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第一章 第二节 有机化合物的结构特点.课件 新人教版选修5


晨背关键语句 第一 章 认识 有机 化合 物 第二 节 知识点一 理解教材新知

知识点二
考向一

有机 化合 物的 结构 特点

把握热点考向

考向二 考向三

应用创新演练

随堂基础巩固
课时跟踪训练

第二



有机化合物的结构特点

(1)碳原子形成四个共价键,碳原子之间可以形成 碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键。 (2)碳原子可以相互结合成链状、环状,碳链和碳 环可以相互结合。

(3)分子式相同,而结构不同的有机化合物互为同
分异构体。

(4)产生同分异构现象的原因有碳链异构、位置异

构和官能团异构。
(5)同分异构体的书写方法:降碳对称取代法、插 入法; 书写顺序一般为:官能团异构→碳链异构→位置 异构。

[自学教材·填要点] 1.碳原子的结构及成键特点

碳原子的最外层有 4 个电子,很难得失电子,易
与碳原子或其他原子形成 4 个共价键。 2.碳原子的结合方式 (1)碳碳之间的结合方式有单键( )、双键

(

)、三键(

)。如CH3—CH3、

(2)多个碳原子可以相互结合成 链 状,也可以结合
成 环 状(且可带支链)。如

(3)碳原子还可以和 H、O、N、S、P 等多种非金

属原子形成共价键。如
CH2—Cl(氯乙烷)等。

(甲醛)、CH3—

3.键参数 (1)键长:成键的2个原子 原子核间 的距离。

(2)键角:分子中1个原子与另外2个原子形成的两个
共价键在空间的 夹角 。 (3)键能:以共价键结合的双原子分子,裂解成原子 时所 吸收 的能量。 (4)键长与键能的关系:键长越短,键能 越大 ,化

学键 越稳定 。

4.甲烷的分子结构

甲烷分子里的碳原子和四个氢原子不在同一平面 上,而是形成了一个正四面体结构。碳原子位于正四 面体的中心,而四个氢原子分别位于正四面体的四个 顶点。碳原子的四个价键之间的夹角(键角)都是 109°28′,四个碳氢键的键长都是109.3 pm,C—H键

的键能都是413.4 kJ/mol。

[师生互动·解疑难] 表示有机物的组成和结构的几种图式 种类 表示方法 实例

用元素符号表示物质
分子式 的分子组成 最简式 CH4、C3H6

表示物质组成的各元 乙烯最简式为CH2,

(实验式) 素原子的最简整数比 C6H12O6最简式为CH2O

种类 电子式

表示方法

实例

用小黑点或“×”号表示原
子最外层电子的成键情况 用短线“—”来表示1个共价

结构式

键,用“—”(单键)、“===”

(双键)或“≡”(三键)将所有
原子连接起来

种类

表示方法

实例

①表示单键的“—”可以省略,将与
碳原子相连的其他原子写在其旁边, CH3CH===CH 结构 在右下角注明其个数②表示碳碳双键、 CH3CH2OH、 2 简式 碳碳三键的“==”、“≡”不能省略 ③醛基( )、羧基( )

可简化成—CHO、—COOH

种类

表示方法 ①进一步省去碳氢元素的符 号,只要求表示出碳碳键以

实例

键线 式

及与碳原子相连的基团②图
式中的每个拐点和终点均表 可表示为: 示一个碳原子,每个碳原子 都形成四个共价键,不足的 用氢原子补足

种类

表示方法

实例

球棍模 小球表示原子,短棍表示 型 价键

比例模 用不同体积的小球表示不 型 同原子的大小

1.燃油对环境造成的危害是全球公认的一个环境问题。 无铅汽油的使用已成为人们的共识。在汽油中添加

CH3OC(CH3)3可生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子
中必存在的原子间连接方式是 ( )

解析:在有机物的分子结构中,碳原子形成四个价键,

氢原子只形成一个价键,氧原子要形成两个价键。根据
这一价键规律可以将CH3OC(CH3)3写成其对应的展开式, 结构简式为 ,则各原子间的成键关

系一目了然。
答案:C

[自学教材·填要点] 1.同分异构体的定义 分子式相同 而 结构不同 的有机化合物互为同分异构体。

2.同分异构体的类型 (1)碳骨架异构: 由分子内碳原子的 成键方式 (排列顺序)不同所引起 的异构。如:烷烃中的同分异构体均属于碳骨架异构, 例:CH3—CH2—CH2—CH3和

(2)官能团异构:
①官能团位置异构:由于 官能团 在碳链上的

位置不同 而引起的异构。如1丁烯(CH2===CH—
CH2—CH3)和2丁烯(CH3—CH===CH—CH3)。 ②官能团类型异构:由官能团的 种类不同 而引 起的异构。如乙酸(CH3COOH)和甲酸甲酯 (HCOOCH3)。

[师生互动·解疑难] 同分异构体的书写方法

(1)降碳对称法(适用于碳链异构):
下面以C7H16为例写出它的同分异构体: ①将分子写成直链形式: CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对 称线的一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上: ,根据碳链中心对称,将—CH3连在 对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。

③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—
CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的 氢,即主链变为: 。当取代基为—

CH2CH3时,由对称关系只能接在3号碳上。当取代基

为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由
近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复。 即两个甲基可分别连接的碳原子号码是:2和2、2和3、 2和4、3和3。

(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构): 先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为 C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH

接入后的位置,即这样的醇合计为8种):

(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等): 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的 碳链骨架,再将官能团插入碳链中。如书写分子式为 C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在

ⅰ、ⅱ、ⅲ号位置:

2.互为同分异构体的物质不可能

(

)

A.具有相同的相对分子质量
B.具有相同的熔、沸点和密度

C.具有相同的分子式
D.组成元素相同

解析:互为同分异构体的物质,其分子式相同(相
对分子质量也相同),但结构不同,因此,其物理 性质不同。 答案:B

[例1]

大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或
( )

碳原子与其他原子相结合的化学键是

A.只有非极性键
C.有非极性键和极性键

B.只有极性键
D.只有离子键

[解析]

因碳原子有4个价电子,碳原子与碳原

子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳
原子与碳原子之间以非极性键相结合,碳原子与其

他原子之间以极性键相结合。
[答案] C

(1)有机物分子中的碳碳键为非极性键。 (2)并不是所有的有机物中都有非极性键,如 CH4、CH3OH中全是极性键。

1.下列不属于有机化合物种类繁多的原因是( .

)

A.同分异构现象
B.碳原子的结合方式种类多

C.多个碳原子结合时碳链长
D.碳原子的空间排列方式多样

解析:有机物种类多的原因是同分异构体的 存在和碳原子的成键方式多样化,同时碳原子在空 间的排列方式多样性也是种类多的原因之一。 答案:C

[例2]

下列说法正确的是

(

)

A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物 质,彼此一定是同系物 B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数

也相同,则二者一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同 分异构体 D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量 也相同的不同化合物,一定互为同分异构体

[解析]

A项分子组成相差一个或若干个CH2原

子团的物质,其分子结构不一定相似,如



,A说法错误;B项若两种化合物组成

元素相同,各元素的质量分数也相同,则它们的最简 式必定相同,最简式相同的化合物可能是同分异构体, 也可能是非同分异构体,如CH3(CH2)2CH3和

CH3CH(CH3)2、

,B说法

错误;C项相对分子质量相同的物质是很多的,如无机 物中的H2SO4和H3PO4,又如有机物里的C2H6O(乙醇)与 CH2O2(甲酸),这些物质都具有相同的相对分子质量, 但由于它们的分子组成不同,所以它们不是同分异构体, C说法错误;D项中说明分子式相同的不同化合物一定是 互为同分异构体。

[答案]

D

(1)同系物的判断应注意两点:一是结构相似,它 指分子中具有相同的官能团,且官能团的个数也相同, 二是指组成上相差一个或若干个CH2原子团。 (2)同分异构体的判断也应注意两点:一是分子式 相同,也就是分子组成相同,二是结构不同,主要表

现为原子或原子团的排列顺序不同。

2.[双选题]有关同分异构体的说法正确的是(

)

A.同分异构体的碳原子数一定相同
B.同分异构体的分子式不一定相同 C.同分异构体之间的性质一定不完全相同 D.同分异构体的类别一定不同

解析:同分异构体是分子式相同结构不同,所以碳
原子数一定是相同的,同分异构体之间的类别可以

相同也可以不同,同分异构体不是同一种物质,性
质一定不完全相同。 答案:AC

[例3] 下列是八种环状的烃类物质:

(1)互为同系物的有________和________(填名称)。互

为同分异构体的有________和________、______和
________……(填写名称,可以不填满,也可以再补充)。 (2)正四面体烷的二氯取代产物有________种;立方 烷的二氯取代产物有________种;金刚烷的一氯取代产 物有________种。

[解析]

(1)根据同系物和同分异构体的概念即可

作出判断。同系物:结构相似,分子组成上相差一个 或若干个CH2原子团的化合物,因此判断出环己烷与 环辛烷(均为环烷烃)互为同系物;同分异构体:分子 式相同,结构不同的化合物,因此苯与棱晶烷(分子式

均为C6H6),环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为
同分异构体。

(2)正四面体烷完全对称,只有一种氢原子,故二氯

代物只有一种;立方烷分子中只有一种氢原子,

但其二氯代物有3种,分别为







金刚烷 分子中有两种氢原子,其一氯代物有2种。 [答案] 立方烷 (2)1 (1)环己烷 3 2 环辛烷 苯 棱晶烷 环辛四烯

判断同分异构体数目的常用方法
(1)换元法:如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,则 四氯苯也有3种同分异构体(将H换成Cl,Cl换成H)。 (2)对称法(又称等效氢法): 等效氢法的判断可按下列三点进行:

①同一碳原子上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的; ③处于对称位置上的氢原子是等效的。

(3)定一移二法:

对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定
一个取代基位置,再移动另一个取代基,以确定同

分异构体数目。

3.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷

烃有
A.2种 C.4种

(
B.3种 D.5种

)

解析:对烷烃来说,当主链上有5个碳原子时,乙基做支 链只能放在第3号碳上 ,则另外一个—

CH3可放在2号或3号碳上,从而得出符合题意的烷烃2种:


答案:A

[随堂基础巩固]

1.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不
是正方形的平面结构,理由是 ( )

A.CH3Cl不存在同分异构体
B.CH2Cl2不存在同分异构体 C.CHCl3不存在同分异构体 D.CH4的4个共价键的键长、键角都相等

解析:无论CH4是正四面体结构还是正方形的平面结构, 选项A、C、D都符合,故不正确;如果甲烷是正方形的 平面结构,则CH2Cl2分子中的五个原子必在同一平 面上,则 和 应是不同的结构,

而实际上CH2Cl2只有一种结构,从而证明甲烷分子为正 四面体结构。

答案:B

2.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该
烃的分子式可以是 A.C3H8 C.C5H12 B.C4H10 D.C6H14 ( )

解析:碳原子数在10个以内的烷烃的一氯代物有一

种的有:CH4、CH3CH3、(CH3)4C、(CH3)3C—
C(CH3)3,所以C选项符合。 答案:C

3.下列各组物质中,互为同分异构体的是(

)

解析:



的分子式

均为C7H8O,但所含的官能团不同,二者互为同分

异构体。
答案:B

4.下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结
构简式

这些结构中出现重复的是
A.①和② B.④和⑤

(

)

C.②③④

D.均不重复

解析:书写碳原子数较多的烷烃的同分异构体的结构 简式时,可先写出各同分异构体的碳架,然后再用氢 原子将游离的价键饱和。其中②③④均为主链上四个 碳,甲基在主链2号碳上。

答案:C

5.现有如下几组物质,请按要求填写下列空白:

上述物质中属于同分异构体的是__________; 属于同系物的是__________;属于同位素的是 __________;属于同一种物质的是________;属于 同素异形体的是________。

解析:①中两者的分子式相同,均为C6H12,但结构不 同,故两者互为同分异构体;②中两者结构相似,但组 成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物;③中两 者分子式不同,组成上也不是相差一个或若干个CH2原 子团,故两者既不是同分异构体也不是同系物;④中两

原子质子数相同,但中子数分别为6和7,故两者互为

同位素;分析⑥时,应考虑碳原子以四个共价单键形成

的空间构型为四面体形,即四个顶点的关系是相同的,
故两者为同一物质;同素异形体的特点是“同素”,即 由同种元素组成,“异形”即分子组成不同,“体”即 单质,符合此条件的为⑤。 答案:① ② ④ ⑥ ⑤


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