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苯及其同系物


中学化学竞赛试题资源库——苯及其同系物
A组
1.随着碳原子数的增多,碳元素的质量百分含量也增大的是 A 烷烃同系物 B 烯烃同系物 C 炔烃同系物 D 苯的同系物 2.苯的二氯取代物有三种,那么苯的四氯取代物有 A 1种 B 2种 C 3种 D 4种 3.下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是 A 苯 B 溴苯 C 四氯化碳 D 乙醇 4.可以用分液漏斗

分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水 5.能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是 A 乙烯 乙炔 B 苯 己烷 C 苯 甲苯 D 己烷 环己烷 6.下列分子内各原子均在同一平面上的是 ①甲烷 ②乙烯 ③乙炔 ④苯 A 全部 B 只有① C ②和③ D ②③④ 7.以苯为原料,不能一步制得的是 A 环己烷 B 苯磺酸钠 C 溴苯 D 硝基苯 8.由无水醋酸钠与碱石灰共热可得到甲烷。你预测将无水苯乙酸钠与碱石灰共热时, 所得的有机物主要是 A 苯 B 甲苯 C 乙苯 D 苯甲酸钠与甲烷 9.甲苯分子的二氯取代物的同分异构体共有 A 4种 B 6种 C 8种 D 10 种 10.结构不同的二甲基氯苯的数目有 A 4个 B 5个 C 6个 D 7个 11.苯环上有一个-C4H9 和一个-C3H7 两个取代基的有机物共有同分异构体 A 12 种 B 4种 C 8种 D 24 种 12.有三种不同取代基-X,-Y,-Z,当它们同时取代苯分子中的 3 个氢原子,且 每种取代产物中,只有两个取代基相邻时,取代产物有 A 2种 B 4种 C 6种 D 8种 13.有三种不同的基团,分别为 X-,Y-,Z-,若同时分别取代苯环上的三个氢原 子,能生成的同分异构体数是 A 10 B 8 C 6 D 4 14.一氯代物有两种,两氯代物有四种的烃是 A 丙烷 B 2-甲基丙烷 C 丙烯 D 苯 15 .下列烃中,一氯代物有 2 种,二氯代物有 4 种的是 A 丙烷 B 2,3-二甲基丁烷 C 甲苯 D 对-二甲苯 16.甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代,可能得到的一元取代物有 A 3种 B 4种 C 5种 D 6种 17.某苯的同系物的分子式为 C11H16,经分析,分子式中除含苯环外(不含其它环状 结构) ,还含有两个“-CH3” 、两个“-CH2-” 、一个“-CH-” ,它的可能结构式有
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A 6种 B 5种 C 4种 D 3种 18.下列分子中,所有碳原子一定共处在同一平面上的是 A C6H6 B C3H8 C C6H12 D C6H14 19.下列叙述中正确的是 A 甲苯分子中共平面的原子最多是 12 个 B 对二甲苯分子中有四个碳原子在一条直线上 C 1 一丁烯分子中的 4 个碳原子一定在同一平面内 D 2 一丁烯分子中的 4 个碳原子一定在同一平面内 20.充分燃烧某液态芳香烃 Χ,并收集产生的全部水,恢复到室温时,得到水的质量 跟原芳香烃 X 的质量相等。则 X 的分子式是 A C10H14 B C11H16 C C12H18 D C13H20 21.在 15mL 苯中溶解 560mL 乙炔,再加入 75g 苯乙烯,所得混和液中碳元素的质量 百分含量为 A 40% B 66.7% C 75% D 92.3% 22.1mol 某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气 179.2 L(标准状况下) 。它在光照的 条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是 A B CH3CH2CH2CH2CH3

C

D CH3-

-CH3

23.有 4 种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要求的分别是: (1) 不能与 Br2 水和酸性 KMnO4 溶液反应, 但在 Fe 屑作用下能与液溴反应的是____, 生成的有机物是 ,反应的化学方程式为 。此反应属于______ 反应。 (2)不与溴水和酸性 KMnO4 溶液反应的是 ; (3)能与溴水和酸性 KMnO4 溶液反应的是 ; (4)不与 Br2 水反应但能与 KMnO4 溶液反应的是 。 24.怎样鉴别下列 6 种无色液体: 、 、 、 -CH3、 -Br、 -NO2 25.通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。提出问题:苯分子结构是碳碳单、 双键交替的环状结构吗? (1)提出假设:从苯的分子式看,C6H6 具有不饱和性;从苯的凯库勒结构式看,分 子中含有碳碳双键,所以,苯一定能使 褪色。 (2)实验验证: ①苯不能使 褪色。②经科学测定,苯分子里 6 个碳原子之间的键 ;6 个 碳原子和 6 个氢原子都在同一 上。 (3)结论:苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键 ,苯的性质没有表现出不 饱和性,结构稳定,说明苯分子 一般的碳碳单、双键交替的环状结构。
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(4)应用:为了表示苯分子的结构点,结构式用 表示,用凯库勒式表示苯分 子结构式是不确切的。 26.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 (1)1834 年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏安息香酸( -COOH)和石灰的 混合物得到液体,命名为苯,写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式 (2)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出 C6H6 的一种含 叁键且无支链链烃的结构简式 。 苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式 (3)烷烃中脱水 2 mol 氢原子形成 1 mol 双键要吸热,但 1,3-环己二烯( )脱 去 2 mol 氢原子变成苯却放热,可推断苯比 1,3—环己二烯 (填稳定或不稳定) 。 (4)1866 年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的正 六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未 解决,它不能解释下列 事实(填入编号) A 苯不能使溴水褪色 B 苯能与 H2 发生加成反应 C 溴苯没有同分异构体 D 邻二溴苯只有一种 (5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。 27.相同状况下 A、B 两种烃的蒸气: (1)B 对 A 的相对密度为 3 (2)A、B 等摩尔混和后完全燃烧所消耗氧气的体积是混和气体体积的 5 倍 (3)A、B 完全燃烧生成二氧化碳和水的质量比均为 44︰9 问 A、B 各是什么烃? 28.有 A、B、C、D 四种烃,在常温下 A、C 是气体,B、D 是液体。A 完全燃烧后 生成二氧化碳与水的物质量之比是 2︰1; B 的分子量是 A 的三倍; C 不能使酸性高锰酸钾 溶液褪色,但在光照条件下最多可与六倍体积氯气发生反应;燃烧相同物质量的 C 与 D, 生成二氧化碳的体积比为 1︰4,D 不能使溴水褪色但能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在镍在 下 1mol D 能与 3mol 氢气完全反应;在铁粉存在下与溴反应生成一溴代物只有一种。试推 断 A、B、C、D 各是什么物质? 29.某种液态烃,它对氢气的相对密度为 53,其组成里含有 9.43%的氢元素,它能使 酸性高锰酸钾溶液褪色,当它与氯气发生取代反应(取代苯环上的氢原子)时,生成的一 氯化物只有两种,试推断该烃的化学式和结构式 30.某一定量苯的同系物 A 完全燃烧,生成的气体通过浓硫酸后,浓硫酸质量增加 10.8g,再通过 KOH 溶液,KOH 溶液质量增加 39.6g(设浓硫酸和 KOH 溶液吸收率均为 100%) 。0.1mol A 的氧化产物能被 2mol/L 100mL 的 NaOH 溶液完全中和。求 A 的分子式 和 A 可能的结构简式。 B组 31.有机物①C2H6 ②C2H4 ③C2H2 ④C6H6 它们分子中的碳碳键长由大到小排列顺序 正确的是 A ①>②>③>④ B ①>④>②>③ C ④>②>①>③ D ④>①>②>③
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32.化学工作者把烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃的通式转化成键数的通式,给研究有机 物分子中键能大小的规律带来了很大的方便。设键数为 I,则烷烃中碳原子跟键数关系的 通式为 CnI3n+1, 烯烃 (视双键为两条单键) 及环烷烃中碳原子跟键数关系的通式均为 CnI3n, 则苯的同系物中碳原子跟键数关系的通式为 A CnI3n-1 B CnI3n-2 C CnI3n-3 D CnI3n-4 33. 由无水醋酸钠与碱石灰共热可得到甲烷。 你预测将无水苯乙酸钠与碱石灰共热时, 所得的有机物主要是 A 苯 B 甲苯 C 乙苯 D 苯甲酸钠与甲烷 34.有一类苯的同系物的一溴代物只有一种,该类烃的分子组成通式为(n 为项数) + A C6nH2×6n —6 B C3n+3H6n C C3×2nH3×2n 1—6 D C3n+3H2×3n 35.下列五个选项中,对于如下所示的 a、b、c 三个碳正离子的相对稳定性而言,哪 一个是正确的顺序? ① ② ③

A ①>②>③ B ②>③>① C ③>①>② D ①>③>② E ②>①>③ 36.写出(1)苯的凯库勒结构式; (2)苯的凯库勒共振结构; (3)苯的共振杂化体。 37.最近几年,人们从各方面得到证据,表明苯的结构仍然是凯库勒式,最重要的证 据之一是,邻二甲苯的臭氧化产物,只能用苯环是凯库勒式来解释,写出邻二甲苯与臭氧 反应配平的方程式: 38.苯是苯系芳烃中最典型、最简单的一种代表物。凯库勒认为苯是一个六元环,其 中 3 个 C-C 单键和 3 个 C=C 双键交替隔开,并且 2 个结构在不断变换:

已知:(CH3)2C=CH2

(CH3)2C=O+HCHO

(1)若苯与 H2 按 1︰1 反应,则加成反应的两种产物的结构式是 、 。 (2)邻二甲苯能进行臭氧氧化和还原水解反应,推测邻二甲苯进行上述反应的产物 的结构简式 。 39. 化合物 A 从元素分析可知只含有 C、 H 两种元素, 从有机质谱测定其分子量为 134; 由红外光谱和核磁共振可知化合物 A 含有苯环,而且是对位二元取代苯;由核磁共振可知 化合物 A 含有五类不同化学环境的氢原子。请写出化合物 A 的结构式并用系统命名法命 名。 40.有人提出了苯的结构可能是具有三维空间的立体结构:

如果在该结构中引入 2 个-X 基团,可形成的同分异构体 有多种同分异构体,请再写出其中四种
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和 ,

之外,还 。
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41.对二乙苯在酸性高锰酸钾溶液中被氧化并有气体产生,试写出配平的反应式。 42.苯的一个同分异构体为五面体棱晶烷,其二元取代物有几个异构体?写出其结构 简式。 43.由甲苯为原料加入必要的有机、无机试剂合成:ClH2C- -SO3H。 44.写出下列反应的反应物的构造式: (1) (2) (3)

(4)

45.1,1—二溴丙烷用过量 NaOH 醇溶液处理,得到的物质 A,A 在木炭存在下加热 到 600℃,分离出两种产物 B、C,它们在 FeBr3 存在下或者光照下,均可进行溴化反应。 化合物 B 在每种情况下各生成一种一溴衍生物,而化合物 C 各生成三种不同的一溴衍生 物。写出 A、B、C 的结构简式。 46.1,l-二溴丙烷用过量的氢氧化钾醇溶液处理,得到的物质 A 在活性炭存在下加 热到 600℃,分出两种产物 B 和 C,它们在溴化铁(Ⅲ)存在下或者光照下,均可进行溴 化反应。化合物 B 在每种情况下一溴化时,各形成一种产物,而化合物 C 形成三种不同的 一溴衍生物。确定以字母表示的是什么物质,写出反应式。 47.组成为 C10H14 的芳烃, 可从苯制得,它含有一个手性碳原子,氧化后成为苯甲酸, 确定其构造式。 48.化合物 A、B 分子式均为 C12H18,它们都不能由任何烯烃经催化氢化得到。当进 行氯化反应生成一氯代物时,无论以铁粉为催化剂,还是在光照下进行,A 都分别得到 3 种异构体,而 B 都分别得到两种异构体。请写出 A、B 可能的结构简式。 49.某芳烃 A 的分子式为 C9H12,用 K2Cr2O7 硫酸溶液氧化后得一种二元酸 B,将 A 硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,请写出 A 的构造式并写出各步反应式。 50.有 A、B、C 三种芳烃,化学式均为 C9H12。将它们氧化,A 得到一元羧酸,B 得 到二元羧酸,C 得到三元羧酸。若将它们硝化,则 A 得到三种硝化产物,B 得到两种硝化 产物,C 得到一种硝化产物。 (1)写出 A、B、C 三种化合物的可能结构。 (2)写出这三种化合物的氧化反应方程式。 51.分子式为 C8H10 的某烃,它不能与溴发生加成反应,但能使溴水褪色,并能被高 锰酸钾氧化, 写出该烃的同分异构体和名称。 把 C8H10 氧化, 氧化产物的分子式为 C8H6O4, C8H6O4 失水得酸酐 C8H4O3。根据上述情况判断该烃是哪一种异构体,并说明不可能是其 他异构体的理由。 52.烃 A 是一个不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的液体。A 进行臭氧分解和随后进行还
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原水解,生成组成为 C2H2O2 的产物 B,并且所生成的 B 的量是已反应 A 量的 3 倍。物质 A 用于下列合成中:

C 的分子中只含有一个硫原子。 在浓硝酸或混酸作用下,物质 D 被氧化,放出一氧化氮气体。若预先将 D 溶于过量 浓 H2SO4 中,然后在 90℃条件下将溶液加热数小时,则生成分子中含两个硫原子的产物。 将混酸加到物质 D 中时,不发生氧化,而是生成化合物 E(C6H3N3O7) ,将反应混合物用 水稀释和冷却后,E 可以黄色晶体的形式从混合物中析出来。 (1)试确定物质 A~E; (2)试写出所发生反应的方程式。 53. 存在于煤焦油中的某液态有机物 X, 取其 1.06g 经燃烧得到 0.90g H2O、 3.52g CO2。 该有机物的蒸气密度为氮气的 3.79 倍。 用热的 CrO3 与 H2SO4 的混合物氧化 X,从反应混合物中分离出无色晶体 A。A 可溶 于 NaOH