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第29届国际化学奥林匹克竞赛实验题浅析


年第













‘“ 化’ 匹“



届 国际 化 学 奥 林 匹 克 竞赛 实验 题 浅 析
高锦 章
西北师范大学化学 系
兰州

/>

, ,

届 国 际 化 学 奥 林 匹 克 竞 赛分 两 部 分


回避 了 分 析 天 平 的 使 用 将 大 学 分 析 化 学 实 验

,

进 行 即 实 验 与 理论 两 部 分 的 考试 各 为 小 时 考 试 日期 相 隔 一 天 理论 试题 共 题 分


,

巧 妙地 降 低 到 中 学 化 学 水 平 可 以 看 出命 题 者 颇 费 匠 心 从操 作 上 看 仅仅 考 查选手 会 不 会 使


,

中国


名选 手 的成 绩 分 别 为 在参 赛 选手 中名 列 前 茅 但 实 验成
,






用 移液 管 以 及 滴 定操 作 的熟 练 程 度 该 题 为



分 计算

,

分 结果

,





若 计 算有 误 不 累 计


,

绩很 不 理 想 三 个 实 验 题 共
,

,



,

名选手 得


扣 分 若 结 果有 误 而 滴 定毫 升数 正 确 仍 给 分 不

分均 低 于 分 若 能 高于 分 即 为金 牌 赛 后 教 师 与 学生进 行 了 认 真 的分 析 作 为 今 后 参
,

难 看 出 该 题 在 某种 程 度 上 有 送 分 的 含 义
,







赛的 借 鉴





第 题 为 有 机 物 官 能 团定 性分析 提 供 个 未知样 种 试 剂 石蕊 试 纸 红 与 蓝 硝 酸
, ,

试题评 介 实 验 为 相对 独 立 的 三个 部 分

饰 钱溶 液 铬 硫混 合酸
、水 中钙


,



,

,



二 硝 基 苯麟
一 ,

,

镁 酮
,

,

和丙酮
, 一



可能的未知 物为
一 , 一



离子 的 络 合 滴 定
!
一 ,

有 机 物 官 能 团 定性 分 析


卜癸




,

二氨 基
,

二 甲基 丁烷 己 丁 醇 壬 醛和 丙


苯 并 二 氢 间 恶 嗦 一 取 代 对 甲苯 的 合成 及 熔 点 测 定 三

,



,

甲基



卜丁






甲基






酸 该题 实 际 为烷 烯 酸 醇 醛 酮 等 有 机 物 的
鉴定







部 分 内容 均 未 超 出 中学 化 学 教 学 大 纲 属 于 奥

赛预 备 题

,

级 水平 可 以 说 这 些 实 验 每 位 选


,

命 题 者 的 原 意 可 能 是 考查 一 下 选 手 系 统 分析 的 思 路 先 易 后 难 检 出 一 个 确 定 一 个 这
,
、 。



手 都 做过 多 次
,

初 看 试题 选 手 们感 到 很 容 易



,

,

一 点在 预 备 题 第
已 明确 指 出


题 有 机 定性 分 析 实 验 中
,

,

但 做 起 来 又 不顺 手

没 有 必 要 用 每 一 种试 剂去 检查 全


例 如 水 中 钙 镁 离 子 的 络 合 滴 定 这是 络
合 滴 定 中 的经 典 实 验 所 有 分 析 化 学 教 科 书 中 缓 都 能查 到 即 取两 份 平 行 水 样 一 份 在
,
, ,

,

部未知物



,

因 为 可能 的 未 知 物 业 已 给 出 可 以
,

根 据 其 性 质 判断 与某 种 试 剂 的 特 定 反 应 例 如
, 一 一 , ,

冲液 中 加入 少 许 指 示 剂 用
量 另 一 份在 用


滴定钙镁 总
,

二 氨基 若 用石 蕊 试 纸 检 出 了丙 酸 和 二 甲基 丁 烷 再 没 必 要 用石 蕊 试 纸 去 检查 别 的

时 将镁 沉淀 为
,


,

未 知物 更 没 有 必 要 再 用 其 它
,

,

种 试 剂和 已 检


滴 定 钙 本 次试 题 仅 仅 作 了 微 小变 动 即 取两 份平 行 水样 一 份 在 缓 冲液 中加
入 少 许钙镁 指 示 剂 用

出 的 物 质 进 行试 验 那 样 作 只 能 使 问 题 复 杂 化

该题





滴 定钙 镁 总 量 另
,


取 一 份经 草 酸 钱 沉 淀 钙 后 的水 样 即 无 钙 在 同 样 条 件下 用

,

第 题 为 杂 环 化 合 物 的 合 成及 熔 点测 定 试 题 有 一 定的 难 度 且 使 用 新 上 市 的微 量 合 成




滴 定 镁 用 差 减 法 求 钙含 量


仪 器 对 中学 生 来说 有 一 个 熟 练过 程 我 国 选 手
使 用 过 微 量 有 机 合 成仪 器 虽 不 相 同 但大 同 小 异 只 是 不 够 熟 练 而 已 试 题 为 苯并 二 氢 间 恶 嗦
一 取 代 对 甲苯
, , ,


,



考 虑 到 某 些 国 家 中 学 化 学 教 学 中 没 有介 绍 精

,

,

密度 的 概 念 实 验 中 不 要 求 作 平 行 样 选 手 认
为有 必 要时 可 以 重 复 也 考 虑 到 标 定时 需 要动 用 分 析 天 平 这也 超 出 了 大 纲 因 此 实
, ,
,


二一





,





!

的 合 成 分 三 步 完成 第 一步 所 得 产 物 用 于 第 二 步 的 合 成 第 二 步 所 得 产 物 用 于 第三 步

验 中用 标准



溶液 标 定

的 浓 度 这就

,









年第



的 合成
,



合成 过 程 中 无 副 产 物
,




考虑 到 所 用 试
,
、 、

三 评 分办 法
实验 是 一 个 漫 长 的过 程 且 在 不 同 的 实验
,



剂 剂 量很 小 选 手 称 量有 困 难 且 费 时 全部 预 先

称 好 定量 供 给 实验 操 作涉 及 有 加 热 搅拌 回 流 蒸发 冷 却 结 晶 吸 滤 分 离 重 结 晶 洗 涤
、 、

台 上进 行 监 考 教 师 人 数 有 限 只 能 在 考 场 巡 视 因 此 试卷 首 页 对 不 规 范操 作 的扣 分 及 处 理 办法 作 了 明 确 规 定 除此 之 外 评分 以 实 验报
。 。

,

,











,





干 燥 最 后 为 产 品 称 量 和 熔 点 测 定 从 考查 选手 的 有 机 合 成 实 验 技 能 来 看 实 验 设 计 是 很 有水
,

,



,

告 为 准 记 录应 填 写 在 试 卷 规 定 的 位 置 写 在 其
它 地 方 一 律无 效




,

平的
,



该题
,





总 体 来看 实 验题 难度适 中 覆 盖 知 识面
广 全 方 位 地 考 查 了 中学 生 的 实 验 技 能 及 思 维 买



,

实验 用 品 定 量 供 给 超量 部分 用 分 购 命题 者 依 据 预 备 实验 的 实 际 限 量 供 应 试
, , , ,



,

,



方法 化 学 是 一 门 实 验 科 学 它 要 求 每 一 位 化 学 工作 者 和 化 学 爱 好 者 必 须 具备 娴 熟 的实验 技能
和 清 晰 准 确 的 思 维 方 法 三 个 实 验 题 相对 独 立




,

剂 及 用 品 包 括 蒸馏 水 和 滤 纸 对于 允 许 重 复 的 实 验 供 应 量 为 一 次 实验 量 的 倍 要求
一 次 完 成 的 实 验 没 有 备 用 试剂 和 用 品 凡 超 出
,


,

由易 到 难 覆没
” ,
,



只 要认 真 去作 不 会 也 不 可能 全 军


,



规 定 者 多 用 一 种物 品 则 扣

,

分 且 累计 之


,





可 见 命题 者 熟 悉 中 学 化 学 教 学 且 又 匠 心


分 时监 考 教师 当场 在 试 卷 上 签 字



独 具 是 一 份 好 的 实验 题

二 试 题 与 预备 题 大 赛前 第


基 于 这 一 思 路 评分 时 只 看结 果
, ,

,



例如 试


个 月 主 办 国 向参 赛 国 发 送 竟 赛
,
, ,




有 机 物 定性 分 析 实 验 报 告 中只 要 求 检 出

大 纲和 预备 题 大 纲 按 知 识 点 划 分 为
类 为 中学 化 学 基 本 内 容 第
,



,

结 果 检 出一个 得 滴定
许重复
,



,

个 共计
,




试题 部分 数


,

类 知识 点 中


络 合滴 定 钙 镁 该题评 分包 括
次 但 只能 给出
,


学化 学 教学 大 纲 中 虽 有 但 多 属 于 一 般 了 解 的 内容 第
,



数 计 算 过 程 和 最 终 结果 滴 定 过 程 允
,

类 知 识 点 超 出 了 中学 化 学 教 学 大



个滴 定

纲 相 当于大 学

年 级 的水 平 第 类知 ” 识 点是 所 有 参 赛 选 手 必 须 熟 练 掌握 的 内 容

,

,

选 手 们 可 以 根 据 自 己 实验 中 的观 察 判 断 哪 一 个 数 据 是 正 确 的 或 者取 平 均 值
,

这一 要 求 相 当


预 备 题 中 不必 言 明 若 竞 赛 题 涉 及 到 第
,


,

类知

高 只 有那 些 训 练有 素 的 选 手 才 能 作 到
,

识 点 则 必 须 在 预 备 题 中 出 现 预 备 题 包括 理 论
题 和 实验 题 两 者 可 以 相 互 转 化 没 有严 格 的 界
限 本 次竞 赛大 纲 是 年索 非 亚 工 作 会 议 制 定 的 涉 及 无 机 化 学 有 机 化 学 生 物化 学 物 理
。 、


产 量 和 熔 点 是有 机 合成 实 验 中 的 两 个 得

,

,

分 点 为 防 止 选 手 虚 报 结 果 因 为理 论 产 量 可 以 通 过 反 应 方 程 式计 算 出 来
,



,

实验 结 束 后 监 考


,



教 师 要 重 新 复 查 记 录 在考 卷 上 评分 时 以 监 考
教 师 复查 的 结 果 为 准
四 失 利 的原 因



化 学 结 构化 学 和 分 析 化 学 等 方 面 的 内 容 本 次 预 备 题共 道 理论 题 道 实验 题 道 预
,
,






备 题 仅仅 预 示 试 题 的 难 度 和 范 围 试 题 不 可 能 是 预 备题 的 翻 版 本 次竞 赛 的


,

实 验 失 利 的 原 因 是 多方 面 的 有 主 观 原 因
,
,

,

,

也 有 客 观 因 素 认 真 地 分析 原 因 正 确 地 吸 取 教 个 实验 题 是 相 对 独 立 的 在
,

训 以 利 于 今后 的 工 作

,



预 备 题 中 均 出现 过类 似 的题 如 试题

为 水中




时 差 与 饮食 行约
, ,

从北 京 到 蒙 特利 尔 空 中 飞
日下 午 到 达
,

钙 镁 离子 的

滴 定 和 预 备题

,






个 小 时 长 时 间的 空 中 颠 簸 使 孩子 们晕


返 滴 定测 定 铅 离 子 十 分 相 似 且 均 采 用 标 准镁 溶 液 试 题 预备 题



的标 定
” ,

机 呕 吐 不 思 饮食 无奈


大学
日 晚才 供餐
,

,

为 有机 定 性 分析


由于 主 办 单 位经 费 困难 直 至
,



亦 为 有 机 定性 分 析


也 很相 似
,





日晚 花 了
,

加 元 在 该 校食 堂 买 了 两



备题




均 为 有 机 合 成题 这 与 试 题
,


份 残 羹 剩 菜 绿 色 的 菜 叶 早 已 变黄 吃 惯 了 麻
辣 烫 的孩 子 们 闻 了闻这份 洋菜 扭 头就 走



相 似 如 果 选 手认 真 作 好 了 预 备 题 中 实 验 在 本



,

次竞 赛 中 不 会 出 问 题

位 教 师也 只 尝 了 几 口 就 感 到 肠 胃 不 舒服



饥饿

年第
,







,






夜 晚 不 思 睡 时 差 白天 醒 不 来
虽 作 了不 少 努力 但 见 效 不 大 夺冠 心 切 慎 而 又 慎
, ,


为了 调 整 时 差

应 试 选 拔 人 才 的 办 法 如 升 学 考 试 只有 笔
,




,

,

,



试 很 少 考 查 学 生 的动 手 能 力
,


另 外 由于 经 费
,

,

,

试 题 对 我 国选 手

不 足 许 多 实 验 中学 开 不 了 中 学 生 对 化 学 的 兴

来说 并 不 难 即 便 是 有 机 合 成 实 验 中使 用 的 微 量 仪 器 也 在 赛前 演 示 过 实 验 中 一 心 要 拿满 分 对
,
, ,

趣来 自于 书 本 而 不 是来 自 于 实 验 这 种本 末 倒 置 的 做 法 导 致 学 生 死记硬 背 喜 欢 推 理 而 化 学
、 。

,

两个 实 验 重 复 多次 越 重 复 越 怀 疑 自


,

理 论 远 不 如 数学 理 论 的 逻 辑 性 强 理 论 与 实验 脱 节 的 现 象 时 有 发 生 笔 试 好 的学 生 并 不 一 定
能 做 好 实验


,

己 的结 果


例 如 实验

,

的 滴 定 每 步 只 要 求滴


,

,

定一 次 若有必 要 可 重 复

,

位选 手 都 重复 了

熟 能 生 巧 只 有多 做 实验 才 能 悟


,

,

位选 手 还 花 了


分 购买 ”
, ,



溶液

出 其 中 的奥 妙
,

重 复第
,

次 滴 定 不 但 浪 费 了 时 间 还 动摇 了 自


出 国 队 员不 宜 过 早 确 定

为 了和 国际 奥


己 的判断 力

该题 为


分 有 一 位 选手 仅 得 了
实验
,

赛 接轨 中 国 化 学 会 要 求 甘肃 化学会 进 行 试 点
,

分 实在 令 人 费 解
,

为有 机 定性 分 析
,

,

在 西北 师 大 和 兰 州大 学 以 及 甘肃化 学 界 的共 同

试 剂 给 出 来 了 可 能 的物质 名称 也给 出 来 了 根

努 力 下 圆 满地 完 成 了 试 点 任 务 从 命 题 到 考 试 方 式 大 体 和 国 际 奥 赛 相 同 这 对 选 手 出 国 参赛 无 疑 有很 大好 处 受 到 参 赛 队 的 一 致 好评 是 一
, , ,

据 它 们 之 间 的特 征 反 应 很 容 易 一 个 一 个 地 检

出 也 就是 说 检 出 一 个 确 认 一 个 不 能 反 复 而 有的 选手 为 作 到 万 无 一 失 将 每 种 试 剂 都 试 一 遍 使 简 单 的 间题复 杂化 由 于 前 面 的实 验 不 顺
,
,

,



次成 功 地 选 拔 赛 前
,


,

名选手来 自

个不同的
,

,



代表 队 这 本 身 就 说 明 主 办 单位 保 密工 作 好 评
分公 正 合理 但 是 过 早 地 确 定 出 国 队 员 也有 一
定 的 负 面 效 应 一 是 仅凭 一 次 考 试 就确 定 选 手
, ,

手 且 花 费 了 不 少 时间 心 理 上 压 力 很 大 进 入
实验 时 为 微 量 合 成 作惯 了 常 量 实 验 总 觉 得
,


,

,

,

,

每 步的产 量太 少 造 成 实 验 失 误 较 多 实 验 记 录 不 规 范 为 了交 一 份 整 洁 漂 亮
的试 卷 违 反 了 常 规 的 做 法 不 是 边 做 边 记 而 是 全 部 实 验做 完后 再 去 整 理 记 录 似 乎 这 样 做
, , , ,

有 一 定 的偶 然 性 二 是从 国 内 选 拔 到 国 际 奥 赛 有 半年 之 久 队 员 思 想 上 没 有 压 力
, ,



” ,

竞 争 意识



下 降 正 如孩 子 们所 说 一 个 人 学 起 来 没 劲 应 当 加 强 心 理 素 质 训 练 我 国 参赛 选手 的平 均 年 龄 较 小 一 般 只 有
, ,



可 以抄 的 整 洁 些 结 果 事 与 愿 违 时 间 一 到 乱 了 手脚 丢 失 了正 确 的 结 果 例 如 试 题
,
, , , ,



,

,

,



岁 且 多为
,


,

每个

独生 子 女 由 于 天 资 聪 明 成 绩 出 众 在 家 是 父 母 心 上 的宠 儿 在 校 是 师 长 们手 中 的 明 珠 特 定

选 手 拿 到 的试 样 瓶 颜 色 不 同 要 求 在 答 卷 纸 上 必 须 标 明 试 样 瓶 的 颜 色 但有 一 位选 手 竟然 忘



的 生 活 条 件 和 学 习 环 境 造 就 了他 们 只 能 为 人
先 不 能 落人 后 的 心 理 状 态
,







而 选 手所 在 学 校


五 反思



和 任 课 教 师 又 把 竞 赛 的名 次 看 得 过 重
,


甚至 学

奥 赛结 束 了 但 留 下许 多 问 题 值 得 深 思 从

生 走 到 哪 里 跟 到 哪里 众 星 捧 月 式 的 关 怀 致 使

,

年 我 国 参 加 国 际 化 学 奥 林 匹 克竞 赛 至 今
整整


孩 子 的 心 理 素 质 十分 脆 弱 一 旦 不 顺 手 心 里 就 发 毛 结 果往 往 顾 此 失彼
实验 再 实验
, , ,


,

年 了 取 得 了 很 大 的成 绩 也 暴 露 了 一
,
,


,

些 问 题 本 文 就 一 些 问题 谈 点 浮 浅 的看 法 作 为

如 果 说理 论 考 试 可以 死 记


今 后 工 作的铺 路 石
,

硬 背 临 阵 磨枪 的话 而 实 验 则 必 须 千 锤 百 炼

重 理 论 轻实 验
,

化 学 是 一 门实 验 科 学
,

,

实 验 决 不 是 照 方 配药 而 是 一 项 创 造 性 的 工 作
,

,



培养 学 生 的设 计 能 力 和 动 手 能 力 是 该 学 科的 精 髓 这 是化 学 教 育 界 多 年 来 一 直 呼 吁 的 问 题 但 始终未 能 很 好解 决



它 要 求 选 手 必 须 清 楚地 了 解 每 一 步 的 原 理 设

计 出 最佳 实验 步 骤 仔 细 观 察 正 确 记 录 等 等
从 某 种 意 义 上 来 说 实 验 培 训 比 理 论 培 训 更难
应 当 从 长 计议 从 头 抓 起
,


,

,



这 次 奥 赛 实 验 失 利从 某 种
,

,

,

意 义 上来 说 是 重 理论 轻 实验 的 反映





目前


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