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2014化学竞赛培训烷烃


2014年江苏中学化学竞赛夏令营

王德传 副教授

中 国 药 科 大 学 有 机 教 研 室
Email: wdc@cpu.edu.cn

第 一 部 分 烷 烃

Alkanes

烃的分类 饱和烃 (烷烃) 开链烃 不饱和烃 脂环烃 环状烃 芳烃




一、烷烃的同系列和同分异构
?甲烷(CH4) ?乙烷 (C2H6) ?丙烷 (C3H8)

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3

bp –160℃

bp –89℃

bp –42℃

一、烷烃的同系列和同分异构
烷烃的通式:CnH2n+2 (n为碳的数目) 同系列:通式相同,组成差CH2及其倍数 同分异构:组成相同,结构不同

?

?

?

一、烷烃的同系列和同分异构
CH3CH2CH2CH3
正丁烷 n-butane bp -0.5℃

CH3CHCH3 CH3
异丁烷 i-butane bp -11.7℃

构造:原子在分子中的排列方式或顺序 构造异构:由于构造不同而产生的同分异构

一、烷烃的同系列和同分异构
CH4 ? C2H6 ? C3H8 ? C4H10 ? C5H12 ? C6H14
? ?

1 1 1 2 3 5

C7H16 9

一、烷烃的同系列和同分异构
CH4 ? C2H6 ? C3H8 ? C4H10 ? C5H12 ? C6H14
? ?

1 1 1 2 3 5

C8H18 C9H20 C10H22 C15H32 C20H42 C40H82

18 35 75 4,347 366,319 62,491,178,805,831

C7H16 9

2、有机化合物中碳原子和氢原子的分类
H H H C H C CH3 CH3 C C CH3 季 (4° )

H H CH3 伯 (1° ) 仲 (2° ) 叔 (3° )

与一个碳相连的碳原子称伯(一级,1? 与二个碳相连的碳原子称仲(二级,2? 与三个碳相连的碳原子称叔(三级,3? 与四个碳相连的碳原子称季(四级,4?

)碳原子 )碳原子 )碳原子 )碳原子

与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称作 伯(1?) 、仲(2?) 、叔(3?)氢原子

二、 烷烃的命名
1、普通命名法(Common Nomenclature) 习惯命名法

分子中总的碳原子数:
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸; 十个C以上则以十一,十二等数目表示

二、 烷烃的命名
1、普通命名法(Common Nomenclature) 习惯命名法

正(normal, n)、异(iso, i)、新(neo)
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3

正戊烷

异戊烷

新戊烷

二、 烷烃的命名
2、烷基(R-)
烷烃分子去掉氢原子后剩下的部分:CnH2n+1 CH4 → CH3CH3CH3 → CH3CH2CH3CH2CH3 → CH3CH2CH2CH3 3CH CH3 3

甲基 Methyl 简:Me乙基 Ethyl 正丙基 n-Propyl 异丙基 iso-Propyl Etn-Pri-Pr-

二、 烷烃的命名
2、烷基(R-)
四个C原子的丁基则有四种情况: CH3CH2CH2CH3 → CH3CH2CH2CH2- 正丁基 Butyl
CH3 3CHCH2 2 CH3 3 CH3 3CH2 2CH
CH3 3
CH3 3 CH3 3 C CH3 3

n-Bu- i-Bu- s-Bu-

异丁基 仲丁基

叔丁基

t-Bu-

二、 烷烃的命名
3. 系统命名法(Systematic Nomenclature)
International Union of Pure and Applied Chemistry ?IUPAC法

﹡选主链 ﹡主链编号 ﹡给出结果

二、 烷烃的命名
3. 系统命名法(Systematic Nomenclature)

1)选择最长碳链作主链 。 1 2 3 C H3 C H2 C H C H3

C H2 C H3
4 5 3-甲基戊烷(3-Methylpentane)

二、 烷烃的命名
3. 系统命名法(Systematic Nomenclature) 2)主链编号,使取代基位次最小。

4

3

2
C H3

1

C H3 C H2 C H C H3

2-甲基丁烷(2-Methylbutane)

二、 烷烃的命名
3. 系统命名法(Systematic Nomenclature) 3)写出取代基名称、位次、个数,数字与汉字 间加短线、数字与数字间加逗号。
5

CH3CH2

4

CH3 C
3

CHCH3

2

1

CH3 CH3

2,3,3-三甲基戊烷

二、 烷烃的命名
3. 系统命名法(Systematic Nomenclature) 4)有几种不同取代基时,中文:次序规则, 英文:字母顺序。
CH3CH2 CH CHCH3
CH2 CH3 CH3
5 4 3 2 1

2-甲基-3-乙基戊烷 3-ethyl-2-methylpentane

二、 烷烃的命名
3. 系统命名法(Systematic Nomenclature) 5)选择支链最多的最长碳链作主链。
7 6 5 4 3 2 1 CH3CH2CH CH CHCH2CH3

CH3 CH2 CH3 CH2 CH3

3,5-二甲基-4-正丙基庚烷

二、 烷烃的命名
3. 系统命名法(Systematic Nomenclature) 6)主链上编号时有不同的可能时,则采取使其 取代基位次之和为最小 。
6 5 4 3 2 1

CH3CHCH2 CH3

CH CH CH3 CH3 CH3

2,3,5-三甲基己烷 不叫2,4,5-三甲基己烷

二、 烷烃的命名
3. 系统命名法(Systematic Nomenclature) 7)遇取代基较为复杂时,将取代基作单独一 部分命名。
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH CH2CH2 CH CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3 C CH3 CH2CH3

2- 甲基-5-(1,1-二甲基丙基)壬烷

二、 烷烃的命名
3. 系统命名法(Systematic Nomenclature)
CH(CH3)2 (CH3)2CHCH2 CHCH2CH2 CHCH3 CHCH(CH3)2 CH3

2,3,7,8-四甲基-4-异丁基壬烷

三、烷烃的结构
甲烷
四面体 键角 = 109.5° 键长 = 110 pm

CH4

H H C H H

三、烷烃的结构
sp3杂化轨道

C6 1S22S22P2

2p

2s

基态

三、烷烃的结构
sp3杂化轨道

2p

激发

2s

基态

三、烷烃的结构
sp3杂化轨道

2p

激发

2p

2s

2s

基态

激发 态

三、烷烃的结构
sp3杂化轨道

2p

2s

激发 态

三、烷烃的结构
sp3杂化轨道

杂化

2p

2s

激发 态

三、烷烃的结构
sp3杂化轨道

杂化
sp3

2p

2s

激发 态

三、烷烃的结构
sp3杂化轨道

+



杂化轨道的形状

三、烷烃的结构
sp3杂化轨道

三、烷烃的结构
C—H ? 键的形成
+ H

s 形成 ? 键

+

C–

sp3

H— C ?

+ H C–

三、烷烃的结构
甲烷的形状

球棒模型

斯陶克模型

三、烷烃的结构
乙烷的结构
C2H6 CH3CH3

每个碳都是四面体结构 C—H 键长 = 110 pm C—C 键长 = 153 pm

三、烷烃的结构
乙烷 C—C ? 键

三、烷烃的结构
乙烷 C—C ? 键

三、烷烃的结构
长链烷烃

四、烷烃的构象
构象(Conformation):
由于围绕σ键旋转所产生的分子的各种立体 形象。 ? (Different arrangements of atoms within a molecule that can be converted into one another merely by rotation about single bonds. )

四、烷烃的构象
1. 乙烷的构象

重叠式构象(eclipsed conformation)

四、烷烃的构象
1. 乙烷的构象

交叉式构象(Staggered Conformation)

四、烷烃的构象
1. 乙烷的构象
H H H H H H H H H H H H

纽曼投影式

锯架式

四、烷烃的构象
1. 乙烷的构象
乙烷构象能量图

五、烷烃的物理性质
?物质状态:C4以下gas,C5 ~ C16 liquid, C17 以上solid。 ?沸点(bp)、熔点(mp): 分子间范德华力越大,其沸点熔点越高。 沸点熔点随着分子量的增加而升高。 ?溶解度:相似相溶。

五、烷烃的物理性质

五、烷烃的物理性质

六、烷烃的化学性质
烷烃中都是以σ键相连,C—H键的极性也 很小,因此都是很稳定的化合物。 在常温下与强酸、强碱、强氧化剂、强还原 剂都不起反应。 常作溶剂使用 。 在高温、高压或催化剂存在下,烷烃也能发 生一些化学变化。

六、烷烃的化学性质
1.氧化反应

CnH2n+2 + O2

CO2 + H2O + △H

放出大量的热 ,作为燃料。

六、烷烃的化学性质
2.热裂反应
H2 + CH2═CHCH2CH CH3CH2CH2CH3 500℃ CH4 + CH2═CHCH3 CH3CH3 + CH2═CH2

丁烯 丙烯 乙烯

六、烷烃的化学性质
3.卤代反应
有机化合物分子中的氢原子被卤原子取 代,生成卤代物,并放出卤化氢的反应。

C H

+ X2

C X

+ HX

甲烷的卤代:
CH4
+

hv or Cl2

CH3Cl

+

HCl

CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + CHCl3 + Cl2 Cl2

氯甲烷 CH2Cl2 + HCl 二氯甲烷 CHCl3 + HCl 三氯甲烷 CCl4 + HCl 四氯甲烷

六、烷烃的化学性质
3.卤代反应 反应历程(Reaction mechanism): 化学反应所经历的途径或过程,又称 反应机理或反应机制。

六、烷烃的化学性质
3.卤代反应
甲烷氯代一些现象:
1)室温或暗处不反应,在光照或加热(250℃)反应。 2)有O2等杂质存在,反应推迟一段时间。 3)吸收一个光子可产生几千个氯甲烷分子。 4)很纯的CH4也有乙烷产生。 5)扩大实验规模,可分离出更高级的烷烃。

六、烷烃的化学性质
3.卤代反应 烷烃的卤代历程:
自由基取代历程(链的引发、链的传递、链的 终止),属链锁反应。

自由基取代历程:
链的引发
Cl:Cl 2Cl · (1)

链的传递

Cl· + CH4 ——→ HCl + ·CH3 (2) 甲基自由基 CH3·+ Cl2 ——→ CH3Cl + Cl· 氯甲烷 甲基自由基 Cl·+ Cl·——→ Cl2 Cl·+ CH3·——→ CH3Cl ·CH3 +·CH3 ——→ CH3CH3 (3 )

链的终止

(4) (5)

自由基取代历程 游离基反应的几个特点:
① 共价键均裂。 ② 自由基(游离基):带有未成 对电子的原子或 原子团,为反 应活性中间体,SP2杂化、正平 面三角形。 ③ O2存在阻碍反应的进行

CH3 O O 稳定性较大,阻止反应进行(抑制剂)

其它烷烃的卤化反应
CH3CH2CH2Cl 43%
CH3CH2CH3 Cl2
CH3CHCH3 Cl

光25℃

57%

2? H 4 2 ? ? 1?H 43 1 6

57

不同类型氢原子一氯代的相 对活性:

2 H>1 H





其它烷烃的卤化反应
CH3 CH3 C CH3 H Cl2

CH3 CH3 C H

64%

CH2Cl
CH3 CH3 C CH3 Cl

光,25℃

36%

3°H / 1°H= 5.2 / 1

不同类型氢原子一氯代的相对活性: 。 。 。 3 H>2 H>1 H 5 : 4 : 1

CH3CH2CH2
CH3CH2CH3 Cl2

·

1 自由基



CH3CHCH3 2 自由基

·



CH3 CH3 C CH3 H Cl2

CH3CHCH2

·

1 自由基



CH3

· CH CCH
3

3

3 自由基



CH3

自由基稳定性: 3 > 2 > 1







其它烷烃的卤化反应 离解能
CH3 CH3 H > CH3CH2 H > CH3 离解能 (kJ/mol) 435.4 410.3 397.4 CH H > CH3 CH3 C CH3 380.9 H

其它烷烃的卤化反应 离解能

其它烷烃的卤化反应 烷基自由基相对稳定性次序:

H CH3 < CH3 C H 伯1 <

CH3 CH3 仲 2 C H < CH3 C

CH3 CH3 叔 3


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