 用近似方法。 (1)多电子原子的 Schr?dinger 方程及近似解:

(2)电子排布:

(3)相对论效应:

(4)化学键参数:

6.原子角动量
多电子原子中个别电子的状态可用(n, l, m, ms)来表征,由于电子间的相互作用,个 别电子的运动状态的简单加和还不足以表达整个原子的运动状态。 (1)总轨道角动量:多个电子的轨道角动量之和。

(2)总自旋角动量:多个电子的自旋角动量的和。

(3)总角动量: 总角动量:原子轨道角动量和自旋角动量的向量加和。

7.原子光谱项:

(1)单电子原子光谱项:

(2)多电子原子光谱项:

(3)光谱项能级次序: 1) 2) 3) 4) 5) 6) S最大者,能级最低; S相同,L最大者能级最低; S、L相同,当电子壳层小于或等于半充满时, J越小; 能级越低;当电子壳层大于半充满时,J越大,能级越低; 基态光谱项:能量最低的光谱项。 即要求S、L最大。

三、分子轨道理论和双原子分子的结构
1.分子轨道理论(Molecular orbital’s theory)

2.分子轨道的分布特点和分类

3.同核双原子分子的结构

4.异核双原子分子
不同原子具有不同的电子结构, 异核双原子分子的分子轨道由不同的原子轨道进行组合:

异核双原子分子不存在中心对称及反对称不用g、u符号。分子轨道符号、能级为:

异核分子轨道的成键、反键性质,分子轨道图形与同核分子轨道所对应的一致。 1).CO CO与N2电子总数相同, 称等电子体。 在成键情况以及电子的组态或电子排布上大致相, 称等电子原理。

2).NO

3).HF

5.双原子分子的光谱项
双原子分子键轴对称, 分子角动量只有在键轴方向才有意义。 分子轨道中单电子角动量 在键轴方向的分量取值量子化,为mh/2π,m=0,±1, ±2, ±3, …。由于电子运动的正转和反转 能量相同,分子轨道能级只与|m|相关,令λ=|m|,则λ为分子轨道角动量轴向分量量子数。

M的绝对值用大写Λ表示:

四. H2分子结构和价键理论 [VB法(Valence Bond)]

2.价键理论
1927年Heilter London处理H2的成功,阐明了H2电子结构。价键理论以原子轨道作为近 似基函数描述分子中电子运动规律, 认为一对自旋反平行的电子相互接近时, 彼此呈现相互 吸引的作用,并使体系能量降低,形成化学键。这种形成化学键的理论称价键理论(Valence Bood Theory) VB法,也称电子配对理论。 每一共价单键代表一对成键原子轨道和2个自旋反平行的电子。为了增强稳定性,各原 子价层轨道未成对电子应尽可能地相互配对,以形成最多数目的化学键。 原子价:原子轨道中未成键电子数。 共价键的饱和性:一个电子与另一电子配对以后,就不能与其他原子的电子配对。 共价键的方向性:原子轨道重叠越多, 共价键越牢固,原子轨道的最大重叠方向即为共 价键的方向。

1931年, P Pauling指出了杂化轨道理论,丰富和完善了价键理论。

3.?VB与MO理论的比较

五、多原子分子的结构和性质
1.价层电子对互斥(VSEPR)理论 (Valence Shell Electron Pair Repulsion Theory)
1940年提出. 功能:定性解释分子构型或形状. 要点:

(1)原子周围各个价层电子对之间由于相互排斥作用,在键长一定的条件下,相互间距离愈 远愈稳定。 在ABm分子中,若A周围有m个成键电子对,n个孤对电子对,则 m+n=2 直线 m+n=3 平面三角形 m+n=4 四面体 m+n=5 三角双锥形 m+n=6 八面体 m+n=7 五角双锥 注:孤对电子对占据了某一个顶点. (2) 电子对之间的斥力大小: L-L > L-B > B-B L: Lone pair electron B: Bonding pair electron

2.杂化轨道理论(Hybrid orbital theory) (1)价键法(VB)缺陷:

(2)杂化轨道(HO)概念:
原子在相互碰撞或靠近形成分子时, 一个原子受另一个原子的作用, 原子中能级相近的 原子轨道产生线性组合, 形成一组新的原子轨道,这种新的原子轨道称为杂化轨道. 杂化:同一原子中原子轨道的线性组合过程. 杂化轨道不会存在于孤立原子中.

n 个原子轨道形成 n 个杂化轨道; 杂化轨道的空间分布发生了变化, 与原来的原子轨道不同。

(3)sp 杂化:

(4)sp2 杂化(1 个 s, 2 个 p 轨道)

(5)sp3 杂化

(6)杂化轨道成键能力:
原子轨道间重叠程度与轨道角度部分密切相关, 若角度部分的极大值越大, 重叠部分多, 化学键越稳定。轨道成键能力 f 定义为:原子轨道的角度部分极大值。

(7)杂化轨道夹角(键角):

(8)常见杂化轨道类型及其对应构型:

(9)不等性杂化:由实验测定出的键角可计算杂化轨道的成分。

(10)弯键:

3.离域分子轨道理论[多原子分子的分子轨道理论]
离域分子轨道为单电子 Hamilton 算符的本征函数。 分子轨道中的电子不定域在 2 个原子之间, 而是在几个原子间离域运动, 分子轨道为多 中心,化学键也是多中心。 离域键,称离域分子轨道,也称正则分子轨道。离域分子轨道对讨论分子的激发态,电 离能,光谱等有很大作用。

离域分子轨道和定域化学键是相互联系,可相互转化。实际上,除了与单电子性质行为 相关的分子性质, 如光谱, 电离能等外。 凡是与整个分子所有电子运动相关的性质如偶极矩、 电荷密度、键能等、离域分子轨道与定域化学键结果相同。

4. Hückel分子轨道理论(HMO理论)

5.离域π键和共轭效应

6.分子轨道对称性和反应机理

7.缺电子多中心键和硼烷的分子结构

8.非金属元素的结构特征

9.? 共价键的键参数
(1)键长:两个成键原子 A 和 B 的平衡核间距离。

(2)键能:指 1.01^ 105Pa 和 25 摄氏度下(常温常压下),将 1mol 理想气体分子 AB 拆 开为中性气态原子 A 和 B 所需要的能量(单位为 KJ mol-1)。 键能的大小体现了共价键的强弱,键能越大,化学键越牢固,含有该键的分子越稳定。 键能又称解离能。例如 Cl2 和 I2 的键能分别为 239.74 千焦/摩、148.95 千焦/摩。对于分 子,Cl2 比 I2 稳定,对于原子,Cl 比 I 活泼。 化学键能的大小与许多因素有关, 其中主要因素是被键连接在一起的原子间电负性差异。 (3)键角:分子中和两个相邻化学键之间的夹角。如 H2O 分子中两个 H-O 键的夹角为 104.5°,CO2 分子中两个 C=O 键间的夹角为 180°。

(4)键的极性 极性分子的电场力以偶极矩表示。 偶极矩 μ =g (静电单位) ×d (距离, cm) 即德拜 (D) 。

10.要点总结:

4.? 离域π键小结:

六、路易斯结构式

七、等电子体与等电子原理
1、等电子体的含义

2、等电子的类型

3、等电子体的应用
学习等电子原理,以周期表为基础,通过归纳、对比、寻找等电子体化合物,可以使许 多似乎看来“毫不相关”物质互相联系起来,从而更好的去认识和掌握它们。等电子原理在预 见一些化合物的结构、 预测一些化合物性质方面具有一定指导意义。 严宣申教授曾经指出在 大学无机化学教学中学习等电子原理的必要性, 而该原理在当前的高中新课程学习和化学竞 赛辅导中同样具有价值, 下面笔者结合竞赛试题和科技发展谈谈运用等电子原理解决一些问 题。

八、氢键和范德华力

九、相似相溶原理
相似相溶原理是指由于极性分子间的电性作用, 使得极性分子组成的溶质易溶于极性分 子组成的溶剂, 难溶于非极性分子组成的溶剂; 非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组 成的溶剂,难溶于极性分子组成的溶剂。如 a、b、c 三种物质,a、b 是极性物质,c 是非极 性物质,则 a、b 之间溶解度大,a、c 或 b、c 之间溶解度小。 ⑴相似相溶原理是一个关于物质溶解性的经验规律。 例如水和乙醇可以无限制地互相溶 解,乙醇和煤油只能有限地互溶。因为水分子和乙醇分子都有一个—OH 基,分别跟一个小

的原子或原子团相连,而煤油则是由分子中含 8 个~16 个碳原子组成的混合物,其烃基部 分与乙醇的乙基相似,但与水毫无相似之处。 ⑵结构的相似性并不是决定溶解度的唯一原因。 分子间作用力的类型和大小相近的物质, 往往可以互溶;溶质和溶剂分子的偶极距相似性也是影响溶解度的因素之一。 具体可以这样理解: 1. 2. 3. 极性溶剂 (如水) 易溶解极性物质 (离子晶体、 分子晶体中的极性物质如强酸等) ; 非极性溶剂(如苯、汽油、四氯化碳等)能溶解非极性物质(大多数有机物、Br2、 I2 等) 含有相同官能团的物质互溶,如水中含羟基(—OH)能溶解含有羟基的醇、酚、 羧酸。 另外,极性分子易溶于极性溶剂中,非极性分子易溶于非极性溶剂中。


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