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生物化学01.糖类


第1章 糖类

糖类的元素组成和化学本质
俗称碳水化合物(carbohydrate)

Cn(H2O)m(不全面)
鼠李糖及岩藻糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)

化学定义:

多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物的总称。

( 四)糖的命名与分类



单糖 (monosaccharide )
根据聚合度 寡糖 (oligosaccharide )

多糖 (polysaccharide )
?不能被水解成更小分子的糖类 ?水解产生20个以上单糖分子的糖 类

三、单糖的结构
(一)链状结构
结构通式 醛糖 酮糖

?碳原子是不对称 的

?有旋光异构现象(+/-)以及对映体D、L型

手性C原子(asymmetric carbon atom)

与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失 去对称性的四面体碳。

旋光性(optical activity)

尼克尔棱镜 ? 平面偏振光 ? 左/右旋 旋光度(旋光性、光学活性)
?

旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。
[α] D= —————×100 c×L
t
t αD

(二)D系单糖和L系单糖
1 2 L-葡萄糖 3 4 D-葡萄糖

5
6

L-甘油醛

D-甘油醛

对 映 体 异 构

HC=O HC-OH HO-CH HC-OH HC-OH HO-CH2

L-(-)葡萄糖

D - (+)葡萄糖

HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
D—葡萄糖

HC 0

CH HC OH HO CH HC OH HC OH HO CH HC OH HO CH H2C OH H2C OH
D-半乳糖 L-半乳糖

对 映 体 异HO 构

HC 0

单糖中以醛糖种类分布居多,且其天然构型多为D型

(三)单糖的构象
1、戊糖、己糖的环状结构与构象
? 分多羟基醛、酮开链、半缩醛环状两种形式 ? 天然情况以环状占绝大多数。 以葡萄糖为例
开链

HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
O

吡喃环

吡喃环
O

开链

HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH

OH H2C CH O H HO HC

0 CH

半缩醛 羟基
仍具有 醛基还 原性

CH HC HO OH

2、环状分子的αβ构型(异头碳)

吡喃环
O H OH


新手性碳 新异构型

O OH H

α

β

? 戊糖,多为五元环呋喃糖 如

o

o

核糖

脱氧核糖

四、单糖的性质
? 单糖可发生哪些化学反应? HC 0 氧化——糖酸、糖醛酸 HC OH 还原——糖醇 HO CH 脂化——糖脂 HC OH 聚合——寡糖、多糖 HC OH H2C OH

如 葡萄糖(G)

还原反应

? 聚合反应
糖苷键

1

4

C

O

C

H2O α —葡萄糖

糖苷
麦芽糖【葡萄糖-α (1→4)葡萄糖苷】

五、寡糖(低聚糖)
命名原则: ①非还原端与还原端 ② α,β ③ 吡喃、呋喃 ④ (1 4/1 2…)

自然界最常见的寡糖是二糖
麦芽糖

CH2OH O
1

CH2OH O
4 1 3 2

O

OH

α-型 α-型 [α-D-吡喃葡糖基-(1→4)- α- D-吡喃葡萄糖苷]

1

蔗糖
1

2

[α-D-吡喃葡糖基-(1→2)- β- D-呋喃果糖苷]

乳糖

纤维二糖

CH2OH O
1

CH2OH O OH O
4
1

β-型 β-型 [β-D-吡喃葡糖基-(1→4)- β- D-吡喃葡糖苷]

?人体无法利用

六、多糖
分为{同/杂多糖、结构/贮存多糖} (一)均(同)多糖 ——由一种单糖聚合而成

1、 淀粉
植物细胞能源的储藏形式

作物名称 (种子) 淀粉含量

小麦

玉米

大米

土豆

红薯

65%

65%

75%

20%

16%

? 直链淀粉(amylose)

一级结构

α(1→4)葡萄糖苷键

?可溶于热水

?遇碘呈深蓝色

空间结构

? 支链淀粉(amylopectin)
α(1→4)糖苷键 α(1→6)糖苷键

空间 结构

?每20~30分支 ?遇碘呈紫红色

1、淀粉:许多α -葡萄糖以α (1-4)糖苷键依次相连成 长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的基础上每 隔20~25个葡萄糖残基就形成一个α (1-6)支链。 淀粉酶:内切淀粉酶(α -淀粉酶)水解α -1,4键, 外切淀粉酶(β -淀粉酶)水解α -1.4,脱支酶针对 α -1.6。
水解程度

淀 粉

糊精

糖浆

麦芽低 聚糖

水解葡 萄糖

工业方法—酸或酶水解

2. 糖原
? “动物淀粉” 糖元:与支链淀粉类似,只是分支程度更高,但是 分支更多,每隔4个葡萄糖残基便有一个分支。它含 有大量的非原性端,可以被迅速动员水解。糖元遇 碘显红褐色。

3、 纤维素:许多β -D-葡萄糖分子以β -(1-4)糖苷键 相连而成直链。降解纤维素的纤维素主要存在于微生 物中,一些反刍动物可以利用其消化道内的微生物消 化纤维素,产生的葡萄糖供自身和微生物共同利用。

一级结构

8000~10000分子

4.甲壳素/壳多糖/几丁质(chitin)
(甲壳动物、昆虫外壁,另一大类生物资源)

[2—N—乙酰—D —氨基葡萄糖β (1→4)糖苷]

(二)杂多糖

(由不同的几种单糖聚合而成)
A.半纤维素
存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。

B.果胶(细胞壁间粘连物质,基质多糖)
C.琼脂糖(红藻类石花菜属中提取,食物胶:果冻) D.药物多糖
中草药治病的主要成分就是此类多糖及其衍生物 结构与功能的研究刚刚起步

E.其它

肽聚糖

八、糖蛋白及其糖链
(一)糖肽连键的类型
1、O-糖苷键 二糖核心β-半乳糖基-(1→3)-N-乙酰半乳糖胺 -Ser/Thr等 2、N-糖苷键 N-糖苷键 β-N-乙酰葡萄糖胺 Asn 的酰胺N原子 Asn-X-Thr/Ser

九、糖胺聚糖
( glycosaminoglycan, GAG) 一般含有氨基己糖或己糖醛酸 也称粘多糖(mucopolysaccharide) [己糖醛酸 己糖胺]n

单糖残基带有羧基/硫酸基

糖胺聚糖(粘多糖)的种类:
A、透明质酸 (关节/脐带/鸡冠/胚胎/玻璃体) B、硫酸软骨素(硫酸皮肤素) C、硫酸角质素 D、硫酸乙酰肝素和肝素

十、蛋白聚糖( proteoglycan, PG)
一/多条糖胺聚糖 核心蛋白 N/O连寡糖


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