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苯及其同系物


中学化学竞赛试题资源库——苯及其同系物
A组
1.随着碳原子数的增多,碳元素的质量百分含量也增大的是 A 烷烃同系物 B 烯烃同系物 C 炔烃同系物 D 苯的同系物 2.苯的二氯取代物有三种,那么苯的四氯取代物有 A 1种 B 2种 C 3种 D 4种 3.下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是 A 苯 B 溴苯 C 四氯化碳 D 乙醇 4.可以用分液漏斗

分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水 5.能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是 A 乙烯 乙炔 B 苯 己烷 C 苯 甲苯 D 己烷 环己烷 6.下列分子内各原子均在同一平面上的是 ①甲烷 ②乙烯 ③乙炔 ④苯 A 全部 B 只有① C ②和③ D ②③④ 7.以苯为原料,不能一步制得的是 A 环己烷 B 苯磺酸钠 C 溴苯 D 硝基苯 8.由无水醋酸钠与碱石灰共热可得到甲烷。你预测将无水苯乙酸钠与碱石灰共热时, 所得的有机物主要是 A 苯 B 甲苯 C 乙苯 D 苯甲酸钠与甲烷 9.甲苯分子的二氯取代物的同分异构体共有 A 4种 B 6种 C 8种 D 10 种 10.结构不同的二甲基氯苯的数目有 A 4个 B 5个 C 6个 D 7个 11.苯环上有一个-C4H9 和一个-C3H7 两个取代基的有机物共有同分异构体 A 12 种 B 4种 C 8种 D 24 种 12.有三种不同取代基-X,-Y,-Z,当它们同时取代苯分子中的 3 个氢原子,且 每种取代产物中,只有两个取代基相邻时,取代产物有 A 2种 B 4种 C 6种 D 8种 13.有三种不同的基团,分别为 X-,Y-,Z-,若同时分别取代苯环上的三个氢原 子,能生成的同分异构体数是 A 10 B 8 C 6 D 4 14.一氯代物有两种,两氯代物有四种的烃是 A 丙烷 B 2-甲基丙烷 C 丙烯 D 苯 15 .下列烃中,一氯代物有 2 种,二氯代物有 4 种的是 A 丙烷 B 2,3-二甲基丁烷 C 甲苯 D 对-二甲苯 16.甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代,可能得到的一元取代物有 A 3种 B 4种 C 5种 D 6种 17.某苯的同系物的分子式为 C11H16,经分析,分子式中除含苯环外(不含其它环状 结构) ,还含有两个“-CH3” 、两个“-CH2-” 、一个“-CH-” ,它的可能结构式有
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A 6种 B 5种 C 4种 D 3种 18.下列分子中,所有碳原子一定共处在同一平面上的是 A C6H6 B C3H8 C C6H12 D C6H14 19.下列叙述中正确的是 A 甲苯分子中共平面的原子最多是 12 个 B 对二甲苯分子中有四个碳原子在一条直线上 C 1 一丁烯分子中的 4 个碳原子一定在同一平面内 D 2 一丁烯分子中的 4 个碳原子一定在同一平面内 20.充分燃烧某液态芳香烃 Χ,并收集产生的全部水,恢复到室温时,得到水的质量 跟原芳香烃 X 的质量相等。则 X 的分子式是 A C10H14 B C11H16 C C12H18 D C13H20 21.在 15mL 苯中溶解 560mL 乙炔,再加入 75g 苯乙烯,所得混和液中碳元素的质量 百分含量为 A 40% B 66.7% C 75% D 92.3% 22.1mol 某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气 179.2 L(标准状况下) 。它在光照的 条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是 A B CH3CH2CH2CH2CH3

C

D CH3-

-CH3

23.有 4 种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要求的分别是: (1) 不能与 Br2 水和酸性 KMnO4 溶液反应, 但在 Fe 屑作用下能与液溴反应的是____, 生成的有机物是 ,反应的化学方程式为 。此反应属于______ 反应。 (2)不与溴水和酸性 KMnO4 溶液反应的是 ; (3)能与溴水和酸性 KMnO4 溶液反应的是 ; (4)不与 Br2 水反应但能与 KMnO4 溶液反应的是 。 24.怎样鉴别下列 6 种无色液体: 、 、 、 -CH3、 -Br、 -NO2 25.通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。提出问题:苯分子结构是碳碳单、 双键交替的环状结构吗? (1)提出假设:从苯的分子式看,C6H6 具有不饱和性;从苯的凯库勒结构式看,分 子中含有碳碳双键,所以,苯一定能使 褪色。 (2)实验验证: ①苯不能使 褪色。②经科学测定,苯分子里 6 个碳原子之间的键 ;6 个 碳原子和 6 个氢原子都在同一 上。 (3)结论:苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键 ,苯的性质没有表现出不 饱和性,结构稳定,说明苯分子 一般的碳碳单、双键交替的环状结构。
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(4)应用:为了表示苯分子的结构点,结构式用 表示,用凯库勒式表示苯分 子结构式是不确切的。 26.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 (1)1834 年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏安息香酸( -COOH)和石灰的 混合物得到液体,命名为苯,写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式 (2)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出 C6H6 的一种含 叁键且无支链链烃的结构简式 。 苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式 (3)烷烃中脱水 2 mol 氢原子形成 1 mol 双键要吸热,但 1,3-环己二烯( )脱 去 2 mol 氢原子变成苯却放热,可推断苯比 1,3—环己二烯 (填稳定或不稳定) 。 (4)1866 年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的正 六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未 解决,它不能解释下列 事实(填入编号) A 苯不能使溴水褪色 B 苯能与 H2 发生加成反应 C 溴苯没有同分异构体 D 邻二溴苯只有一种 (5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。 27.相同状况下 A、B 两种烃的蒸气: (1)B 对 A 的相对密度为 3 (2)A、B 等摩尔混和后完全燃烧所消耗氧气的体积是混和气体体积的 5 倍 (3)A、B 完全燃烧生成二氧化碳和水的质量比均为 44︰9 问 A、B 各是什么烃? 28.有 A、B、C、D 四种烃,在常温下 A、C 是气体,B、D 是液体。A 完全燃烧后 生成二氧化碳与水的物质量之比是 2︰1; B 的分子量是 A 的三倍; C 不能使酸性高锰酸钾 溶液褪色,但在光照条件下最多可与六倍体积氯气发生反应;燃烧相同物质量的 C 与 D, 生成二氧化碳的体积比为 1︰4,D 不能使溴水褪色但能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在镍在 下 1mol D 能与 3mol 氢气完全反应;在铁粉存在下与溴反应生成一溴代物只有一种。试推 断 A、B、C、D 各是什么物质? 29.某种液态烃,它对氢气的相对密度为 53,其组成里含有 9.43%的氢元素,它能使 酸性高锰酸钾溶液褪色,当它与氯气发生取代反应(取代苯环上的氢原子)时,生成的一 氯化物只有两种,试推断该烃的化学式和结构式 30.某一定量苯的同系物 A 完全燃烧,生成的气体通过浓硫酸后,浓硫酸质量增加 10.8g,再通过 KOH 溶液,KOH 溶液质量增加 39.6g(设浓硫酸和 KOH 溶液吸收率均为 100%) 。0.1mol A 的氧化产物能被 2mol/L 100mL 的 NaOH 溶液完全中和。求 A 的分子式 和 A 可能的结构简式。 B组 31.有机物①C2H6 ②C2H4 ③C2H2 ④C6H6 它们分子中的碳碳键长由大到小排列顺序 正确的是 A ①>②>③>④ B ①>④>②>③ C ④>②>①>③ D ④>①>②>③
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32.化学工作者把烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃的通式转化成键数的通式,给研究有机 物分子中键能大小的规律带来了很大的方便。设键数为 I,则烷烃中碳原子跟键数关系的 通式为 CnI3n+1, 烯烃 (视双键为两条单键) 及环烷烃中碳原子跟键数关系的通式均为 CnI3n, 则苯的同系物中碳原子跟键数关系的通式为 A CnI3n-1 B CnI3n-2 C CnI3n-3 D CnI3n-4 33. 由无水醋酸钠与碱石灰共热可得到甲烷。 你预测将无水苯乙酸钠与碱石灰共热时, 所得的有机物主要是 A 苯 B 甲苯 C 乙苯 D 苯甲酸钠与甲烷 34.有一类苯的同系物的一溴代物只有一种,该类烃的分子组成通式为(n 为项数) + A C6nH2×6n —6 B C3n+3H6n C C3×2nH3×2n 1—6 D C3n+3H2×3n 35.下列五个选项中,对于如下所示的 a、b、c 三个碳正离子的相对稳定性而言,哪 一个是正确的顺序? ① ② ③

A ①>②>③ B ②>③>① C ③>①>② D ①>③>② E ②>①>③ 36.写出(1)苯的凯库勒结构式; (2)苯的凯库勒共振结构; (3)苯的共振杂化体。 37.最近几年,人们从各方面得到证据,表明苯的结构仍然是凯库勒式,最重要的证 据之一是,邻二甲苯的臭氧化产物,只能用苯环是凯库勒式来解释,写出邻二甲苯与臭氧 反应配平的方程式: 38.苯是苯系芳烃中最典型、最简单的一种代表物。凯库勒认为苯是一个六元环,其 中 3 个 C-C 单键和 3 个 C=C 双键交替隔开,并且 2 个结构在不断变换:

已知:(CH3)2C=CH2

(CH3)2C=O+HCHO

(1)若苯与 H2 按 1︰1 反应,则加成反应的两种产物的结构式是 、 。 (2)邻二甲苯能进行臭氧氧化和还原水解反应,推测邻二甲苯进行上述反应的产物 的结构简式 。 39. 化合物 A 从元素分析可知只含有 C、 H 两种元素, 从有机质谱测定其分子量为 134; 由红外光谱和核磁共振可知化合物 A 含有苯环,而且是对位二元取代苯;由核磁共振可知 化合物 A 含有五类不同化学环境的氢原子。请写出化合物 A 的结构式并用系统命名法命 名。 40.有人提出了苯的结构可能是具有三维空间的立体结构:

如果在该结构中引入 2 个-X 基团,可形成的同分异构体 有多种同分异构体,请再写出其中四种
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和 ,

之外,还 。
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41.对二乙苯在酸性高锰酸钾溶液中被氧化并有气体产生,试写出配平的反应式。 42.苯的一个同分异构体为五面体棱晶烷,其二元取代物有几个异构体?写出其结构 简式。 43.由甲苯为原料加入必要的有机、无机试剂合成:ClH2C- -SO3H。 44.写出下列反应的反应物的构造式: (1) (2) (3)

(4)

45.1,1—二溴丙烷用过量 NaOH 醇溶液处理,得到的物质 A,A 在木炭存在下加热 到 600℃,分离出两种产物 B、C,它们在 FeBr3 存在下或者光照下,均可进行溴化反应。 化合物 B 在每种情况下各生成一种一溴衍生物,而化合物 C 各生成三种不同的一溴衍生 物。写出 A、B、C 的结构简式。 46.1,l-二溴丙烷用过量的氢氧化钾醇溶液处理,得到的物质 A 在活性炭存在下加 热到 600℃,分出两种产物 B 和 C,它们在溴化铁(Ⅲ)存在下或者光照下,均可进行溴 化反应。化合物 B 在每种情况下一溴化时,各形成一种产物,而化合物 C 形成三种不同的 一溴衍生物。确定以字母表示的是什么物质,写出反应式。 47.组成为 C10H14 的芳烃, 可从苯制得,它含有一个手性碳原子,氧化后成为苯甲酸, 确定其构造式。 48.化合物 A、B 分子式均为 C12H18,它们都不能由任何烯烃经催化氢化得到。当进 行氯化反应生成一氯代物时,无论以铁粉为催化剂,还是在光照下进行,A 都分别得到 3 种异构体,而 B 都分别得到两种异构体。请写出 A、B 可能的结构简式。 49.某芳烃 A 的分子式为 C9H12,用 K2Cr2O7 硫酸溶液氧化后得一种二元酸 B,将 A 硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,请写出 A 的构造式并写出各步反应式。 50.有 A、B、C 三种芳烃,化学式均为 C9H12。将它们氧化,A 得到一元羧酸,B 得 到二元羧酸,C 得到三元羧酸。若将它们硝化,则 A 得到三种硝化产物,B 得到两种硝化 产物,C 得到一种硝化产物。 (1)写出 A、B、C 三种化合物的可能结构。 (2)写出这三种化合物的氧化反应方程式。 51.分子式为 C8H10 的某烃,它不能与溴发生加成反应,但能使溴水褪色,并能被高 锰酸钾氧化, 写出该烃的同分异构体和名称。 把 C8H10 氧化, 氧化产物的分子式为 C8H6O4, C8H6O4 失水得酸酐 C8H4O3。根据上述情况判断该烃是哪一种异构体,并说明不可能是其 他异构体的理由。 52.烃 A 是一个不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的液体。A 进行臭氧分解和随后进行还
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原水解,生成组成为 C2H2O2 的产物 B,并且所生成的 B 的量是已反应 A 量的 3 倍。物质 A 用于下列合成中:

C 的分子中只含有一个硫原子。 在浓硝酸或混酸作用下,物质 D 被氧化,放出一氧化氮气体。若预先将 D 溶于过量 浓 H2SO4 中,然后在 90℃条件下将溶液加热数小时,则生成分子中含两个硫原子的产物。 将混酸加到物质 D 中时,不发生氧化,而是生成化合物 E(C6H3N3O7) ,将反应混合物用 水稀释和冷却后,E 可以黄色晶体的形式从混合物中析出来。 (1)试确定物质 A~E; (2)试写出所发生反应的方程式。 53. 存在于煤焦油中的某液态有机物 X, 取其 1.06g 经燃烧得到 0.90g H2O、 3.52g CO2。 该有机物的蒸气密度为氮气的 3.79 倍。 用热的 CrO3 与 H2SO4 的混合物氧化 X,从反应混合物中分离出无色晶体 A。A 可溶 于 NaOH 或 NaHCO3 水溶液。 化合物 A 受热失去水,转变成化合物 B。在硫酸和氯化锌存在下,B 和苯酚发生缩合 反应,生成 Y,后者是一种常用的酸碱指示剂。 无论 A 或 B,当加入几滴浓硫酸与过量的 1—丁醇共热都生成同一种液态化合物 C。 若接受在有机物中碳要形成四个键的观点, 则化合物 X 可以写成两种形式上不同的结 构式。但这样写出的结构式并不与 X 分子的化学结构相符合,因为迄今无人成功地制备出 它的两种假想的异构体。 1941 年 Hayman 和 Witbaut 在 CHCl3 溶液里进行化合物 X 的臭氧化反应。 待臭氧化物 水解后,在水层里发现有三种不同的有机物 D、E、F,其物质的量比为:D︰E︰F=3︰2 ︰1。通过温和的氧化反应,前两者转变成新化合物 G 和 H,而第三个化合物不变。但后 者在较强的氧化剂如过氧化氢的作用下,会生成一种著名的液态化合物 I,它有特殊的刺 激臭味。 G 的纯净而无水的样品溶于 1mol/dm3 的硫酸溶液,所得溶液用 0.05mol/dm3 的高 锰酸钾溶液滴定,0.288g 物质 G 需耗用 25.6cm3 的高锰酸钾溶液。 (1)写出化合物 X 的化学式。 (2)根据题面给出的信息和数据,写出生成 A、B 和 C 的相应的化学反应方程式。 (3)写出化合物 Y 的名称,并写出其合成反应的化学方程式。写出它在酸性溶液和 碱性溶液中的结构式和颜色。 (4)写出化合物 X 的两种形式上的结构式以及按照新近的发现的较正确的结构式。 (5)写出化合物 X 臭氧化的反应方程式,并用来解释反应生成的臭氧化物水解后为 什么水层中存在 D、E 和 F,而且其物质的量比为 3︰2︰1。 (6)写出生成化合物 G、H 的反应的化学方程式。 (7)写出另一种液态有机物的两种以前使用的形式结构式以及较正确的现代结构式, 这种有机物也是存在于煤焦油中的, 它是一个基本有机物, 化合物 X 可看成是它的衍生物。 你知道跟这个化合物的结构式的历史有关的一名知名化学家的名字吗?它臭氧化后将分
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解成什么产物? 54.存在于煤焦油中的某液态有机物见在一定条件下存在如下转化关系:

已知: ①有机物 X 蒸气密度为相同条件下氮气密度的 3.79 倍。标准状况下,1.06g X 充分燃 烧生成 0.9g H2O 和 1.792L CO2。

②有机化合物

有如下转化关系:

③K 是一种常温下有刺激性气味的有机化合物,熔点为 16.6℃。 ④D 在 Zn/H2O 作用下生成的化合物 F、G、H 的物质的量之比为 1︰2︰3。 ⑤J 的纯净而无水的晶体溶于 1mol/L H2SO4 溶液,所得溶液用 0.05mol/L KMnO4 溶液 滴定,0.288g J 消耗 25.6mL 的 KMnO4 溶液。 试回答下列问题: (1)写出下列物质的结构简式。 X: B: C: K: L: (2)已知在酸性条件下酚酞呈无色,在碱性溶液中呈红色是由于“O= ”结构 - c OH 6mol/L 存在所致。当 ( )> 时,时间较久酚酞又呈无色。试写出酚酞在酸、碱和强 碱性条件下结构的相互转变。 (3)根据共振论理论,结合题给信息,用反应图式说明 F、G、H 的物质的量之比是 1︰2︰3 的原因。 (4)写出 I→L 转化反应的化学方程式。 (5)写出 J 与酸性 KMnO4 溶液反应的离子方程式。 C组 55.苯(以凯库勒式表示)还原性臭氧化的产物是什么?这一反应在推论苯的结构式 上有什么作用? + + + + + 56.比较下列碳正离子的稳定性:R3C ,ArCH2 ,Ar3C ,Ar2CH ,CH3 57.将苄基正离子 A、对硝基苄基正离子 B、对甲氧基苄基正离子 C 和对氯苄基正离 子 D 按稳定性大小排列次序。 58.比较下列自由基的稳定性大小:
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A B C D 59.甲烷与甲苯的自由基溴化反应,何者比较容易进行?试讨论之。 60. 环己烯、 1, 3-环己二烯和苯经铂催化氢化反应得环己烷, 氢化热分别是-119.5, -231.8 和-208.5kJ/mol。请解释实验结果。 61. 下面列出了甲烷和甲苯的相关的键能数据和氯化反应的反应热, 请解释实验数据。 CH3-H + Cl-Cl → CH3-Cl + H-Cl kJ/mol 242.5 351.5 431 键能( ) 435.1 Δ H=-104.9kJ/mol -CH2-H + Cl-Cl → -CH2-Cl + H-Cl 355.8 242.5 292.9 431 键能(kJ/mol) Δ H=-125.6kJ/mol 62.解释下列事实: (1) 以 PhCH3 硝化可得到 50%邻位产物, 而将 PhC(CH3)3 硝化则得 16%的邻位产物。 + (2)用 K2Cr2O7+H 做氧化剂,使 PhCH3 氧化成 PhCOOH 产率差,而将 p-NO2- C6H4CH3 氧化成 p-NO2-C6H4COOH 的产率较好。 63.烃 A 含 92.26%(质量)的碳。A 与过量的干燥溴化氢于敞口容器中在光照下作 用,很快形成含溴 43.18%(质量)的产物 B。A 与浓溴化氢水溶液之间的反应,即使在这 两种液体搅拌的情况下,也进行得很慢,生成的主要产物为化合物 C。B 和 C 两种物质都 能与热的高锰酸钾溶液反应。 当用过量的高锰酸钾作用于 B 和 C 而得到的反应产物的水溶 液被酸化时, 在两种情况下生成了不含卤素的无色晶体物质, 分别表示为 BB 和 CC。 1g BB 能与 73.4mL 的 0.l mol/L NaOH 溶液完全反应,而 1g CC 能与 81.9mL 的 0.1mol/L NaOH 溶液反应。 (1)试确定物质 A、B、C 结构; (2)试写出产物 BB 和 CC 的化学式; (3)试指出物质 B 和 C 的结构; (4)试写出题中所述反应的图式; (5)试说明由烃 A 生成 B 和 C 的反应图式。

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参考答案(C6)
1 A 2 C 3 A 4 D 5 C 6 D 7 B 8 B 9 D 10 C 11 D 12 C 13 A 14 A 15 A 16 D 17 C 18 B 19 B、D 20 C 21 D 22 B 23 (1)苯或是 溴苯或 -Br +Br2→ -Br+HBr 取代反应 (2)己烷、苯 (3)己烯 (4)甲苯 24 对于这种鉴别题,首先考虑物理性质的差异,如:颜色、状态、气味、溶解性、密度 等,然后再利用方法简单,现象明显的化学性质(方法)进行鉴别。这六种液体均为 无色。而 -NO2 具有特殊的苦杏仁味,即可鉴别出来,而 -Br 比水密度大, 余之四种比水轻,又可将 -Br 检出。剩余四种液体分别加入酸性 KMnO4 溶液, 和 -CH3 能使其褪色,再用溴水鉴别, 能使溴水褪色,上、下层均为 无色, 而 -CH3 能萃取溴而使上层 (甲苯层) 呈橙红色, 下层为无色, 剩余的 和 再分别加入浓 H2SO4 和浓 HNO3,水浴加热,有苦杏仁气味发生的便是 , 没有反应的则是 。 25 (1)酸性 KMnO4 溶液或溴水 (2)①酸性 KMnO4 溶液或溴水 ②完全相同 平面 (3)不同 不同于 (4) ,? 26 (1) -COONa+NaOH ?CaO +Na2CO3 ? ? ? (2)HC≡C-C≡C-CH2-CH3 Fe +Br2 ? -Br+HBr(或其它合理答案) ?? (3)稳定 (4)a d (5)介于单键和双键之间的特殊的键(或其它合理答案) 27 乙炔 苯 28 A 是乙炔、B 是苯、C 是乙烷、D 是对二甲苯
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29 邻二甲苯

30 C9H12

31 32 33 34 35

B C B D A (2) +
?

36 (1) 37 38 (1) 39 40

(3) +2

)O3; 2)Zn / H 3O ?1 ? ? ?? ?? 3OHC—CHO+

(2)OHC-CHO CH3 CHO CH3 - CH3 对甲基异丙苯

41 5CH3CH2- -CH2CH3+24KMnO4+36H2SO4 12K2SO4+24MnSO4+10CO2↑+56H2O 42

5HOOC-

-COOH+

43

44 (1) (3)

(2) 或 (4)

45 H3CC≡CH

46 A:CH3-C≡CH B:

C:

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47

48 A:





B:



49

50 (1) A:
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-CH2CH2CH3 或

CH3- -CH(CH3)2 B:
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-C2H5 C:
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(2)略 51

52 (1)A

B OHC—CHO

C PhSO3H D:PhOH E:

(2)C6H6+3O3+3Zn=3ZnO+3OHCCHO PhH+H2SO4=PhSO3H+H2O PhSO3H+3NaOH=2H2O+PhONa+Na2SO4 phONa+H+=PhOH+Na+ PhH+HO·+Fe3+=PhOH+H++Fe2+ 2 3 (自由基 HO·是在 Fe +、Fe +离子存在下,在 H2O2 的连锁分解反应过程中生成的)

53(1) 由燃烧产物的组成可算出 X 的实验式为 C4H5, 再由相对密度算出 X 的化学式 C8H10 (2)由题意可推断出 X 应为邻二甲苯

(3)

(X)

(A)

(B)

+2CH3CH2CH2CH2OH

+2H2O

+2CH3CH2CH2CH2OH

+H2O

(3)

+2



(Y:酚酞)

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(无色)

(红色)

(4)邻二甲苯的凯库勒式:



共振式为:



(5)按凯库勒式来写邻二甲苯的臭氧化,则: 2 (E)+ (D)

(F)+2

(D)

D︰E︰F=3︰2︰1 的结果证实苯环中的 C—C 键是等同的 (水解前两种臭氧化物的比 为 l︰1) 。 (6) (E) (H) HOOC—COOH;

草酸作为标准物质用于滴定 KMnO4 溶液的浓度: 2KMnO4+5HOOC—COOH+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2+8H2O 滴定结果为 G 的摩尔质量为 90g/mol(草酸) 。计算结果略。 (7)在 1865 年凯库勒提出苯的环状结构: 其臭氧化的产物为: ;现代结构式: ;

+3O3+3H2O=3OHC—CHO+3H2O2。

54 (1)X:

B:

C:

K:CH3COOH

L:CH3CHO

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(2)

(或

酸性,无色)

(碱性,红色)

(强碱性,无色)

(3) (50%)

(50%)

O3 ? ??

/ H 2O ?Zn ? ? ?? 2



O3 ? ??

/ H 2O ?Zn ? ? ?? 2



(4)CH3COCOOH CH3CHO+CO2↑ 2+ - + (5)2MnO4 +5H2C2O4+6H →2Mn +10CO2↑+8H2O 55 还原性臭氧化反应可用来推断分子中碳碳双键的位置,苯(以凯库勒式表示)还原性 臭氧化的产物是乙二醛,由此可推断苯是一高度对称的闭合的环状共轭结构。

56 57 58 59

按稳定性从大到小的顺序为:Ar3C >Ar2CH >ArCH2 >R3C >CH3 按稳定性从大到小的次序为:C>A>D>B。 按稳定性从大到小的次序为 C>A>B>D。 一般来说,生成自由基中间体的一步是控速步骤,自由基越稳定,所需活化能越低, 反应速度越快。苄基自由基由于苯环对自由基的稳定作用而比甲基自由基稳定得多,
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所以甲苯的溴化反应比较容易进行。 60 从实验数据及结果可以看出,反应为放热反应,产物都是环己烷。因产物相同,反应 热可以作为衡量反应物内能高低的指标。1,3-环己二烯的氧化热略大于环己烯氢化 热的 2 倍(-119.5kJ/mol×2=239kJ/mol) 。若将苯看成理想的 1,3,5-环己三烯, 其氢化热将约为-119.5kJ/mol×3=-358.5kJ/mol。苯的氢化热仅为-208.5kJ/mol,比 环己二烯的还要大,说明苯的热力学能比理想的 1,3,5-环己三烯的热力学能要低 得多,这是苯的特殊稳定性所致。 61 上面所列的氯化反应是按游离基历程进行的。由所给数据及所学知识,可以得出如下 结论: (1)甲苯中甲基上的碳氢键的键能比甲烷中碳氢键的键能小,说明均裂时,甲苯中甲 基上的碳氢键相对容易,这是由于生成的苯甲基自由基比甲基自由基稳定。 (2)从反应的焓变可以看出,甲苯比甲烷的氯化反应容易进行。这是由于苯甲基自由 基比甲基自由基稳定的结果。 62 (1)PhC(CH3)3 中叔丁基的体积大,空间位阻大,限制了邻位产物的生成。 + (2)用 K2Cr2O7+H 做氧化剂,使 PhCH3 氧化成 PhCOOH 产率差是因为在氧化反应 条件下,苯环也被破坏了。p-NO2-C6H4CH3 的苯环上连有强拉电子基,在氧化反应 条件下苯环不易被破坏,氧化成 p-NO2-C6H4COOH 的产率较好。 63 (1)烃 A 中 C、H 比为:1︰1;A 与过量 HBr 在光照下反应生成 B,说明是双键与 HBr 起自由基加成反应,根据 B 中含溴量为 43.18%,可计算出烃 A 的分子量为 104。 烃 A 的分子式为 C8H8,其中不饱和度 5,减去一个苯环,还剩下一个双键。A 的结构 式为 C6H5CH=CH2,B 的结构式为 C6H5CH2CH2Br(在光照条件下与 HBr 的加成是自 由基加成, 产物为反马氏规则产物) 。 C 的结构式为: C6H5CHBr—CH3, 这是亲电加成, 符合马氏规则。 (2、3)在过量 KMnO4 作用 B 和 C 时经酸化可生成 BB 和 CC。

同样, 根据 BB 与 CC 和 0.1mol/L 的 NaOH 反应所消耗的量计算出 BB 和 CC 的分子量, 验证 BB 和 CC 的结构。MBB=136;MCC=122。 (4、5)反应式

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