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共轭效应及诱导效应


共轭效应 化合物分子中当所有的原子处于一个平面时,垂直与平面的 π(p)轨道与 π 轨道的侧面可 以互相交盖,使整个体系能量降低,键长发生平均化,即 C=C 键长变长,C-C 键长变短,这 种原子间的相互影响叫共轭效应。 共轭效应可分为两种,一种是 π-π 共轭,如 1,3-丁二烯这种两个 π 键通过一个 σ 键形 成。在 1,3-丁二烯分子中 C1 与 C2 间就爱那个长为 1

.34,标准 1.33;C2 和 C3σ 键长 1.49, 标准 1.54.另一种叫 P-π 共轭,即与 π 键碳原子连接的原子若有一个非 π 键的 P 轨道和它平 行,则也可以相互侧面重叠,使整个体系能量降低,也发生键的平均化过程,如氯乙烯分子 中就有氯原子的一对孤对 P 电子与 C=C 平行,发生 P-π 共轭。 共轭效应的共同特点是使分子体系能量降低。 能否产生共轭效应决定条件有两个。 一是 分子中各原子在同一平面上,二是 π(P)轨道与 π 轨道必须小虎平行。P 轨道可以是一个 对电子形成多电子 P-π 共轭,也可以是空轨道,形成缺电子 P-π 共轭。 P-π 和 π-π 的区别

P-π 共轭,是指 π 键与一个原子的 P 轨道重叠, 和 π -π 共轭,是指两个 π 键匹配重叠,产生离域。 简单的分辨方法。 π 键是两个原子之间的,P 是单个原子的。 有奇数个原子共轭就是 P-π 共轭,偶数个原子共轭就是 π -π 共轭
诱导效应 X 是一个电负性大于 H 的基团,当 X 取代 H 后 C-X 键的电子云偏向 X,X 称为吸电子基团。Y 是一个电负性小于 H 的基团,称为斥电子基团。无论是 X 还是 Y 取代了 H 以后,都将使键 的极性发生变化, 整个分子的电子云密度分布也将随之而发生一定程度的改变, 这种改变在 靠近 X 或 Y 的地方表现最强烈, 通过静电诱导作用沿着分子链由近及远地传递下去, 并逐渐 减弱,一般在三个碳原子以后基本消失。这种原子间的相互影响叫做诱导效应。吸电子基团 引起的诱导效应叫做吸电子诱导效应(-I 效应) ;斥电子基团引起的诱导效应叫做斥电子诱 导效应(+I 效应) 。


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