tceic.com
简单学习网 让学习变简单
当前位置:首页 >> 学科竞赛 >>

北京市一零一中学2013年高中化学竞赛第13讲 烃类化学


第 13 讲

烃类化学

【竞赛要求】 有机化合物基本类型及系统命名。烷、烯、炔、环烃、芳香烃的基本性质及相互转化。异构现象。 C=C 加成。马可尼科夫规则。取代反应。芳香烃取代反应及定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反 应。 【知识梳理】 一、有机化合物的分类和命名 (一)有机化合物的分类 1、按基本骨架分类 (1)脂肪族化合物:分子

中碳原子相互结合成碳链或碳环。 (2)芳香族化合物:碳原子连接成特殊的芳香环。 (3)杂环化合物:这类化合物具有环状结构,但是组成环的原子除碳外,还有氧、硫、氮等其他元 素的原子。 2、按官能团分类 官能团是决定某类化合物的主要性质的原子、原子团或特殊结构。显然,含有相同官能团的有机化合 物具有相似的化学性质。 表 13-1 常见的官能团及相应化合物的类别 碳碳双键 碳碳叁键 卤素原子 羟基 醚基 醛基 羰基 羧基 酰基 氨基 硝基 磺酸基 巯基 氰基 —NH2 —NO2 —SO3H —SH —CN R C C —X —OH C O O C O C O C O C OH C H C C 烯烃 炔烃 卤代烃 醇、酚 醚 醛 酮等 羧酸 酰基化合物 胺 硝基化合物 磺酸 硫醇、硫酚 腈

(二)有机化合物的命名 1、烷烃的命名 烷烃通常用系统命名法,其要点如下: (1)直链烷烃根据碳原子数称“某烷” ,碳原子数由 1 到 10 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、 壬、癸表示,如 CH3CH2CH2CH3 叫丁烷,自十一起用汉数字表示,如 C11H24,叫十一烷。 (2)带有支链烷烃的命名原则: A.选取主链。从烷烃构造式中,选取含碳原子数最多的碳链为主链,写出相当于这一碳链的直链烷 烃的名称。 B.从最靠近取代基的一端开始,用 1、2、3、4??对主链进行编号,使取代基编号“依次最小” 。 C.如果有几种取代基时,应依“次序规则”排列。 D.当具有相同长度的碳链可选做主链时,应选定具有支链数目最多的碳链为主。例如:

-第十三讲 1 -

2、脂环烃的命名 脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃。饱和的脂环烃称为环烷烃,不饱和的脂环烃称环烯烃或 环炔烃。它们的命名是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加冠词“环” 。

连有取代基的环烷烃,命名时使取代基的编号最小。

取代的不饱和环烃,要从重键开始编号,并使取代基有较小的位次。

环之间有共同碳原子的多环化合物叫多环烃。根据环中共用碳原子的不同可分为螺环烃和桥环烃。 螺环烃分子中两个碳环共有一个碳原子。螺环烃的命名是根据成环碳原子的总数称为螺某烷,在螺字 后面的方括号内,用阿拉伯数字标出两个碳环除了共有碳原子以外的碳原子数目,将小的数字排在前面, 编号从较小环中与螺原子(共有碳原子)相 邻的一个碳原子开始, 经过共有碳原子而到 较大的环进行编号, 在此编号规则基础上使 取代基及官能团编号较小。如 脂环烃分子中两个或两个以上碳环共 有两个或两个以上碳原子的称为桥环烃。 桥 环烃中多个环共用的两个碳原子称为“桥头 碳” ,命名使先确定“桥” ,并由桥头碳原子之 一开始编号,其顺序是先经“大桥”再经“小 桥” 。环数大写于前,方括号内标出各桥的碳 原子数,最后写某烷。如 3、含单官能团化合物的命名 含单官能团化合物的命名按下列步骤: (1)选择主链:选择含官能团的最长碳链为主链作为母体,称“某烯” 、 “某炔” 、 “某醇” 、 “某醛” 、 “某酸”等(而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基) ,并标明官能团的位置。 (2)编号:从靠近官能团(或取代基)的一端开始编号。 (3)词头次序:同支链烷烃,按“次序规则”排列。如:

4、含多官能团的化合物命名 含多官能团的化合物按下列步骤命名: (1)选择主链(或母体) :开链烃应选择含尽可能多官能团(尽量包含碳碳双键或碳碳三键)的最长 碳链为主链(或母体) ;碳环,芳环,杂环以环核为母体。按表 13-2 次序优先选择一个主要官能团作词尾, 即列在前面的官能团,优先选作词尾。 表 13-2 引用作词尾和词头的官能团名称
-第十三讲 2 -

官能团 O C —SO3H O C O C O OR X OH





词 头

(某)酸 (某)磺酸 (某)酸(某)酯 (某)酰卤 (某)酰胺 (某)腈 (某)醛 (某)酮 (某)醇 (某)醇(或酚) (某)胺 (某)亚胺 C C (某)烯 (某)炔

羧基 磺基 酯基 卤甲酰基 氨基甲酰基 氰基 甲酰基 羰基 羟基 巯基 氨基 亚氨基 双键 三键

C NH2 —CN O C O C —OH —SH —NH2 = NH C C H

(2)开链烃编号从靠近主要官能团(选为词尾的官能团)的一端编起;碳环化合物,芳香环使主要 官能团的编号最低。而苯环上的 2 – 位、3 – 位、4 – 位常分别用邻位、间位和对位表示。 (3)不选作主要官能团的其他官能