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2014年长郡中学化学竞赛组有机化学重组卷


2014 年长郡中学化学竞赛组有机化学重组卷
(考试时间:3 小时 满分:100 分) 姓名: 一、 反应题:根据所给出的底物和条件写出反应产物。 (15 分 3 分每个)

1、

+
ph
OH
CHO

2、
O
O

+
CHO

-

3、

+

CH3COOH

H+
回流分水

4、

O

O OEt

2EtONa BrCH2CH2CH2Br

5、

N OH

H2SO4

二、 机理题:根据所给反应书写反应历程。 (15 分
? ?
? ?
N

5 分每个)

1、
HO N

NaH
O

2

Ph

O Cl
Et3N

OH
Ph

O O

O

Ph N

3、Ph
O

H2O
Cl

Ph O

H N O

O Ph

三、 青蒿素是目前世界上最有效的治疗脑型疟疾和康奎恶性疟疾的药物。一种化学合成方 法如下: (20 分)

1、 写出 A-K 的结构式。 (11 分)

2、 写出由 B 转化为 C 的机理及反应名称。 (4 分)

3、写出香茅醛在题中所给条件下生成 A 的反应机理,ZnBr2 在此起何作用?(5 分)

四、 石竹烯是一种只含碳碳双键的天然化合物,是引起丁香花气味的主要成分。合成路线 可设计如下: (15 分)

A

1、 写出路线中数字所代表的试剂或中间产物的结构式。 (10 分)

2、 写出反应 A 所对应的机理(3 分)

3、 异石竹烯只涉及双键构型的变化。画出其构型式,并标记手性碳 R、S 构型。 (2 分)

五、 表赤霉低酸的一种化学合成路线如下: (20 分)

试写出每个字母所对应的结构式:

六、 合成题:按要求进行合成路线设计,无机试剂均任选,不得使用叶立德试剂及题目未 提到的格式试剂(15 分) 1、 以甲苯为原料合成: (7 分)
O C Cl N

.

HCl

2、 以尽量少的步骤由 2C 以下原料合成季戊四醇(2 分)

O

MgCL

3、以
O

S


N

为原料之一合成

S

: (6 分)

N


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