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高中化学奥林匹克竞赛专题练习:烃类化学


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第 13 讲 烃类化学 学号 姓名 得分

1、填写下列空白: (1)在戊烷的各种同分异构体中, 的一氯代物只有一种结构。

(2)烃 A 与含氢量最高的烃 B 属于同系物。在光照下 1 体积 A 最多能与 6 体积氯气完全反

应(同温 同压) ,则 A 的结构简式是 。

(3)烃 A 的分子量是 72,每个 A 分子中有 42 个电子,A 的一溴代物种数是它的同分异构体中最多 的,A 的名称是 (4)丙烷的一溴代物的同分异构体有 分异构体有 种。 。 种,二溴代物的同分异构体有 种,三溴代物的同

2、写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名之。 (1)只含有伯氢原子的最简单烷烃。 (2)有四种一氯取代的戊烷。 (3)含有一个季碳原子的已烷。 (4)只含有伯氢和仲氢原子的己烷。 3、某烃相对分子质量为 100,请给出其主链为含 5 个碳原子并且一卤代物只有 3 种异构体的物质的结 构式和系统命名的名称。 4、将 2-甲基丁烷进行一氯化反应,已知其四种一氯化产物和相应的百分含量如下: (CH3)2CHCH2CH3+Cl2 ?光 ??

+

+

+(CH3)2CHCH2CH2Cl

27.1%

23.1%

36.2%

13.6%

试推算伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比。 5、最近报道在-100℃的低温下合成了化合物 X,元素分析得出其分子式为 C5H4,红外光谱和核磁共 振表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别,而碳的化学环境却有 2 种,而且,分子中既有 C-C 单键, 又有 C=C 双键。温度升高将迅速分解。 X 的结构式是 。
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6、比较下列化合物与 HBr 加成的区域选择性。 (1)CF3CH=CH2; (2)BrCH=CH2; (3)CH3OCH=CHCH3。 7、以适当炔烃为原料合成下列化合物:
a. f. CH2=CH 2 b. CH3CH3 c. CH3CHO h. d. CH 2=CHCl i. e. CH 3C(Br)2CH3

CH3CBr=CHBr

g. CH 3COCH 3

CH3CBr=CH 2

(CH3)2CHBr

8、分子式为 C7H10 的开链烃 A,可发生下列反应: (1)A 经催化加氢可生成 3-乙基戊烷。 (2)A 与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀。 (3)A 在 Pd/BaSO4 催化作用下吸收 1mol 氢生成 B,B 可以生成橡胶状的物质 C。 请写出 A、B、C 的结构式。 9、二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时,各能生成几种一溴代产物?写出它们的结构式。 10、下列化合物中,哪个可能有芳香性?

a.

b.

c.

d.

11、写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:

12、由苯或甲苯及其它无机试剂制备:
NO2 a. Br b. Br Cl Cl NO2 c. CH3 Cl d. e. Cl NO2 Br f. COOH COOH Br CH3 Br g. NO2 COOH

13、分子式为 C8H14 的 A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐催化下不与 稀硫酸作用。A 经臭氧化,再还原水解只得到一种分子式为 C8H14O2 的不带支链的开链化合物。推测 A 的 结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。 14、溴苯氯代后分离得到两个分子式为 C6H4ClBr 的异构体 A 和 B,将 A 溴代得到几种分子式为
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C6H3ClBr2 的产物,而 B 经溴代得到两种分子式为 C6H3ClBr2 的产物 C 和 D。A 溴代后所得产物之一与 C 相同,但没有任何一个与 D 相同。推测 A,B,C,D 的结构式,写出各步反应。

参考答案: 1、 (1)新戊烷 (2)CH3CH3 (3)2–
甲基丁烷

(4)2

4

5

2、 (1)

2,2–二甲基丙烷;

2–甲基丁烷;

2,2–二甲基丁烷; (4)

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷

3、

(2,3–二甲基戊烷)

(3–乙基戊烷)

(3,3–二甲基戊烷) 4、1
︰4︰5.1

H H H

5、

H

6、 (1)CF3CH=CH2 + HBr →CF3CH2CH2Br。这是因为 –CF3 具有强吸电子效应,因此,碳正离子中 间体 CF3CH2C H2 比 CF3C HCH3 稳定,从反应结果来看,导致形成反 Markovnikov 的产物。 (2)BrCH=CH2 + HBr →Br2CHCH3,这是因为在碳正离子中间体中,BrC HCH3 由于 p–p 共轭,而 比 BrCH2C H2 稳定,导致主要形成正常加成产物。 (3)CH3OCH=CHCH3 + HBr →CH3OCHBrCH2CH3,H 优先加在与 O 处于 B 位的双键碳原子上, 从而形成由氧原子与碳正离子的 p–p 共轭结构,即 CH3OC HCH2CH3。 7、
+ + + + + +

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a. c. HC CH + H2 HC CH + H2O Lindlar cat H2SO4 HgSO 4 H2C CH 2 CH 3CHO HBr

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b. d. HC CH Ni / H2 HgCl 2 CH 3CH 3 CH2=CHCl

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HC CH + HCl Br CH 3-C CH 3 Br

e.

H3CC CH

HgBr 2 HBr

CH3C=CH2 Br

f.

H3CC CH

+

Br2 H2SO4 HgSO 4

CH3C=CHBr Br

g.

H3CC CH + H2O

CH 3COCH 3

h.

H3CC CH

+

HBr

HgBr 2

CH3C=CH2 Br HBr

i.

H3CC CH + H2

Lindlar cat

CH3CH=CH2

(CH3)2CHBr

8、A: 9、

B:

C:

CH 3 CH 3 + CH 3 CH 3 Br2 FeBr 3 Br

10、b , d 有芳香性 11、

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Cl a. b. COOH c.

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NHCOCH 3

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CH 3 COCH 3 d. NO 2 e. f.

OCH 3

12、
a. Br2 FeBr3
HNO 3 H2SO4 CH 3 c. 2 Cl2 FeCl 3 Cl CH 3 d. + Cl 2 FeCl 3 Cl CH 3 KMnO 4 COOH CH 3 Cl

Br

HNO 3 H2SO4
Br2

Br

NO 2

b.

NO 2

Br O2N

FeBr 3

Cl

CH 3 e. KMnO 4

COOH Cl 2 FeCl 3

COOH

Cl
CH 3 Br Br

CH 3 f. HNO 3 H2SO4 CH 3 g. Br2 FeBr 3 Br Br H3C NO 2 2Br2 FeBr 3

CH 3 KMnO 4

NO 2 COOH HNO 3 H2SO4 Br NO 2 COOH

13、

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可能为 or or

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……

即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为 C8H14O2 的各种异构体,例如以上各种异构体。 14、
Br Cl A. B Cl C Br Cl Cl D Br Br Br Br

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