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第30届中国化学奥林匹克(省级赛区)模拟试题(二)


第 30 届中国化学奥林匹克(省级赛区)模拟试题(二) 答卷
题号 满分 得分 评卷人
? ? ? ? 竞赛时间 3 小时。 迟到超过半小时者不能进考场。 开始考试后 1 小时内不得离场。 时间到, 把试卷(背 面朝上)放在桌面上,立即起立撤离考场。 试卷装订成册,不得拆散。所有解答必须写在指定的方框内,不得用铅笔填写。草稿纸在最后一页。 不得持有任何其他纸张

。 姓名、报名号和所属学校必须写在首页左侧指定位置,写在其他地方者按废卷论处。 允许使用非编程计算器以及直尺等文具。
He 4.003 O Ne B C N F Li Be 6.9419.012 10.8112.0114.01 16.0019.00 20.18 Ar Al Si P S Cl Na Mg 26.9828.09 30.97 32.0735.45 39.95 22.99 24.31 Kr Ge As K Ca Sc Ti V Fe Co Ni Cu Zn Ga Se Cr Mn Br 39.1040.08 44.96 47.8850.94 52.00 54.94 55.85 58.93 58.69 63.55 65.39 69.72 72.61 74.92 78.96 79.9083.80 In Sn I Xe Sr Ru Rh P d Ag Cd Sb Te Rb Y Zr Nb Mo Tc 85.4787.62 88.9191.22 92.91 95.94 98.91101.1 102.9106.4 107.9 112.4 114.8118.7 121.8127.6 126.9 131.3 Rn Po At Hf Ta W Re Ir P t Au Hg Tl Pb Bi Cs Ba Os [210] [222] -Lu 178.5 180.9 183.9186.2 190.2 192.2 195.1 197.0 200.6 204.4 207.2 209.0 [210][210] 132.9137.3La Fr Ra Db Sg Bh Hs Mt [223] [226]Ac-Lr Rf H

1 12

2 16

3 12

4 8

5 12

6 8

7 14

8 11

9 9

10 10

总分 112

1.008

相对原子质量

第 1 题(10 分) 叠氮化合物具有许多特殊性质,广泛应用于军事、化工生产等方面。 1-1 分别画出 N3-和 NH3 的共轭结构式。

1-2 将 N2O 通入氨基钠的液氨溶液,或亚硝酸正丁酯与肼和 NaOH 在乙醇中加热回流,均 可得到叠氮化钠。写出这两个反应的化学方程式。

1-3 叠氮酸是一种极不稳定的液体,会遇水缓慢水解,产物之一是羟胺。纯的叠氮酸本身也 会分解。写出这两个反应的化学方程式。

1-4 三氯乙腈和过量的 NaN3 反应得到了了一种含氮量 93.3%的化合物。写出此反应的化学 方程式,画出此化合物的结构(要体现出立体结构和具体价键结构) 。此化合物易爆炸,写

出反应方程式。

第 2 题(8 分) 2-1 碘单质的沸点为 457.5 K。在 457.7 K 下,将 1.000 mol 碘单质置于 30.0 L 的恒容密闭容 器中达到平衡,试计算未蒸发的碘单质的质量。

2-2 在化合物 I2Cl6 中, 碘为四配位, 且两个碘的化学环境相同。 试画出 I2Cl6 的结构, 用 VSEPR 模型预测碘的杂化类型。

2-3 向硫酸酸化的 H2O2 溶液中加入 KI、Na2S2O3 和淀粉的混合溶液,观察到溶液先变蓝, 后蓝色消失。依次写出以上反应的方程式。

第 3 题(8 分) 1931 年,德国化学家休克尔提出了著名的休克尔规则,这给许多有机物芳香性提供了依据。 除了有机物之外,很多无机物中也有芳香性。 3-1 下列离子或分子均为环状结构,试选出其中有芳香性的物种。 ( ) 2+ A.N2S3 B.S8 C.P2N3 D.Sn423-2 最近,人们以 Cy2NBCl2(Cy 代表环己基)和金属钠在乙二醇二甲醚中反应,得到了化 合物 A,A 的阴离子中硼的质量分数为 5.66%,具有芳香性,且含有三元环。 3-2-1 写出此反应的化学反应方程式。

3-2-2 画出 A 阴离子的结构

3-2-3 实验还表明。A 是一种较好的还原剂,如 A 能与 t-BuClB-BClt-Bu 反应,得到一种四 面体型的化合物 B,同时 A 被氧化成中性分子 C。试画出 B 和 C 的结构。

3-2-4 化合物 B 中一些键角非常小, 应该会有较大的环张力, 但 B 仍能稳定存在, 为什么?

第 4 题(12 分) 某易熔合金仅由四种摩尔质量大于 100g/mol 且依次增大的四种金属 W、X、Y、Z 组成。下 面采用络合滴定的手段对该合金进行分析。 称取 99.99%纯锌 1.1812g,加入 10 mL 1+1 HCl 和 10 滴溴水,加热溶解,冷却后稀释至 1L, 配成锌标准溶液。移取 25.00 mL 上述溶液,加入 2 滴二甲酚橙,15mL 200g/L 六次甲基四 胺,用待标定 EDTA 滴定至终点,消耗 20.89 mL。 取该合金样品 2.9706g 于 250 mL 烧杯中,加入 20 mL 1+1 硝酸和 20 mL 浓盐酸,在电热板 上温热溶解,冷却,稀释至 250 m L 移取上述试液 25.00 mL, 加 5 mL 1+1 硝酸, 2 滴二甲酚橙, 用 EDTA 滴定金属 Z, 消耗 32.56 mL 入 200g/L 六次甲基四胺至变色后加多 5 mL,加入 20 mL200g/L NH4HF3 掩蔽金属 X,再 用 EDTA 标准溶液滴定 W 和 Y 至终点,消耗 EDTA 标准溶液 30.46 m L 另取上述溶液 25.00 mL,加 5 mL1+1 硝酸,2 滴二甲酚橙,用 EDTA 滴定,消耗 32.58 mL。 加入 200 g/L 六次甲基四胺至变色后多加 5 mL,加入 50.00 mL EDTA 标准溶液,加热煮沸, 冷却后用 Zn2+标准溶液滴定至 终点,不计读数。加入 20mL 200g/L NH4HF2,再用 Zn2+标 准溶液滴定 EDTA 至终点。滴定 EDTA 消耗 Zn2+标准溶液 18.15 mL。 提示:金属 W 有很大的毒性,是几种形成公害的重金属之一。 4-1 W、X、Y、Z 分别是什么金属?

4-2 通过计算求出 W、X、Y、Z 的含量。

4-3 求测定金属 Z 的相对标准偏差。

4-4 二甲酚橙指示剂终点由什么颜色变成什么颜色?

第 5 题(9 分) 2012 年,科学家通过计算预测了高压下固态氮的一种新结构:N10 晶体。它可以看做是由 N10 单元连接而成。N10 单元具有很高的对称性,在一个 N10 单元中,N 有两种化学环境,其 个数比为 2:3。晶体中的 N10 之间通过共价键相互连接。若把 N10 看成一个圆球,那么晶体 中 N10 可看做体心立方堆积。 5-1 画出一个 N10 单元的结构。

5-2 画出 N10 的立方晶胞结构图,用粗线标出 N10 之间的成键。可以将 N10 简化成球。

5-3 在一个 N10 立方晶胞中, 有 个 N 原子采取 sp 杂化, 个 N 原子采取 sp2 杂化, 个 N 原子采取 sp3 杂化。 第 6 题(7 分) 6-1 195K 下 P4O6 与臭氧在二氯甲烷中反应得到高度不稳定的化合物 X。X 中不存在氧化态 为+3 或配位数为 3 的磷原子。1mol X 在 238K 以上爆炸性完全分解为 P4O10 和 4 molO2。试 给出 X 的机构式。

6-2 长时间高温处理 P4O10 得到一种聚合结构的 P2O5,它由[P2O5]层构成,每一层的磷原子 都保持着磷氧四面体的配位环境,层由若干十二元环构成。画出[P2O5]层的一个结构片段, 要求至少含有一个十二元环。磷酰基(P=O)可以简单表示为 PO。

6-3 在冷水中,P4O10 的水解可以看作多步反应。以下 L、M、N 分别是一分子 P4O10 和一分 子、两分子、两分子水反应得到的产物。试给出 L、M、N 的结构式。

第 7 题(7 分) 在水溶液中形成了电中性的配合物[Cr(medtra)(H2O)],已知 H3medtra 的结构如下图:

7-1 在水溶液中,Hmedtra2-是几元碱?此配合物中 medtra3-是几齿配体?

7-2 画出配合物[Cr(medtra)(H2O)的所有可能结构

第 8 题(10 分) 用钠汞齐处理硝酸银和亚硝酸钠的混合溶液得到多种产物,其中有一种是浅黄色微溶物 A, 其阴离子呈现中心对称的结构。在乙醚中用盐酸处理 A,得到 B 和白色沉淀 C,B 是无色易 分解晶体,可从乙醚中晶体析出。B 还原得到 D,D 及其衍生物可以用作火箭燃料。B 用硫 酸处理,脱水得到 E,E 曾被用作麻醉剂。B 还有一同分异构体 G,G 不含羟基,有较强的 还原性。B 与碘水反应,先生成三种常见的酸 X、Y、Z,其中 X 和 Y 的摩尔数相同,然后 B 很快把 X 氧化为 Y,而自身被还原成一种稳定气体 F。

8-1 试推断 A-F 的化学式。

8-2 给出 B 和 G 的结构式。

8-3 写出生成 A 的化学反应方程式。

8-4 写出 B 与碘水反应生成三种酸的化学反应方程式。

第 9 题(10 分) 青蒿素是从植物黄花蒿叶中提取的有过氧基团的倍半萜内酯药物。 2015 年 10 月 5 日,中国药学家屠呦呦被授予诺贝尔生理学或医学奖,以表彰 她对疟疾治疗所做的贡献。右图为青蒿素的结构。 9-1 结构图中用“*”标出手性碳原子并注明 R/S 构型。 9-2 青蒿素可以发生许多有趣的反应。试画出 A1,B, C 的结构(不考虑 立体化学) 。已知 A1 化学式为 C15H20O3,B 化学式为 C14H20O3。

9-3 青蒿素在 K2CO3 溶液中反应,得到的产物之一结构如图。此反应可能经历了中间体 A2 (A1 和 A2 只有一个碳原子的构型不同) 。 提出由 A2 生成此产物的机理 (不考虑立体化学) 。

第 10 题 (14 分) 食品添加剂在食品的工业生产中十分重要,不同种类的添加剂有着不同的作用。 10-1 脱氢乙酸,别名二乙酰基乙酰乙酸,有防腐功效,其钠盐常用作防腐添加剂于食品中, 低毒高效。其分子式为 C8H8O4,有较强的酸性。 10-1-1 已知脱氧乙酸中含有六元环,试写出脱氧乙酸的结构式。

10-1-2 脱氢乙酸分子式可形成六元环的分子内氢键,画出其结构式。

10-1-3 在食品中常用其钠盐脱氢乙酸钠作为食品添加剂,其钠的质量分数为 11.05%,求其 分子式并画出其阴离子的结构。

10-2 山梨酸也是与脱氧乙酸类似的防腐添加剂。 10-2-1 山梨酸也是一元酸, 其分子式为 C6H8O2, 所有碳原子共平面, 写出山梨酸的结构式。

10-2-2 写出山梨酸所有的立体异构体。

10-2-3 在果汁和其它饮料中常使用山梨酸的钾盐,试解释为何多用其钾盐而不是山梨酸。

10-3 阿斯巴甜是一种甜味剂,其结构如右图: 10-3-1 由其结构可以看出它为氨基酸酯,它对应的氨基酸应有多少个 Ka 数据?

10-3-2 写出其酸的等电点时的主要物种。

10-3-3 指出组成它的两个氨基酸的名称。 (不考虑立体结构)

10-4 3-BHA,是一种油溶性的抗氧化剂,结构如右图: 10-4-1 用系统命名法命名该化合物。 10-4-2 在使用抗氧化剂时同时加入一些增效剂如柠檬酸或 EDTA,试推测作用。 10-4-1

10-4-2

第 11 题(8 分) 11-1 脂肪硝基化合物是一类重要的酰基负离子等效体。 可以通过 Nef 反应将硝基转化为羰基。 下面是 Nef 反应的机理,写出方框内的中间体。

11-2 在茉莉酮的一种合成方法中曾用到该反应。

写出方框内物质及茉莉酮的结构简式。


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