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03 烷烃同分异构体的书写及例题分析 - 副本


烷烃同分异构体的书写及其应用
一、同分异构现象和同分异构体
1、定义:具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称为同 分异构体 2、特点: (1)分子式相同,即化学组成和相对分子质量相同 (2)可以是同类物质,也可以是不同类物质 (3)同分异构现象是产生有机物种类繁多的重要原因之一 (4)产生同分异构的原因:碳链异构、

官能团异构、空间异构 3、同分异构体间的物理性质变化规律:碳原子数相同,支链越多,熔沸点越低 4、烷烃的同分异构体的书写方法:―减碳法‖ 成直链,一线串;取一碳,挂中间;向外排,不到端 5、同系物、同位素、同分异构体、同素异形体的比较 概念 对象 判断 依据 性质 实例 同位素 原子 质子数相同,中子数 不同的原子之间 化学性质几乎一样, 物理性质有差异 H、D、T 同素异形体 单质 属同一种元素的 单质之间 化学性质相似, 物 理性质差别较大 红磷与白磷 同系物 有机物 同分异构体 有机物、无机物

结构相似的同一类物质; 分子式相同,结构不同, 符合同一通式;相对分子 不一定是同一类物质 质量不同,且相差 14 化学性质相似,熔沸点、 化 学 性 质 可 能 相 似 也 可 密度呈规律性变化 能不同,物理性质不同 甲烷与乙烷 正丁烷与异丁烷

【随堂练习】有下列各组微粒或物质: A、O2 和 O3
13 B、 12 6C 和 6C

C、CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH2CHCH3 CH 3 E、CH3CH2CH2CH3 和 CH3—CH—CH3 (2) (4) 组两种物质互为同素异形体; 组两物质互为同分异构体;

H Cl D、Cl—C—Cl 和 Cl—C—H H H (1) 组两种微粒互为同位素; (3) 组两种物质属于同系物; (5) 组两物质是同一物质

二、烷烃同分异构体的书写方法——减碳法
同分异构现象广泛存在于有机物中,也是有机物繁多的重要原因。同分异构体的知识是高中有机化学中的 重要部分,也是高考命题的热点之一。此类问题主要考查学生空间想象能力和结构式书写能力。那么如何书写烷 C7H10 的同分异构体 烃的同分异构体呢?以下通过书写 C7H16 的同分异构体来分析其中的书写步骤: 1、一直链 1、将分子中全部碳原子连成直链做母链

H H H H H H H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H - C- C- C- C- C - C- C-H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H H H H H H H
2、从母链的一端取下一个 C 原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个 C 原子上,即得到多个带有甲基、 2、主链少一个碳 主链比母链少一个碳原子的异构骨架:

C -C - C - C - C - C - C ∣ C C -C - C - C - C - C ∣ C

但应注意的是取代基不能连在末端,否则与原直链时相同
1

2) 支 链 为 两 个 甲 3、再从母链上一端取下两个 C( 原子,这两个 C基 原子相连或分开,依次连在母链所余下的各个碳原子上,得到 3、主链少二个碳 多个带乙基或带两个甲基、主链比母链少 2 个碳原子的异构体骨架
(1)支链为乙基

C C -C - C - C - C - C - C ∣ ∣ C -C - C - C - C C ∣ ∣ C C

C ∣ C -C - C - C - C C -C ∣ C

C -C - C - C - C ∣ ∣ C C

支 链 邻 位

A、两 甲 基 在 同 一 个 碳 原 子 上

C -C - C - C - C 支 链 间 ∣ ∣ 位 4 、主链少三个碳原子 C C
4、再从母链上取下 3 个碳原子 B、两甲基在不同一个碳原子上

C ∣ C -C - C - C ∣ ∣ C C
从母链上取上的碳原子数,不得多于母链所剩余的碳原子数,所以 C7H16 的同分异构体有 9 种,那么像烷烃 分子同分异构体这样的同分异构现象,叫做碳链异构或碳架异构 【小结】在烷烃中甲基不能连在碳链两端碳原子上,乙基不能连在碳链两端 1、2 位或倒数 1、2 位碳原子上

【练习】
1、写出碳原子数小于 8 的所有烷烃的同分异构体的结构简式

2、写出 C7H16 的同分异构体中具有四个—CH3 的结构简式

3、已知某烷烃分子中含有 5 个—CH3,1 个

,1 个

,1 个

,请写出符合要求烷烃的结构简式

三、烷烃的同分异构体的应用——烷烃的烃基找法和一卤代物、多卤代物的找法
1、记住常见的规律 (1)碳原子数目 1~5 的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异 构体 (2)碳原子数目 1~4 的一价烷基:甲基一种、乙基一种、丙基两种、丁基四种 2、基团连接法:将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目 如:丁基有四种,一氯丁烷(看作丁基与氯原子连接而成)也有四种
2

3、等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换 如:乙烷分子中共有 6 个 H 原子,若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙 烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的 Cl 原子转换为 H 原子,而 H 原子转换为 Cl 原子,其情况跟一氯乙烷完 全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构 4、等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物 都属于同一物质。其判断方法有: (1)同一碳原子上连接的氢原子等效 (2)同一碳原子上连接的—CH3 中氢原子等效。如:新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上,故新戊烷分 CH3 CH3 子中的 12 个氢原子等效 (3)同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。如: CH3—C —C—CH3 分子中的 18 个氢 原子等效 CH3 CH3

【随堂练习】
1、某烃的一种同分异构只能生成 1 种一氯代物,该烃的分子式可以是( A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14 2、进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 B.(CH3CH2)2CHCH3 D.(CH3)3CCH2CH3 ) )

3、分子中有3个-CH3的C7H16其可能的结构有( )种 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 4、C6H14 的各种同分异构体中,烷烃所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是( A.2 个-CH3,能生成 4 种一氯代物 B.3 个-CH3,能生成 4 种一氯代物 C.3 个-CH3,能生成 5 种一氯代物 D.4 个-CH3,能生成 4 种一氯代物 5、含碳原子个数为 10 或小于 10 的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( ) A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种 6、立方烷‖是新合成的一种烃,其分子呈立方体结构。其碳架结构如图所示: (1)立方烷的分子式___________ (2)该立方烷的一氯代物具有的同分异构体的数目是______种? (3)该立方烷的二氯代物共有______种? 7、下列有机物中,互为同分异构体的是( )

)

A.①② B.②④ C.②⑥ D.⑤⑥ 8、某化合物的分子式为 C5H11Cl,分析数据表明:分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个 它的可能的结构有几种(本题不考虑对映异构体)( ) A.2 B.3 C.4 D.5 9、降冰片烷立体结构如图,按键线式?以线示键,每个折点和线端点处表示有一个碳原 子,并以氢补足四价,C、H 未表示出来?写出它的分子式 ,当它发生一氯 取代时,取代位置有 种
3

和一个—Cl,

10、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂(二氯二氟甲烷),根据结构可推出氟里昂的同分异构体 A.不存在同分异构体 B.2 种 C.3 种 D.4 种 11、下列各物质属于同分异构体的是( ) 12 13 A.6 C 和 6 C B.O2 和 O3 C.CH2 –(CH3)2 和 CH3CH2CH3 D.(CH3)2CHC2H5 和 C(CH3)4 12、分子式为 C8H18,每个分子中含有 4 个甲基的烃的结构可能是( ) A.5 种 B.6 种 C.7 种 D. 8 种 13、下列各种物质,同分异构最多的是( ) A.戊烷 B. 丙烷 C.环丁烷 D.丁烷 14、下列化学式中,只表示一种纯净物的是( ) A.C B.C4H8 C.C2H6O2 D.CH2Cl2 15、某烃的一卤代物有四种不同沸点的产物,则烃可能是( ) A.甲烷 B.邻二甲苯 C.C4H10 D.2-甲基丙烷 16、在 CH3CHClCH2Cl 中被溴取代两个氢原子后,可能的同分异构体有( ) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.7 种 17、C6H14 的各种同分异构体中,所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列相符的是( ) A.2 个甲基,4 种一氯代物 B.3 个甲基,4 种一氯代物 C.3 个甲基,5 种一氯代物 D.4 个甲基,4 种一氢代物 18、分子式为 C3H6Cl2 的有机物,若其一个氢原子被氯原子取代,则生成的 C3H5Cl3 有两种同分异构体,则原有机物 C3H6 Cl2 的名称是( ) A.1,3—二氯丙烷 B.1,1—二氯丙烷 C.1,2—二氯丙烷 D.2,2—二氯丙烷 19、二氯丙烷(C3H6C12)有四种同分异构体,推测六氯丙烷(C3H2Cl6)的同分异构体数为( ) A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.6 种 20、乙烷在光照的条件下与氯气混和,最多可以生成几种物质( ) A.6 种 B.7 种 C .9 种 D.10 种

4


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