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2013年化学竞赛全国初赛有机模拟3


2013 年化学竞赛全国初赛有机模拟(三)
满分:30 分 第 1 题(12’ ) 维生素 H 又称生物素(Biotin)、辅酶 R,分子式为 C10 H16 N 2O3 S ,是一种水溶性维生素,也 属于维生素 B 族。 它是合成维生素 C 的必要物质, 是脂肪和蛋白质正常代谢不可或缺的物质。 是一种维持人体自然生长和正常人体机能所必须的水溶性维生素; 是代谢脂肪及蛋白质不可 或缺的物质,也是维持正常成长、发育及健康必要的营养素。已经实现大量生产,有多种合 成路线。 其中一种合成路线如下所示:

1-1 不要求手性,请写出 A,B,C,D,Biotin 的结构。

1-2 步骤 C→D 的作用是什么? TiCl3 的作用是什么?

第 2 题(13’ ) 一种物质 Balanitol 的合成如下所示:

2-1 写出 A,B,C 的结构。

2-2 在 C→D 的一步中 HCOOH 有多种作用,参与了多步反应。分别涉及开环、烯丙重排、碳 正离子重排和正负离子结合四个步骤。写出 D 的结构,推测并写出 C→D 的完整反应机理。 C:

2-3 写出 E 的结构式。

第 3 题(5’ ) 3-1 图中的试剂叫劳森试剂,是常用于制取有机硫化合物的一个化学试剂。它是微黄色的 固体粉末,具有强烈难闻的腐烂气味。试写出其化学式并将四元环作为母体命名。

3-2 写出交沙毒素(上图)化学式,写出手性碳的个数,并计算出其旋光异构体的个数。

参考答案
第1题 1-1 1 个 2 分

A

B

C

D

(或画成双键)

Biotin 1-2 保护 -S- 基不与其他物质反应(保护基)(1分) ; 还原剂(1分) 第2题 (A,B 1个1分,D 3分,其余1个2分)

A

B

C 机理(1 步 1 分,共 4 分)

D

E

第3题 3-1 C14 H14O2 P2 S 4 (1分) 2,4-二(4-甲氧基苯基)2,4-二硫代-1,3-二硫-2,4-二磷杂环丁烷(1分) 3-2 C42 H 69 NO15 (1分) 共有16个手性碳(1分) 有 2 个旋光异构体(1分) 原文献资料来源:互联网 出题及组题:靳怡林
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