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第23届全国高中学生化学竞赛实验试题


?98?

化学教育

2010年第4期

第23届全国高中学生化学竞赛实验试题
2010年1月17日杭州

顺一4一环己烯一1,2一二羧酸的制备及纯度分析
一、实验内容 1.产品制备:先由环丁烯砜和顺丁烯二酸酐反
应得到顺一4一环己烯一1,2---酸酐(用A表示),再水

解得到产品顺一4一环己烯-1,2一二羧酸(用B表示)。 2.产品纯度分析:通过酸碱滴定法测定自制产 品B的纯度。 3.完成实验报告和思考题。

二、相关物质的性质

序号

物质名称

结构式

相对分 子质量

性状

熔点
/℃

沸点 /'c

溶解性



顺丁烯二酸酐

§


白色颗粒状、针状或块
98.1

能溶于水、醇、乙醚和丙酮。水
52.8

状。在较低温度下(60 -80*C)也能升华。

中溶解度:16.3
(20℃)。

g/100

mL



环丁烯砜

弋C、/Z\。
H\.jCOOH C

64.O~ 118.2

溶于水、乙醇、丙酮、氯仿和苯。 水中溶解度:13 g/100 mL
(20℃)。

白色晶体

65.5

白色晶体。135℃以上
116.1

易溶于水和乙醇。
130.5



顺丁烯二酸



/C\
COOH

分解,温度高于熔点时 部分转变为反丁烯二 酸。

水中溶解度:
393 79

g/100 mL(98℃)‘

g/]OO mL(25℃)。

二甘醇二甲醚


(又名二乙二醇 二甲醚)

(CH30CHzCH2)20

134.2

无色易燃液体,无毒。

一68.0

161.3

与水、烃类混溶。



顺一4一环己烯一 1,2-二羧酸


H H

水中溶解度:
163.5~ 170.2 164.5 5.5 g/100 mL(30℃)l 1.6 45.9 g/100mL(80℃);

g/100 mL(5℃)。

三、顺4一环己烯一l,2一二羧酸的制备
1.实验原理

研究1,3一丁二烯与顺丁烯二酸酐反应时发现的,并 因此获得了诺贝尔化学奖。Diels-Alder反应具有 100%原子经济性,符合绿色化学原则。 丁二烯是Diels—Alder反应最简单的二烯,常温 下为气体(沸点为一4.5"C),因此以丁二烯作为原料

Diels-Alder反应是形成六元环的重要反应之
一,在该反应中,共轭双烯与亲双烯体作用生成六元 环产物。这一反应是德国化学家Diels和Alder在

万方数据

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?99?

的反应需要使用带有气体操作的装置。环丁烯砜在 常温下为稳定的固体,加热至140℃时分解脱去二 氧化硫得到丁二烯,是实验室常用的丁二烯来 源。 本实验采用环丁烯砜分解释放出的丁二烯与顺 丁烯二酸酐进行Diels—Alder反应来制备六元环化

空干燥2次或以上(干燥烘箱由监考老师操作),第 一次真空干燥20分钟,取出后称重,记录数据;作适

当粉碎后,第二次真空干燥15分钟,取出后再称重,
记录数据。2次称重结果之差≤0.05 g后,方能进 行下一步纯度测定[2I。 产品将用于以下的纯度分析。

合物——顺一4一环己烯一1,2---酸酐(A),再经水解得
到顺一4一环己烯一1,2---羧酸(B)。A和B都是重要 的药物和农药合成原料。
p _二”醇二甲醚 鹿l热

注[1]:顺丁烯二酸酐易水解成相应二元羧酸,
故所用相关仪器需干燥。

注[2]:称重数据均须监考老师签字确认,产品
制备过程的称重在本实验室进行。

四、产品纯度分析
通过酸碱滴定法测定产品B的纯度。 1.称取0.10 g自制产品(在本实验室进行),


灵+。o
H'O

装于自封袋(贴有标签)中,在标签上注明营号,供监 考老师进行产品纯度检查。

加热

2.将剩余的自制产品转移至称量瓶中。若剩


余自制产品的量不足3次滴定,可向天平室监考老
师申请提供标准样品(扣3分),也可选择只做2次 滴定(扣1分,精密度扣分另论)。
mL
250

2.实验步骤 (1)顺一4一环己烯一1,2---羧酸酐(A)的制备:

搭好带气体吸收的回流装置,在干燥的50

3.用减量法准确称取0.20~0.24 g产品于 mL锥形瓶中(在天平室进行,称量结束后将称

圆底烧瓶中加入2.84 g环丁烯砜、1.96 g顺丁烯二 酸酐‘11和2 mL二甘醇二甲醚,用油浴加热并搅拌, 在油浴温度150~160℃下反应30分钟。(放热反 应!油浴温度须用温度计测量,防止过热!小心烫 伤!) 停止反应,稍冷后,将反应瓶置于冰水浴中冷

量瓶移交天平室监考老师保存,并在签收单上签 字),加25 mL蒸馏水,微热溶解,加3~4滴酚酞指 示剂,用0.1 tool?L-1NaOH标准溶液(准确浓度 见实验室黑板)滴定至溶液呈微红色,30秒内不褪 色为终点,记录所消耗的NaOH标准溶液体积。平 行滴定3次。根据所消耗Na0H标准溶液的体积,

却,使产物析出。向反应液中加入25 mL水,减压
过滤,用冷水洗涤2次,每次25 mL,并抽滤至尽干, 收集产品A。 (2)顺一4一环已烯一1,2--"羧酸(B)的制备与纯化 向A中加入适量水,搅拌下加热至沸,使固体 全溶。稍冷后,加约0.5 g(视A的量而定)活性炭 脱色,趁热过滤。在冰水中冷却滤液,使产物B析

计算产品的百分含量。(注:自制产品的称量数据和
滴定读数须经监考老师签字确认)。

五、思考题(答案必须写在实验报告指定位 置)
1.根据哪些主要因素确定“顺-4-环己烯一1,2一

二羧酸(B)的制备与纯化”步骤中加入水的总
量? 2.本实验为什么用过量的环丁烯砜?

出。减压抽滤至干,将产品收集于表面皿(在表面皿 边缘贴上标签,注明营号,并称重和记录),80℃下真

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第23届全国高中学生化学竞赛实验试题
刊名: 英文刊名: 年,卷(期): 化学教育 CHINESE JOURNAL OF CHEMICAL EDUCATION 2010,31(4)

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