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第31届国际化学奥林匹克竞赛实验试题


年第













届 国 际 化 学奥 林 匹 克 竞赛 实 验试 题 中文译本
吴 国庆

编译 整 理

北 京师 范 大 学 化 学 系

注 意 事项
?

?

如 需 要 可 向监 考 老 师 索 取 英 文 原 版 试 题


在整 个 实 验期 间 必 须 戴 防 护 眼 镜 或 你 自 己 的 眼镜




必 须 使 用 吸 液 球 吸 取 溶液

若拿 走 眼 镜 或者 用 嘴 吸 液
,

,

?

做 完 实 验 一 后 才允许开始 做 实验二
小时 不包 括计算



你将 只 受 到 一 次 警告



第 二次犯 规 实 验 将 以 零 分计 并

实验 一 需 时 约



停 止实验 驱逐 出 室
?

,



若有 任何 有关 实验安 全 的 问 题请 不 要犹豫地 问 监 考


实验 一
前言

丙 酮 与 碘 在水 溶液 中 的

老师
?

酸催化 反 应 的 动 力 学 研 究
丙酮 与碘 在 水 溶 液 中被


在开始 做 实验前 请 仔 细 阅读每 个 实 验试 题 的题 面 和


,

实 验报 告的 内容
?

催化 的 反应 如 下

在每张 实 验报 告 上 都 必 须 写 上 名 字 和 编号 见 实验 桌

台面 上
?

实 验总 时 间 为


小 时 所 有 实 验 结 果要 写 在 实 验报 告



一 一



?

一一





不 要 忘 记 有 的 实验 结 果要 请 监 考 老师 签字 后 再 继




续下 一步 骤 拖延
?

听到

!

的指 令 时必 须立即停 止 实验




分钟 将 取 消 该 实验 并 计为 零 分

的 消 失 表 示 的速率 方 程表 示 如下 匹匹 一 仁 亘 〕 〔 〕
,

所 有结 果 必 须 写 在实验报 告 的 指 定 位置 上 写 在其他
,


,

其中



离 子是 催化 剂



地 方 不 给分 特别是 不 能写 在 背 面

若需 另 外 的 纸 张 或


本 实 验 是通 过 测 定 反应 的初始反应 速 率来 确定 反
应速 率常 数

换 一 张实验报告 的话请 向监 考 老师索取
?

与 速率 方 程 中 的反 应级 数



,

夕和



做 完 实验 要把所有 实 验试 题 与报告 装 入 提 供 给你的
,


初 始速 率





丢 〕〔





信封中 加 封并 签 上 自己 的 名字后交 给监考老师
加 封的 信 封才 会 被记分
? 。

只有

其 中 口 表示 丙 酮

的初 始 浓 度



各 种 反应 物 的 初始 浓 度 测 定 后就可 以 求 出反 应 的


未 经 允许 不 得 离开 实 验 室


信封 上 交 后 收 到 收 条 后

初 始 速 率 并 得 出 每个反应物对应 的反 应 级 数



才能离 开 实验 室
?

反应 开始 后 经 过一 段 短 时间的 间 隔 本 实 验 为 分钟 测 定 为
叫 浓度 的减 小就可 以 得 到 初 始速率
。 。

只 能使 用 提供 给 你 的笔 和 计算 器





?

必 须 使 用 蒸馏 水




废 弃 的 药 品 和 废物 必 须 投 入指 定

分钟时 加 入 醋酸钠 水溶 液使反应 停 止 此时醋酸根


的废液缸 等容 器
?

离子 将 立 即 与

反 应 产 生 醋 酸而 减少 了


浓度 反
,

,

有效数字 必 须 与 实验误差规 则 一 致
整 个 实 验 竞赛包 括




应 因无催化剂 而停 止

由于 反应 尚未 进行 完 全 在 加 入


?

个 信封 第 一 个信封 里装 有第 一
页 实 验报 告 页


醋酸钠 后 应 立即进 行滴 定

题与第 二 题 的 题 面 有 实 验报告
?

,





第 二个 信 封 装
本题 动 力 学 速 率 方 程 中 用 方 括 号 表 示 的 浓 度 应 当改
写为如 度


页 和 谱图



化 学 药 品 和 或 实验 仪 器 用完 或 打 翻 可 以 再 要 求提
,

等形 式 因方 括 号 表 示 的 浓 度是指 平 衡 浓
,

考 虑 到 原 文 是本次 竞赛的 正 式 文本 译文保 持 了原 文 的表


,

供 但每项 扣





达形 式


用 硫代 硫酸 钠




教 在接


计算 碘 的 浓 度


年第



滴 定 剩 余的 碘


近滴 定 终 点 时 加 入 淀粉 指 示 剂 滴 至 蓝色 消失

丙 酮 与碘 在 水溶液 中的酸 催化反 应的 动 力 学 研 究

仪器
带塞 烧 瓶 滴定 管
移 液管 锥形 瓶 移液 管 胶 头 滴管 烧杯 废液 缸 量筒
定 时秒表

在带塞 烧 瓶上贴上 标 签

,

,

址和



在 每 个 烧 瓶 中 加 入 下 表所 示 的蒸馏 水 酸和 丙 酮 的体 积







加 入溶液后 立即 加 塞

烧杯
烧杯
洗瓶 笔 标签纸

烧 瓶号

水 . 5 00

体积 . 0 100 M H c } 5 0 % 丙 酮 l }
5
5 。 0 0 5 . 0 0

。 0 0 5

. 0 0

. 5 0 0 { 1 0

. 0 0

试剂
1 0

. 0 0 ! 5

. 0 0





的 碘 的水 溶 液
. 3

. 4

标准

溶液
5

.

精确浓度将 在实验 一 开始时 宣 布 丙 酮水 溶 液 按 纯丙 酮 的 密度 为

. a . 3 a 用 量筒量 出 0 5 0 M q C H c o o N 10 m L . 将 定 时秒表 设 置在 显 示 0 0 00 0 . o. I 将 5 0 m L 碘 溶 液 用 移液 管移入 N 带 塞烧 瓶
。 。



体 积计 算
6

加 入 第 一 滴 碘 溶 液 时立 即按表
.



,
. 7

分 子量
淀 粉指 示 剂



加塞 不 断摇动 烧 瓶 . . 恰达 7 0 分钟 时 打 开 瓶 塞 于 7 0 分钟 时 立 即 向 反
,


,



0 应 着 的烧 瓶倒入 步骤 3 准备 好 的 1 m L 醋酸钠溶液 摇 动 烧瓶
. 8 。

定 时 秒表 的 操作
一 模式 按 钮
一 开始

右下

用 标准硫代 硫 酸钠溶液 滴 定 剩 余 的碘




停 止 按钮 〔 右上 重设 按 钮 左上
,


一分 隔

模 式 已 设 定 不 要按
检查 显 示 为 开始 按 停止 按
,

按钮
,

记录 硫代硫 酸 钠 溶液的 体积 用烧 瓶 I 兀 重复 上述操作 步 骤 但 在 第 五 步 加 2(a ) 入 的 1 q 溶液的体积如 下 所 示
9 .

.

,

,

,

0 1

w



若 不是 问 监考老 师

,



. : 烧 瓶 卜 10 00 m L I 溶液
: . : 烧 瓶 l 5 0 m L I 溶液 .0 0 L I: : m 烧瓶 w 5 溶液

,

按钮 按钮 按钮


重设 按

,

计算
耳1 .
,

实 验 步骤
碘 溶 液 的标定
用 移液 管 移 取

计算 在 烧 瓶 I

一 w

中 碘 丙 酮 和 盐酸 的 起始 浓 度




碘 水 溶 液 放 入 一 个清 洁 的

E

(M ) 假设 体 积 具有 加 和 性 . 计 算 在 7 0 分钟 时烧瓶 I 到 W 中 剩 余 的碘 的浓度
. 2

锥形 瓶 中 用量筒 加 入



(M )
.



蒸馏 水



E

3



. 4

用 标准 硫 代 硫酸 钠 溶液 滴 定碘直 到 溶 液 显 浅黄 色 加 入 一 滴 淀粉指 示 剂 继 续 滴定 直 至 蓝色 消 失




B

,



s一 v 计算烧 瓶 I 到 I 的起 始 反应 速率 (单位 M : 反应 速 率 方 程的形式如下 ( ae 塑亘 = k cH 3 oc H 3 X 12 H + 速率 R t = 仁 C ] [ 〕〔 〕
‘ )


dt

,



在 实 验报 告 上 记 录 硫 代 硫 酸 钠溶 液的起 始 的 最 终
的 以 及滴 定 用 去 的 体积


由丙 酮 碘 盐酸 的起 始 浓 度 和 起 始 速 率 计 算反 应 x : 歹和 : 级数 犷 和 数值 应该取 最 接 近 的 整数 填 入 实
,
。 x





,

必 要 时重复 滴 定 步 骤





验 报告 中




写 出 速率方 程



在 实 验 报 告 上 给 出 用 于 计 算 的 滴 定 液体 积

耳 5 取 合 适 的单 位 计 算 烧 瓶 I 至 W 的 速 率常数

.



年 第 10 期
B
一 . 6









。 。

给 出速 率常数的 平 均 值

冲 洗冷凝管 必 须 保证 冷 凝 管 在 下 次使 用 前 是 干 燥的 : 间 题 1 在 进行 下一 步 实 验 前让 监 考 老师查看你得
到 的馏分 并 请 老 师签 字
,
,


实验 二

天然 原 料 中的 香精 油

分离 和 鉴 定
在本 实验 用 水蒸气 蒸 馏 法从 天 然 原料 中分 离香精
油 并 测 定 其 主 成 分 (S 和 其化 学 转化 得 到 的 产 物 (未 知 )

: 5 香 精 油 的 提 取 把 馏 分 转 到 1 m L 的 加 塞 的离 心 加 入 1 m L 二 氯 甲烷 提 取 液 塞紧 后 激 烈摇动 在 管中


,

冰中冷却 静 止分 层

,



物 Y )的结 构



用 滴 管 把 二氯 甲烷 层 转移 到 1 0
,

m L 的试 管 中 用 1
,


为 了 测 定他们的结构 应 用 实验 台上 提 供 的试剂 进

,

m L 新 鲜 的 二 氯 甲烷 重复 提取 2 次 提取液 合 并
,


行 有 机 定 性 分析 鉴 定 其 中 的官 能 团
,



鉴 定 完 后方 可 得

到 核磁 共 振 (N M R ) 图谱



: 干燥 把无水 硫 酸 钠 加 入 到 二氯 甲烷 提取 液 中 时 0 而搅拌 共 1 分 钟 使其 干燥 : 蒸发 用 一个 清 洁 而干燥 的 加 棉 花 塞的 滴 管把有机
,

提 供 的 化学 试 剂
l 样 品 ( g 装在小瓶 中 ) 未 知 物 Y (装在 小瓶 中 ) aZ ; 无水硫 酸钠 N S o (装在 塑 料小 瓶 中 )

层 转移 到 5 m L 的 小 锥形瓶 中



使 用 塞 棉花 的滴 管 用 约
,
。 。

二 氯 甲烷 硝酸钵 按 溶液 2 二硝 基 苯麟 (标签为 2
,

1 m L 清 洁 的二 氯 甲 烷 洗涤硫 酸 钠 然 后 转 移 到 小瓶 中 必 须 注 意 不 能 把硫 酸 钠 转 入 小 瓶 使 用 H c m a s n i i k n t



, 4

一 D N ) P

4

. 2 % a q . q H C 1 N H

3 5 % a %

a

. q . q N A g N 0

3

h e d 和 干 燥 的 冷 凝 管 从 溶液 中蒸 发 二 氯 甲烷 减 至 1 a m L 用 滴 管或 者针 头将 二氯 甲 烷从 H c m a s n h i k n t i d a e 中 吸 出 移入 小瓶 ( 回 收二 氯 甲烷 ) 弃 去 保存剩 余 物做官
, ,


5

a %

5

a

o

H

能 团 分析 用

l



5

a %

?

q

a N H C o

3 1 % e F e

在 乙 醇中


. 0 2% a q

? n K M o ;

与 易 被 氧化官 能 团 反 应 而 褪 色

丙 酮 (用 于 洗 涤 )

仪 器 与玻 璃 器皿 1. 微 型 玻 璃 仪 器 1 套

2 圆底 烧 瓶 2 m L I 5 3. 电热 板带搅拌 磁 子 / 铁架 台 /夹 子 1 套 4. 砂 浴 1 5. 烧杯 (2 5 0 m L ) l 6. 试管 1 7. 试管 架 1 6 . 8 滴 管 8 9 . 橡皮球 l 10. 小 勺 1 1 1. 橡皮管 (长 l m ) 2 . . 2 1 温度 计 2 1 木 圈 2 3 . . 4 1 手 巾纸 一 袋 1 1 棉 花 /手 纸 一 袋 1 套 5 . 16 棉线手套 l 副 17 小瓶 (用 于 回 收 二 氯 甲烷 ) 1 . . 8 1 木棒 1 1 冰 (在 小 桶 中 ) 9
,

.

: 官能 团 分析 使 用 提供给 你适 当 的试 剂 对 残余 的 溶 : l 液 ( m L 进 行 官 能 团 分 析 ( 注 意 二 氯 甲烷 与水 不 互 ) 溶) o len 向小 试 管 中滴 入 l 滴 土 伦试 剂 (T l 5 % A gN o : 水 溶 液 再 滴 入 5 % N ao H 水 溶 液 出现 棕 色 3 沉淀 加 入 2 % N H 水溶液 直 至 试管 中 的沉 淀 全 部 消
, 5 R e a g e n t : )
, ,


失 将此溶 液 留 作 下 一 步 测 试 : 间 题 2 在 实 验 报 告 中填 写 实验 结 果 并 指 出 存 在
,

,



哪些 官 能团



: 香精 油 主 成分 (s 的结构 论 释 在碳酸 钾 存 在 下 香 ) 3I 精 油 主 成 分 (s ) 与 e H 反 应 生 成 化 合物 X (C Z l o1 2 ; 被 氧 化 生 成 主 要 产物未 知 物 Y (c H o )和 C O : 知 物 Y (装 间题 3 未 在小锥 形 瓶 中提供 给你 ) 的 官 :用 能团 鉴 定 你实验台上 的试 剂 在实验 报告中填 写 实 验 结果 表 明存在 哪些 官 能 团
工I H ,‘ 0 2


)

X









实 验 步骤
仪器

, 0 1 m L

把 你官 能 团 分 析的 实验 报告第 一 部 分 签 上 名后 交 装 配 一套 蒸馏 装置



, 5 2


m

L

圆底 烧 瓶 用 于 蒸

给监 考 老 师 向他 要 得到
‘ H

,

‘ H

N

M

R

核 磁 共振 谱 图 和 实验 的第


圆底烧瓶 用 于 收 集 馏 分 :

在进 行 下 一 步 骤 前

二部分 的实 验报 告 纸
N M R



只 有在官 能 团 分析 完成 后 才能


0 将 砂 浴 加热 到 约 15

核磁 共 振 谱 图

简化 的水 蒸 气 蒸馏装 置 蒸 馏 前 在 2 m L 圆底 烧 5 5 瓶 中 加 入 1 9 研 细 的样 品 和 1 m L 水 并 使样 品 在 水 中
,

: 间 题 4 画 出蒸馏 得 到 的香精 油 主 成 分 (S 的结构 )


通 过 核磁 共振 谱 图 上标 出 的质 子 峰的峰 数 在 实 验 报告
上指 认谱 图 中每个 峰 对 应 的质 子在结 构 中 的位置 : 问 题 5 画 出化 合 物 x 和 未 知 物 Y 的结 构 根据提


浸 约 1 分钟 不 要 忘 记在 烧 瓶 中放 进 一 个磁 子 搅棒 接 0 上冷 凝水 开 动 搅 拌 器 加 热 混 合 物 (砂浴的温 度 应 不 低
, ,



,

于 17 ℃ ) 以 形成 稳 定 的蒸馏 速 度 0
,



至 少应 收 集 5 m L

馏 分 蒸馏 完成后 必 须 关 掉 电热 板

,



卸 下仪 器 用 丙 酮

,

R 核 磁共 振 图谱 按 和 问 题 4 相 同 的方 Y 中 的 每 一 个 质 子 在 结构 中的位置 式指 认 未知物

供给 你 的

‘ H

N

M




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