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模块九 皂苷教案


中药化学实用技术 教 案 首 页
课 班 题 级 模块九 中药中皂苷类化学成分的提取分离技术 ——结构和理化性质 课时 4 课型 理论课

1.能够认识皂苷类化合物的结构,并根据结构判断其类型; 教学目标 2.理解皂苷的性状、溶解性; 3.能够利用发泡性和溶血性鉴别皂苷类化合物。

德育渗透 教学方法 新知识 新技术或


培养学生严肃认真的工作态度 讲授、讨论 教学媒体 多媒体教学设备

泡沫分离技术 参阅资料

双语教学

Saponins

皂苷类化合物

课后小结

皂苷类化合物虽然是首次接触,但同学们专心听讲教学效果良好。


授课人: 课题 模块九


时间 地点 教室 班级: 人数: 出勤:

中药中皂苷类化学成分的提取分离技术 ——结构和理化性质

教 学 目 标

1.能够认识皂苷的结构,并根据结构判断其类型; 2.理解皂苷的性状、溶解性; 3.能够利用发泡性和溶血性鉴别皂苷类化合物。 教 学 内 容 及 过 程

学 生 情 况
时间 50min

一、皂苷的结构类型 皂苷 (saponins) 是一类结构比较复杂的苷类化合物。 它的水溶液经振摇后能产生大量持久性、 似肥皂样的泡沫, 故名皂苷。 分类:

教法 教具 讲授 比较 归纳




糖链数目不同:单糖链皂苷、双糖链皂苷、三糖链皂



是否含有羧基:酸性皂苷、中性皂苷、酯皂苷 次皂苷:原生苷被部分降解的产物 苷元化学结构:甾体皂苷、三萜皂苷



(一)甾体皂苷 甾体皂苷元共有 27 个碳原子组成:基本骨架为螺旋甾 烷和异螺旋甾烷。


21 18 12 19 1 2 3 10 5 11 9 20 17 22 O O 23

27

F

26

25 24

H
O H H

H O

E
15

H

C 13
14 8 7

D 16

H

A
4

B
6

H

螺旋甾烷

异螺旋甾烷

教 结构特点:













时间

教法 教具 讲授 比较 归纳

1.分子中含有 A,B,C,D,E,F 六个环,A,B,C,D 为甾体 母核---环戊烷多氢菲, E、F 环以螺缩酮的形式相连。 2.A/B 环为顺或反式,B/C 环和 C/D 环均为反式 3.C27 为直立键时,为β -构型,绝对构型为 S 型,称 为螺旋甾烷;C27 为平伏键时,为α -构型,绝对构型为 R 型,即为异螺旋甾烷。 4.分子常含羟基、羰基和双键,一般 C3 连β -羟基并 与糖结合成苷。 5.分子中一般不含羧基,又叫中性皂苷。



(二)三萜皂苷 三萜皂苷元由 30 个碳原子组成,一般含羧基,又叫酸



性皂苷。根据苷元结构,分为四环三萜和五环三萜。 1.四环三萜 基本骨架:环戊烷并多氢菲



(1)达玛烷型:C18 甲基连在 C8 位 (2)羊毛脂烷型:C18 甲基连在 C13 位
21


19 1 A 3 11 9 B 7 C

20 17 13 D 14

22

24 25 27

26

21

20 17

22

24 25 27

26

18

H
19 11 9

C

15

1

18

13 14

D
15

5

30

A
3 28

5

B
7

30

H
28 29

29

H

羊毛脂烷型 2.五环三萜

达玛烷型

(1)达玛烷型:基本母核为多氢蒎。C23、C24 和 C29、 C30 均为偕二甲基分别连接在 C4 和 C20 位,C25、C26 与 C27、C28 分别连接在 C10、C8、C14、C17 位,一般 C3 连β -型羟基,并与 糖结合成苷。















时间

(2)羊毛脂烷型:与β -香树脂烷型不同之处是 E 环 上 C29、C30 甲基分别连接在 C19(β -构型)、C20(α -构型) 上。 (3)羊毛脂烷型:与β -香树脂烷型不同之处是 E 环 为五元环, 在 C19 位上有α -构型的异丙烯基或异丙烷取代, 大多以苷元形式存在。
30 20

教法 教具 讲授 比较 归纳

29
29

30
21

20 19 18

19 12 25 11 1 2 3 9 18

E
17

12
22

E
17

21 22 28

C

26

14

D

25
28

11 9

C

1 2

26

14

D

A

B

27

3

A

B

27

H
24 23

6

H
24 23
30 29 12 25 11 9

6

β -香树脂烷型
20 19

α -香树脂烷型

21

H 18
14

E
17 16

C

22 28

1

26

D

3

A

5

B
6

27

H
24 23

羽扇豆烷型

二、理化性质 (一)性状 多为无色或白色无定形粉末,皂苷多具吸湿性,味苦 而辛辣,对黏膜有刺激性。少数皂苷如甘草皂苷有显著甜 味,对黏膜刺激性也弱。 (二)溶解性 一般可溶于水,易溶于热水、含水稀醇、热甲、乙醇, 难溶于丙酮、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。皂苷在含水正 丁醇或戊醇中溶解度较大。 皂苷的水溶性强弱因分子中连接的糖数目不同而有差 别。 60min















时间

皂苷有表面活性作用,有一定的助溶性,可促进其他 成分在水中的溶解。 (三)发泡性 40min

教法 教具 讲授 比较 归纳



多数皂苷水溶液经强烈振摇后能产生大量持久性泡 沫,不因加热而消失(少数皂苷泡沫较少,如甘草皂苷)。 注意:蛋白质水溶液也可产生泡沫,但是加热后因蛋



白质凝固而泡沫消失, 而皂苷产生的泡沫不因加热而消失。 区别甾体皂苷与三萜皂苷:取两支试管分别加入 HCl 及 NaOH,再各加中药水提液 3 滴,振摇 1min,如两管的泡 沫持久性、高度相同,则含三萜皂苷;如碱液管的泡沫比



酸液管的泡沫高数倍,且持续时间长,则含甾体皂苷。 (四)溶血性 大多数皂苷能破坏红细胞而具有溶血作用。



溶血指数是指皂苷对同一动物来源的红细胞稀悬浮 液,在同一等渗、缓冲条件及恒温下造成完全溶血的最低 浓度。溶血指数越小,溶血作用越强。 (五)水解性 皂苷的苷键可被酶、酸或碱水解。 新知识新信息: 泡沫分离技术:泡沫分离是根据吸附的原理,向含表 面活性物质的液体中鼓泡,使液体内的表面活性物质聚集 在气液界面上,在液体主体上方形成泡沫层,将泡沫层和 液相主体分开,就可以达到浓缩表面活性物质和净化液相 主体的目的。人们通常把凡是利用气体在溶液中鼓泡,以 达到分离或浓缩目的的这类方法总称为泡沫吸附分离技 术,简称泡沫分离技术。成都中医药大学杨明等用泡沫分 离法分离重楼皂苷,认为此技术绿色环保,操作简便,运 行成本低,分离效果好,应用前景广阔。 讲解 讨论

作 1.皂苷类化合物按化学结构可分为哪几类? 2.皂苷类化合物具有哪些性质,如何利用发泡性和溶血性对其碱性鉴别。 业 课后 小结

参考 文献

姚新生主编 王宪楷主编 肖崇厚主编 杨其蕴主编

天然药物化学 人民卫生出版社 2002 第三版 天然药物化学 人民卫生出版社 1988 中药化学 上海科技出版社 1997 天然药物化学 中国医药科技出版社 1996

中药化学实用技术 教 案 首 页
课 班 题 级 模块九 中药中皂苷类化学成分的提取分离技术 ——提取与分离 课时 4 课型 理论课

1.能够选用适宜的方法提取皂苷及皂苷元; 教学目标 2.学会皂苷类化合物分离精制方法; 3.能够鉴别皂苷类化合物。

德育渗透 教学方法 新知识 新技术或

培养学生克服困难、战胜困难的勇气 讲授、讨论 教学媒体 多媒体设备

微波提取技术 参阅资料

双语教学

Saponins

皂苷类化合物

课后小结

提取和分离方法同学们不是第一次接触,接受起来较容易,教学效果 良好。


授课人: 课题 模块九


时间 地点 教室 班级: 人数: 出勤: 教法 教具 讲授 比较 归纳

中药中皂苷类化学成分的提取分离技术 ——结构与性质

教 学 目 标

1.能够选用适宜的方法提取皂苷及皂苷元; 2.学会皂苷类化合物分离精制方法; 3.能够鉴别皂苷类化合物。 教 学 内 容 及 过 程

学 生 情 况
时间 40min

一、皂苷类化合物的提取 (一)皂苷的提取 采用不同浓度的甲醇、乙醇作为提取溶剂,提取液回



收溶剂,将残渣溶于水,滤除不溶物,水溶液再用石油醚、 苯等亲脂性有机溶剂萃取,除去脂溶性杂质,水溶液再用 正丁醇进行萃取,皂苷转溶于正丁醇中,取正丁醇溶液,



回收溶剂,即得粗总皂苷。 也可以先用石油醚或苯对药材进行脱脂处理,,再用



甲醇或乙醇为溶剂加热提取,提取液冷却后,多数皂苷难 溶于冷甲醇或冷乙醇,沉淀析出。或将醇提取液适当浓缩, 再加入适量的丙酮或乙醚,皂苷也可沉淀析出。酸性皂苷



可先加碱水溶解,再加酸酸化后沉淀析出而与杂质分离。 (二)皂苷元的提取 皂苷元易溶于苯、三氯甲烷、石油醚等亲脂性强的有 机溶剂,难溶于水。















时间

一般可将粗皂苷加酸加热水解后,再用亲脂性有机溶 剂萃取;也可直接将药材酸水解,使皂苷水解生成皂苷元,

教法 教具 讲授 比较

再用亲脂性有机溶剂提取。 注意:剧烈的酸水解条件下,皂苷元可能发生异构化; 酸水解前先用酶水解,不但能缩短酸水解时间,还能提高 皂苷元得率。 二、皂苷类化合物的分离 (一)溶剂沉淀法(分段沉淀法) 皂苷在醇中溶解度大,在丙酮、乙醚中溶解度小的性 质,将不同极性的皂苷初步分离。。 先将粗总皂苷溶于适量甲醇或乙醇中, 逐滴加入丙酮、 乙醚或丙酮-乙醚(1∶1)的混合溶液至混浊,放置产生沉 淀,滤过得极性较大的皂苷。滤液继续滴加丙酮或乙醚, 至析出沉淀,可得极性较小的皂苷。 (二)胆甾醇沉淀法 甾体皂苷可与胆甾醇生成难溶性的分子复合物,利用 此性质可分离精制甾体皂苷。 先将粗皂苷溶于少量乙醇中,加入胆甾醇的饱和乙醇 溶液,直至不再析出沉淀为止,将沉淀干燥,用乙醚连续 回流提取,此时甾体皂苷与胆甾醇形成的分子复合物受热 后分解,胆甾醇溶于乙醚中,残留物(沉淀)即为皂苷。 (三)铅盐沉淀法 分离酸性皂苷、中性皂苷可分别和中性醋酸铅、碱性 醋酸铅形成沉淀。 在粗皂苷乙醇溶液中, 先加入过量的饱和中性醋酸铅, 滤出沉淀,滤液再加过量的饱和碱性醋酸铅,中性皂苷产 生沉淀。 将沉淀分别进行脱铅处理, 脱铅后滤液减压浓缩, 残渣溶于乙醇,滴加乙醚至产生沉淀,可分离得到酸性皂 苷和中性皂苷。 40min

归纳















时间 20min

(四)色谱法 1.分配色谱法 支持剂:水饱和的硅胶 洗脱剂:三氯甲烷-甲醇-水等溶剂系统 2.吸附色谱法 吸附剂:常用硅胶 洗脱剂: 苯、 三氯甲烷、 甲醇等混合溶剂梯度洗脱 3. 高 效液相色谱法 多采用反相色谱柱, 以甲醇-水或乙腈-水等为流动相。 4.大孔树脂吸附法: 用于皂苷的分离。皂苷水溶解,上大孔吸附树脂柱,

教法 教具 讲授 比较 归纳



用乙醇梯度洗脱,得到不同组分的皂苷混合物。 三、皂苷类化合物的检识



(一)显色反应 皂苷在无水条件下,与浓酸或某些 Lewis 酸作用,会 出现颜色变化或呈现荧光。

30min



1.醋酐-浓硫酸反应(Liebermann-Burchard 反应) 试剂:醋酐-浓硫酸



现象: 三萜皂苷:黄 甾体皂苷: 黄 红 红 紫 紫 蓝 褪色 绿色 褪色

2.三氯甲烷-浓硫酸反应(Salkowski 反应) 试剂:三氯甲烷、浓硫酸后 现象:三氯甲烷层呈红或蓝色 硫酸层呈现绿色荧光。 3.三氯醋酸反应(Rosen-Heimer 反应) 试剂:25%三氯醋酸乙醇溶液, 现象:甾体皂苷加热至 60℃,呈红色渐变为紫色 三萜皂苷加热到 100℃才显色, 生成红色渐变为紫色。 应用:纸色谱显色剂。















时间

4.五氯化锑反应(Kahlenberg 反应) 试剂:五氯化锑的三氯甲烷溶液 现象:红、棕或紫色。 5.冰醋酸-乙酰氯反应(Tschugaeff 反应) 试剂:冰醋酸、乙酰氯数氯化锌 现象:淡红色或紫色。

教法 教具 讲授 比较 归纳



(二)色谱检识 1.薄层色谱 亲水性强的皂苷用分配色谱效果较好。 30min



展开剂:水饱和的正丁醇、正丁醇-醋酸乙酯-水等。 皂苷元和亲脂性强的用吸附色谱或分配色谱均可。 展开剂:苯-醋酸乙酯(1∶1)、苯-丙酮(1∶1)等。 显色剂:三氯醋酸、浓硫酸或 50%硫酸、三氯化锑或



五氯化锑、醋酐-浓硫酸及磷钼酸等试剂。 2.纸色谱 亲水性强的皂苷 固定相:水



展开剂: 水饱和的正丁醇、 正丁醇-乙醇-水 (9∶2∶9) 、 正丁醇-醋酸-水(4∶5∶1)。 亲水性弱的皂苷 固定相:甲酰胺, 展开剂:甲酰胺饱和的三氯甲烷或苯 显色剂:常用磷钼酸、三氯化锑或五氯化锑。

新知识新信息: 微波萃取技术,即微波辅助萃取,是用微波能加热与 样品相接触的溶剂,将所需化合物从样品体中分离,进入 溶剂中的过程。微波萃取技术是近年以传统溶剂浸提法原 理为基础发展的新型萃取技术。该技术具有选择性高、耗 时少、能耗低、排污量少等优点,可克服传统提取方法的 缺陷,与其他方法比较适用面更广且设备投资低。如用乙 醇溶液浸泡并加入表面活性剂后用微波加热提取皂苷为提 取柴胡皂苷的新方法。 作 1.简述皂苷及皂苷元的提取方法。 2.简述皂苷的分离方法有哪些。 业 3.简述如何鉴别皂苷类化合物。 讲解 讨论

课 后 小 结

参考 文献

姚新生主编 王宪楷主编 肖崇厚主编 杨其蕴主编

天然药物化学 人民卫生出版社 2002 第三版 天然药物化学 人民卫生出版社 中药化学 1988

上海科技出版社 1997

天然药物化学 中国医药科技出版社 1996

中药化学实用技术 教 案 首 页
课 班 题 级 模块九 中药中皂苷类化学成分的提取分离技术 任务一 人参中皂苷类成分的提取分离技术 课时 4 课型 习题课

教学目标

1.掌握典型实例——人参中人参皂苷的提取分离方法 2.学会查阅相关文献设计提取皂苷类化学成分的提取工艺

德育渗透 教学方法

学会借助各种网络资源库,提高独立查阅文献资料的能力。 指导、讨论 教学媒体 无

新知识 新技术或 参阅资料 人参的临床应用

双语教学

人参( Panax ginseng C.A.Mey.)

课后小结

人参为我国传统药材,学生学习兴趣较大,教学效果良好。


授课人: 课题


时间 地点 教室 班级 人数 出勤 教法 教具 讲授 比较 归纳

模块九 中药中皂苷类化学成分的提取分离技术 任务一 人参中皂苷类化学成分的提取分离技术

教 学 目 标


1.掌握典型实例——黄芩中黄芩苷的提取分离方法 2.学会查阅相关文献设计提取黄酮类化学成分的提取工艺 教 学 内 容 及 过 程 时间 30min

生 情 况

一、人参皂苷的提取技术



人参:五加科人参属植物人参的干燥根。 人参中含有皂苷、多糖和挥发油等多种化学成分,其 中人参皂苷为主要有效成分之一。 人参总皂苷提取流程如下:
人参粗粉 甲醇提取,减压回收甲醇 浸膏


水层 正丁醇萃取

分散于水中,乙醚萃取

乙醚层 (脂溶性成分)



水层

正丁醇层 减压蒸干 人参总皂苷粗品 硅胶柱色谱,氯仿-甲醇-水(65:35:10下层)洗脱



组分Ⅲ 组分Ⅱ 组分Ⅰ 硅胶柱色谱 硅胶柱色谱 硅胶柱色谱 洗脱剂 洗脱剂 氯仿-甲醇-水 正丁醇-乙酸乙酯-水 洗脱剂同Ⅱ (65:35:10下层)(4:1:2上层) 人参皂苷Ro Rb1 Rb2 Rc Rd

组分Ⅳ 组分Ⅴ 硅胶柱色谱 硅胶柱色谱 洗脱剂 洗脱剂同Ⅳ 氯仿-甲醇-乙酸乙酯-水 (2:2:4:1下层) Re Rf Rg1 Rg2

教 流程说明:













时间

教法 教具 讲授 比较 归纳

人参总皂苷的提取以醇为提取溶剂,回收醇后用水溶 解,分别用乙醚、正丁醇萃取除去杂质,得人参总皂苷。 总皂苷再通过硅胶柱色谱进行分离,溶剂系统采用氯仿甲醇-水、 正丁醇-醋酸乙酯-水等, 最终得到各人参皂苷的 单体。 二、必备知识 (一)人参皂苷的结构
人参 苷元结构、名称 皂苷 Rb1
R2 O OH
2

50min
糖 R1 glc - glc glc - glc glc - glc glc - glc glc glc -
1 2 2 1 2 1 2 1 6 1 6

R2 glc - glc glc - arab 吡喃糖 glc - arab 呋喃糖 glc glc
6 1 1 1

20S

Rb2 Rc

R1O

Rd Rh2

A 型 20(S)-原人参二醇

Re
R2 O OH

rham
2 1

glc

Rf Rg1

glc - glc glc glc -
1 2

H glc

HO OR1

30min
H

Rg2

B 型 20(S)-原人参三醇

rham

Rh1

glc
葡萄糖

H

Ro

醛酸
1

2

glc

- glc
COOR2

R1O

C 型齐墩果烷型

教 学 内 容 (二)人参皂苷的性质







时间 20min 讲解 讨论

白色无定形粉末或无色结晶,味微甘苦,有吸湿性; 易溶于水、醇,可溶于正丁醇、醋酸,不溶于乙醚、 苯。 (三)人参皂苷的提取分离 根据人参皂苷的溶解性,选择甲醇或乙醇为提取溶剂, 提取液减压浓缩后加水溶解,用亲脂性溶剂萃取除脂溶性 杂质,用正丁醇萃取除水溶性杂质,回收正丁醇得粗人参 总皂苷,再利用人参皂苷的极性不同,采用硅胶柱色谱分 离得到各人参皂苷。 20min

新知识新信息: 人参的临床应用 人参为五加科多年生草本植物,味甘、微苦,性温, 归脾、肺、心、肾经。能够大补元气、复脉固脱、补脾益 肺、生津养血,安神益智。现代科学研究结果表明,人参 具有的多方面的功效:具有调节中枢神经系统的作用,能 够提高体力和脑力劳动的能力,并有抗疲劳作用;能够促 进大脑对能量物质的利用,提高学习、记忆能力;能增加 心肌收缩力,减慢心率,增加心输出量与冠脉血流量;对 正常人和免疫功能低下的人均有提高免疫功能作用;此外 还有降血糖、抗肿瘤、抗氧化等多种功效。 作 业 课后 小结 1. 试分析人参皂苷的甲醇提取液中可能混有哪些杂质, 如何去除这些杂质? 2.查阅文献,利用其他方法提取人参中人参皂苷,写出提取分离流程

姚新生主编 参考 文献 王宪楷主编 肖崇厚主编 杨其蕴主编 陈友梅主编

天然药物化学 人民卫生出版社 2002 第三版 天然药物化学 人民卫生出版社 中药化学 1988

上海科技出版社 1997

天然药物化学 中国医药科技出版社 1996 中药化学 山东科技出版社 1988


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