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G1多手性旋光异构(17页37题)


多手性旋光异构
A组
1.材料一:在有机物中,有一类化合物的化学式相同,原子的连接方式和次序也相 同(即结构式相同) ,但原子在空间排列的方式上不同,因而具有实物与镜像一样的结构, 虽然这两种结构非常相似,但不能重叠,这种异构现象叫对映异构,这一对映异构之间的 关系就旬人的左手和右手一样,故这类化合物的分子叫手性分子。 材料二:在有机物分子中,若某个碳原子连接

着四个不同的原子或原子团,这种碳原 子就叫做手性碳原子或不对称碳原子,含有手性碳原子的分子一般是手性分子,手性分子 就可能存在对映异构。 试回答下列问题: (1)3-氯-2-丁氨酸的结构简式为: 一个 3-氯-2-丁氨酸分子中含有 个手性碳原 子。其中一对对映异构体用简单的投影式表示为(右图) :

则另一对对映异构体的简单投影式为:

和(



(2)化学式为

的分子属于手性分子,一定条件下发生下

列反应后,生成有机物仍然是手性分子的是: A 与乙酸发生酯化反应 B 与氢氧化钠溶液共热 C 在催化剂存在下与氢气作用 D 与银氨溶液作用 2.有机化学中常用各种投影式表示分子中各原子关系。下面是 D 和 L 一甘油醛的投 影式(图中 A 和 B 式) ,它们表示,如果以 2—位碳原子为中心放在纸平面上,则该碳原 子分别向纸后方向连接了—CHO 和—CH2OH,向纸前方向连接了—H 和—OH(横线表示 向前, 竖线表示向后) A 式和 B 式非常相似互为镜像,但不能叠合(恰如左右手的关系) , , 所以它们互为对应异构体。本题中 2—位碳原子属于手性碳原子(碳原子连接的四个基团 各不相同) 。

(1)请指出下面(1)~(6)哪几个跟 A 式完全相同 两分)
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(多一个或少一个各扣

(1) (2) (3) (4) (5) (6) (2)某化合物 C 分子式为 C6H10,催化氢化后得化合物 D,分子式 C6H12,C 有手性, D 没有。请写出 C 的所有可能结构,用*表示其手性碳原子。 (3)右图是一种刚合成的有机化合 物,用*表示出手性碳原子,并计算该化 合物理论上的异构体数目 3.下列各式为描述化合物立体结构的构型式,请判断各对构型式是否代表同一种化 合物(用“是”或“不是”表示) 。 ① ②





B组
4.据报道,最近有人第一次人工会成了一种有抗癌活性的化合物 Depudecin,这种物 质是曾从真菌里分离出来的,其结构简式如下:

(1)试写出这种化合物的分子式。 (2)这个分子的结构里有几个不对称碳原子?请在上面给出的结构式里用*把它们标 记出来。 (3)如果每一个不对称碳原子都可以出现两个光学异构体的话,这种抗癌分子将会 有多少种不同的光学异构体? 5.写出下列反应的每步反应的主产物(A、B、C)的结构式;若涉及立体化学,请 用 Z、E、R、S 等符号具体标明。

CH2COOH CH2COOH

- H2O

A

CH3CHO(等摩尔) 无水丁二酸钠

B

HBr

C

B 是两种几何异构体的混合物。 6.分子式为 C7H11Br 的化合物(A) ,构型为(R) ,在过氧化物存在下(A)和溴化 C7H12Br2, 氢反应生成(B)和(C) ,分子式都为 (B)具有光学活性, (C)没有光学活性。 用 1mol/L 叔丁醇钾处理(B) ,则又生成(A) ,用 1mol 叔丁醇钾处理(C) ,则得到(A) 和它的对映体。 (A)用叔丁醇钾处理得 D,分子式为 C7H10, (D)经臭氧化并还原水解可
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得 2mol 甲醛和 1mol 1,3-环戊二酮( 构。 7.已知

) 。试写出(A)(B)(C)(D)的结 、 、 、

,写出下列反应中字母所标记的结构。

(两者分子式都为 C4H7O3N)

(两者分子式都为 C4H8O5) C+HNO3→E(C4H4O6)有光学活性 D+HNO3→F(C4H4O6)无光学活性 8.化合物 A 含有一个五元环,分子式为 C7H12。A 用臭氧处理后,经 Zn/H2O 还原得 到二元醛 B, 分子式为 C7H12O2。 化合物 A 在 0℃下用碱性高锰酸钾溶液处理生成化合物 C (C7H14O2) ;后者是非手性分子,容易在吡啶存在下与 1mol 的光气反应生成一种双环化 合物 D(C8H12O3) 用热的高锰酸钾水溶液处理生成二元酸 E(C7H12O4) 经氯化得 。C 。E 到互为异构体的 F、G 和 H,它们均是分子式为 C7H11O4Cl 的一氯代化合物。F 是非手性 的, G 和 H 是对映体。 而 用某种过氧酸处理 A, 再经酸性水解, 得到 I 和 J 都是 C7H14O2) ( , 它们是对映体。化合物 I 和 J 是化合物 C 的非对映异构体。请给出化合物 A~J 的立体结 构。

C组
9.(1R,2S)-2-甲胺基-1-苯基-丙醇的费歇尔投影式是

A

B

C

D

10.Newman 投影式中,2,3-二溴戊烷分子的两个手性碳原子的构型是 A 2R,3R B 2S,3R C 2R,3S D 2S,3S

11.薄荷醇

中手性原子数目和它的立体异构体数为

A 2 对 DL,2 个内消旋体,共 6 个 B 3 对 DL,共 6 个 C 3 对 DL,2 个内消旋体,共 8 个 D 4 对 DL,共 8 个 12.如右图所示的光学活性化合物的立体化学表述,哪 一个是正确的? A 1R,3R,4R B 1R,3R,4S
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C 1R,3S,4R C 1S,3S,4R E 1S,3S,4S 13.指出下列化合物中哪些有手性碳原子,若有的话,用星号标出,并写出旋光异构 体的数目。 ① ② ③ ④

14.下列化合物中有几个手性碳原子?用*标出手性碳原子。







15.写出

的可能构型异构体。

16.请用透视式及 Fischer 投影式写出 C6H5CHBrCHClC6H5 的可能的立体异构体,并 用 R/S 标出其构型。 17. 画出下列化合物所有可能的立体异构体的构型式, 标明成对的对映体和内消旋体, 以R、S命名每对中的一个异构体。 ①CH3CHBrCH(OH)CH3 ②C6H5CH(CH3)CH(CH3)C6H5 ③ 18.用 R/S 标记下列化合物的构型。

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

19.把下列四个 Newman 投影式改写成 Fischer 投影式,并用 R,S 标记。这四个式子 中,哪些是对映体?哪些是非对映体?哪些是同一化合物?









20.请给下列结构命名
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21.将下面的透视式转换成 Fischer 投影式和 Newman 投影式。





22.下列反应的产物不同,为什么?

(1)

(2)

23.请用 Fischer 投影式、Newman 投影式或木楔式表示下列各名称相应的构型式。 (1)顺-2-己烯 (2)反-1,2-二苯乙烯 (3)内消旋 2,3-二溴丁烷 (4)反-1-甲基-4-丁基环乙烷 (5)(2R,3S)-2,3,4-三羟基丁醛 (6)(1R,2S)-2-甲基环己醇 24.用 Fischer 投影式写出 2-氟丁烷在光照下生成的所有可能的一氯代物,并指出它 们的立体化学关系。 25.外消旋体2-溴丙酸和(R)2-丁醇反应生成酯的混合物,试写出酯的结构。它 们是对映体还是非对映体?并用R-S标记。 26. 从印度烟叶中可分离得到一种可用作商品戒烟剂的称 山梗烷烃的化合物,其结构如右图所示。它没有族光性,也不 可拆分为有旋光的化合物,试用构象式表示其立体结构。 27. 化合物 CH3CHBrCHClCHO 是一个卤代的醛, 请回答: (1)有几个旋光异构体? (2)画出异物体的 Fisher 投影式,并标出手性中心 R、S 构型; (3)指出各异构体间的关系; (4)用 Newman 投影式表示出各异构体的优势构象。
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28.丙二酸及取代丙二酸受热容易失羧(-COOH) ,生成相应的乙酸及其取代乙酸, 反应式如下:

?? ??

+CO2

在合成 2,5-二甲基一 1,1 一环戊烷二羧酸时,得到熔点不同的两种物质 A 和 B,它 们均没有旋光性,但 B 可以拆分为一对对映体。当加热 A 和 B 时,A 可以生成两个没有 旋光的 2,5-二甲基环戊烷羧酸 C 和 D, 则生成一对对映体 E 和 F。 B 试推测 A~F 的结构。 * 29.甲基环戊烯用手性的有光学活性的硼氢化试剂(R2 BH)处理,然后进行氧化, 得到一种有旋光活性的混合醇。 [文献 H.C.Brown,J.Org.Chem,47,5074,1982] 回答以下问题: (1)写出这些酸的结构。 (2)在手性中心上标出构型(R、S) 。 (3)试用一句话来解释:为什么得到的混合醇有光学活性。 30.具有光学活性的有机化合物 A,被氧化后形成一个无光学活性的化合物 B;化合 物 C 具有和化合物 A 相同的官能团,C 比 A 少一个碳原子,并可由 A 获得(合成) 被 ;C 还原后产生一个无光学活性的化合物 D(38.7% C) 和 Na 反应释放出 2mol 氢(对每摩 ;D 尔 D) ;试写出化合物 A~D 的分子式(结构) ,并写出(设计)A→C 的反应(方法) 。 31.用KMnO4与顺-2-丁烯反应,得到一个熔点为32℃的邻二醇,而与反-2-丁烯 反应得到的为19℃的邻二醇。
[O ] CH3-CH=CH-CH3+KMnO4+H2O ???

两个邻二醇都是无旋光性的。将熔点为 19℃的进行分析,可以得到两个旋光度数值相 等、方向相反的一对对映体。 (1)试推测熔点为 19℃的及熔点为 32℃的邻二醇各是什么构型。 (2)用 KMnO4 羟基化的立体化学是怎样的? 32.麻黄素又称麻黄碱,是我国特产的中药材麻黄中所含的一种生 CH 3 物碱。天然麻黄素是一种左旋体,经我国学者确定,其结构如右: H NHCH 3 麻黄素的合成路线为:
2 C6H6+CH3CH2COCl ?? 3 ? A ???3??? B ?

AlCl

Br / CH COOH

H

OH C 6H 5

?CH 3 ?2 ? C ?H 2 /?? D ? NH ? ? Pd

(1) Fischer 投影式分别写出化合物 A、 C、 的旋光异构体。 用 B、 D (2)按此路线合成出的产物 D 是否具有旋光性? 简述理由。 (3)指出化合物 D 的各种旋光异构体间的关系(对映体、非对映体) 。 (4)写出化合物 C 的各种旋光异构体的最稳定构象(用 Newman 式表示) 。 33. (1)写出环丁基二羧酸的所有异构体的结构式并给以系统命名。 (2)环丁基-1,2-二羧酸有三种异构体:Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ,写出它们的投影式或者立 体式,并指出其相对构型。
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(-)-麻黄素

(3)立体异构体Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中哪对是非对映异构体,哪对是对映异构体? (4)利用什么反应可以确定非对映异构体的不同的相对构型? (5)怎样拆分环丁基-1,2-二羧酸的对映异构体? (6) 标明立体异构体Ⅰ、 Ⅲ的手性中心的绝对构型 Ⅱ、 (R、 体系, S 又称 Cahn–Ingold –prelog 规则) 。 34.1,3-二羟基丙酮与甘油醛(2,3-二羟基丙醛)之间存在着平衡。静置时,甘 油醛可以自发地转变成一种六元环的环状二聚物 C6H12O6, 红外图普表明二聚物在 1600cm -1 - ~1800cm 1 间没有吸收。 (1)上述平衡的转变过程中存在一个中间物,写出这个中间物的结构式; (2)写出所生成的甘油醛的 Fischer 投影式,并用 D(+)和 L(-)来表示它们的 构型; (3)不考虑立体化学问题,写出甘油醛所生成的二聚物的结构式; (4)用 Haworth 结构式写出所有具有对称中心的甘油醛的二聚体的立体异构体; (5)用 R,S 标出上述 Haworth 结构式中所有手性碳原子的构型。 35.薄荷醇是一种香料,结构如右图,它具有特殊的香气和口含有凉 爽之感,广泛用于化妆品工业、食品工业和医药工业中。该结构有立体异 构。异构体之间在香气强度、类型和凉爽作用上存在差别。因此,对其异 构体的研究在理论上和实践上均有重要意义。 (1)用构型式表示具有上述结构的所有可能的立体异构体的构型。 (2)这些构型式中哪些互为对映体,写出这些对映体中左旋体、右旋体、外消旋体 以及内消旋体的数目。 (3)写出各个构型式中手性碳原子的 R/S 构型。 (4)选用船型或椅型构象式表示各个顺反异构体的稳定构象。 (5)在第(4)问中,最稳定的构象是哪一个?它的脱水产物是单一产物还是混合物, 试用构象式说明这个变化过程。 (产物不要求写出构象式,只写结构式即可) 36.乳酸是一种工业产品(如荷兰的 CCA-生物化学公司) ,它是用微生物转化蔗糖 制得的。在这一生产过程中生成的是(S)-(+)-2-羟基丙酸,即 L-(+)-乳酸, 它被用于食品工业,还是许多化学产品的原料。 (1)写出 L-(+)-乳酸的立体结构和 Fischer 投影式。 由乳酸生产的精细产品之一是所谓二乳酸酯(dilactide) ,它是由两个乳酸分子相互酯 化形成的环状的酯。这个二乳酸酯通过聚合反应会生成多乳酸酶(Polylactide) ,后者的用 途之一是用于外科手术中作为缝合刀口创面的“生物降解”线。 (2)画出由 L-(+)-乳酸制得的二乳酸酯的立体结构。 (3)画出上述多乳酸酯的立体结构,至少要画出三个单体;它属于哪一种立构规正 度?或者说,同构还是间构还是无规的聚合物? (4)若以外消旋乳酸为原料,试画出由此而得的二乳酸酯的可能的立体异构体,并 指出手性中心的构型。 注:为方便起见,问题 2 和 4 的环可按平面考虑。 L-(+)-乳酸也是制造除草剂 Barnon(壳牌化学公司,用于杀灭野生燕麦)的原
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料。一般情况下,乳酸先与 2-丙醇酯化,然后它的羟基和氯代甲砜

反应,得

到的产品再与 3-氟-4-氯代苯胺发生双分子反应, 脱去 CH3SO3-基, 最后加入苯甲酰氯 (C6H5COCl)引入苯甲酰基。 (5)画出上述各步反应的产物的 Fischer 投影式。 37.有机化合物的立体化学有时可以通过研究它们的化学性质来确定,5-莰烯-2, 3-二羧酸的异构体之一如右图所示(记为化合物 X) 。 它的构型通过如下实验得知。 加热这种物质会发生分解, 生成水和一种新化合物 Y。 化 合物 Y 缓慢地溶解于过量的 NaOH 水溶液中,生成产物 X1, X1 与 X 和 NaOH 反应生成的产物相同。X1 的溶液用碘处理, (此图未表明立体化学) 得到含碘的化合物,将该溶液酸化,产生两种异构体 A 和 B 的混合物(3︰1) 。在酚酞存在下用 0.1000mol/L NaOH 溶液滴定 0.3913g 化合物 A,耗去 12.70mL 的碱。 滴定 0.3913g 的 B 所消耗的 0.1000mol/L NaOH 的量是相同的。 加热化合物 A 慢慢地转化为 C。C 不含碘,能与水起反应。在相同条件下 B 不能发生此种转化,但是 与盐酸共热,会缓慢地转化为 A。 所有反应方程必须配平,无需写出机理。 (1)在 5-莰烯-2,3-二羧酸的结构式上用*号标出其中的不对称碳原子。 (2)画出 X 的所有立体异构体的结构,以及它们脱水产物的结构(产生的话) 。 (3)写出 NaOH 与 X 的立体异构体的反应及 NaOH 与 Y 的异构体的反应。 (4)计算化合物 A 的摩尔质量。写出由 X1 生成 A 的反应式。 (5)写出由 A 制备 C 的反应式,以及 C 和水的反应式。 (6)画出满足本题所有实验数据的化合物 X 的立体结构式。 (7)写出由 B 到 A 的反应式。 (8)化合物 A 和 B 是不是非对映异构体?

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参考答案(G1)
1 D 2 (1)1、5 (2) (3) 3 ①不是 ②是 ③不是 ④是 4 (1)C11H16O4 (2)
O

26=64

(3)2 =64
O

6

O

5 A:
O

O

B:

O O

(E-)和

O O

(Z-)

O H

1R, 2R 2 H CH3 Br

O Br O 1 2 H O 1S,2S H CH3

O H

1R, 2S 2 CH3 H Br O

O Br 1 2 H O 1S,2R CH3 H

C:

O

1



O

1

O

O

对应于 E-式 6

对应于 Z-式

7 A:

;B:

;C:

D:

;E:

;F:

8 A:

B:

C:

D:

E:

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F:

G:

H:

I:

J: 9 A 10 A 11 B 12 E 13 ① 有一个手性碳原子,有两个旋光异构体。



有两个手性碳原子,2 个旋光异构体。

2



和④

均存在两个对称中心,无旋光异构体。

14 ①





15

16

17 ①



第 10 页 共 17 页



18 (1)2R,3R (2)2S,3R (3)1S,2R (4)2S,9S,10S (5)2R,3R,4R 19 ① ② ③ ④

20 ①反-2-戊烯,②(R)-甘油醛,③S-2-氨基丙酸,④反-2-羟基丙酸, ⑤反-4-甲基环乙醇,⑥(2R,3S)-2、3-二溴丁烷, ⑦(2R,3R)-2-氯代-3,4-二羟基丁醛 21 ① ;②

22 (1)

(2)

23 (1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

24









25 (从立体角度研究有机反应,必须运用立体方式表达)它们是非对映体。

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26

27 (1)CH3CHBrCHClCHO 有两个不相同的手性碳原子,所以有 2n 个旋光异构体(n 为 手性碳原子的个数)n=2,故有 4 个旋光异构体。 (2)① ② ③ ④

(3)①与②,③与④为对映作,①与③④,②与③④之间均为非对映作关系。 (4)A →B →C →D

将①中 2、3 两碳原子之间折叠,第一个手性碳原子在后,即为 A。将 A 前面不动, 后面转 60°,即为 B,若转 120°为 C,转 240°为 D,只有 C 四个较大基团被分别 列于 N 的两侧,其余均为四个较大基团在同一侧,故 C 为最稳定的优势构象。 28 (A) (B) (C) (D)

(E)+(F)

29 (1)

(2) (3)由于硼氢化试剂具有手性,诱导产物中某一种对映体的量占优势。或几 R>S、S
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或 S、S>R、R,故混合醇具有光学活性。

30

31 (1)熔点:32℃

19℃

(2)
CH3 CH3 Br H C=O C6 H 5

O

B. (2分)

H

Br C=O C6 H5

32 (1)无立体异构体 A:C 6 H 5 C CH 2 CH3 B:
CH3 R CH3 R

D. (4· ) ?

CH3NH
C. (2分)

H

CH3NH H
H C=O C 6 H5

H
NHCH3

HO

S H CH 3
C H 3 NH

RCH 3 OH (4· ) D. ?
H

CH3NH

CH3 R

H

CH3NH H

CH3 R R

H

C: C6H5

C6H5 C=O

D:

HO

S H C6H5

OH

d1

d2 C 6 H5

C6H5

d1
H HO CH 3 S NHCH S H 3 CH 3 S NHCH3 H H R OH C H5 6

d2

H HO

CH 3 S NHCH S H

3

CH 3 S NHCH3 H H R OH

C H 6 5

d4 C H C H5 d3 6 5 6 (2)合成出的产物 D 无旋光性。没有不对称因素的加入不可能使无光学活性的原料 d4 d 转化为有光学活性的产物。
3

(3)d1 d4,d2 d3 为对映体,d1 d2,d1 d3,d2 d4,d3 d4 为非对映体;
H O NCH3 H CH3 N O

(4)
H CH3 C6 H5 CH3 H C6 H5

第 13 页 共 17 页

33 (1) 环丁基-1,1-二羧酸 环丁基-1,2-二羧酸 环丁基-1,3-二羧酸 (2)Ⅰ: 或 顺

Ⅱ:





Ⅲ:





(3)Ⅰ和Ⅱ、Ⅰ和Ⅲ是非对映体;Ⅱ和Ⅲ是对映体。 (4)利用生成酸酐的反应可以确定相对构型。顺式异构体可分子内脱水生成酸酐:

(5)用具有光学活性的碱生成盐来拆分 (6)Ⅰ为 S、R;Ⅱ为 R、R;Ⅲ为 S、S 34 (1)

(2)D(+) :

L(-)

(3)

(4)

(5)

35 (1)①

;②

;③
第 14 页 共 17 页

; ④

;⑤





;⑦

;⑧

(2)互为对映体的是①与③,③与④,⑤与③,①与③;4 个左旋,4 个右旋,4 个 外消旋体,无内消旋体 (3)以羟基,异丙基,甲基的顺序写 R/S 构型如下: ①SRS、②RSR、③SRR、④RSS、⑤RRS、⑥SSR、⑦RRR、⑧SSS (4)① ② ③ ④

(5)构象①最稳定: 36 (1)L-(+)-乳酸的立体结构,Fischer 投影式: 或为 及 等

(2)L-(+)-乳酸的二乳酸酯的立体结构式为:

即立体结构式进行翻转(向右或向左) ,其构型不变。 (3)L-(+)-乳酸的多聚乳酸酯的立体结构式为:

或表示为

由上可知立构规正度,同构。 (4)外消旋乳酸的二乳酸酯立体结构式为:

或其向右、向左进行翻转所得结构式。 (5)反应过程的立体化学中,凡没有涉及手性碳原子的四个价键的断裂,其构型不会 发生改变。各步反应产物的 Fischer 投影式:

L型

第 15 页 共 17 页

Barnon

R型

其中第(3)步

对手性碳原子发生了 SN2 取代反应,在



团背后进攻手性碳原子,形成新的 C-N 键,同时断裂 C-O 键,此时构型发生了翻 转,由 L-型变为 R-型。 37 (1) (2)X 的立体异构体有 4 种:

X 的脱水产物有两种:

(3)

(4)MA=308g/mol

(5)



+HI

+2H2O→

(6)

(7)

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(8)A 和 B 不是非对映异构体。

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