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最全2014年全国化学竞赛---中学化学竞赛试题资源库——二烯烃


中学化学竞赛试题资源库——二烯烃
A组
1.从烷烃(CnH2n+2) ,烯烃(CnH2n) ,二烯烃(CnH2n-2)的通式分析,得出碳氢原 子的个数与分子中所含双键有一定关系,某种烃的分子式为 CxHy,其中所含双键数目为 A y/2 B (y-x)/2 C (y+2-x)/2 D (2x+2-y)/2 2.下列各类烃中,碳氢两元素的质量比为定值的是 A 烷

烃 B 环烷烃 C 二烯烃 D 苯的同系物 3.下列物质中,不与溴水发生反应是 ①乙苯 ②1,3-丁二烯 ③苯乙烯 ④碘乙烷 A 只有① B 只有①、④ C 只有③、④ D 只有①、③ 4.烃 A 经催化氢化后转化为最简式是 CH2 的另一种烃 B。5.6g 烃 B 能与 12.8g 溴完 全加成,则烃 A 可能是下列烃中的 A CH3CH2CH=CHCH3 B CH3C≡CH C CH2=CHCH=CH2 D CH2=CHC(CH3)=CH2 5.1 体积某烃的蒸气燃烧生成的二氧化碳比水蒸气多 1 体积(相同状况) ,且该烃完 全燃烧时需要 7 倍其体积的氧气,则该烃可能有的同分异构体中可用于合成橡胶的有 A 1种 B 2种 C 3种 D 4种 6.某烃 A,B 的分子式均为 C6H10,它们的分子结构中无支链或侧链。 (1)A 为环状化合物,它能与 Br2 发生加成反应,A 的名称是: ; (2)B 为链状烯烃,它与 Br2 加成后的可能产物只有两种,B 的结构简式是 。 7.组成符合 CnH2n-2 的某种烃,分子结构中没有支链或倒链,它完全燃烧时所消耗的 氧气的体积是同状态下该烃蒸气体积的 8.5 倍。由此分别解答: (1)若该烃为链状烯烃,并且与等 mol 的 Br2 加成只能得到某单一产物,则该烃的结 构简式为 。 (2)若该烃只能与等物质的量的 Br2 发生反应,则其结构简式为 。 8.从石油裂解中得到的 1,3—丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和 杀菌剂富马酸二甲酯。

(1)写出 D 的结构简式 (2)写出 B 的结构简式 (3)写出第②步反应的化学方程式 (4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 (5)写出第⑨步反应的化学方程式

(6)以上反应中属于消去反应的是 (填入编号) 。 9. 在标准状况下 200mL 气态烃 A 恰好能与含 2.86g 溴的溴水完全反应生成有机物 B, 测得 B 分子中每个碳原子都结合有溴原子,A 的结构简式是 ,它与溴水 反应的化学方程式是 。 10.有 1,3-丁二烯和氢气的混和气体 5L,在催化剂的作用下,经充分反应后体积为 VL(所有体积均在同温同压下测定) (1)若氢气的体积为 1L,反应后的体积为 。 (2)在上述的混和气体中若混有丙炔,总体积仍为 5L,其中氢气和丙炔在混和气体 中的体积比分别为 X 和 Y。 ①在下面左图上画出当 Y=0.2 时,V 随 X 变化的曲线 ②在下面右图上画出当 X=0.15 时,V 随 Y 变化的曲线

B组
11.将结构简式为 的烃跟 D2 以等物质的量混合,并在一定条件下反应,则所得

产物的结构简式可能是(其中加重氢原子的碳原子均以*号标记) A B C D

12.亚碳化合物的特征是在 l 个碳原子上带有 2 个未成对电子,亚碳化合物是具有很 高反应活性的有机化合物。下列属于亚碳化合物的是 A CH3 B H2C5(线状) C D CH2=CH2 的有机物,下列关于它的说法错误的是

13.从柑橘中可提炼得到结构为

A 分子式为 C10H16 B 其一氯代物有 8 种 C 能与溴水发生加成反应 D 难溶于水,且密度比水大 14.丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚体生成。该二 聚体能发生下列反应:①加氢生成乙基环己烷;②1mol 该二聚体可与 2mol Br2 加成;③氧 化时生成β -羧基己二酸 (1)写出二聚体的结构简式: 。 (2)写出上述③中氧化反应的化学方程式: 。 15.某烃 A 与 Br2 发生加成反应,产生二溴衍生物 B,B 用热的 NaOH-乙醇溶液处 理得到化合物 C,经测试知 C 的分子式中含二个双键,分子式是 C5H6,将 C 催化加氢生 成环戊烷。写出 A、B、C 的结构简式。

16.写出下列各烃的名称(采用系统命名法)

(1)

(2)(CH3)2CH(CH2)2CHC2H5(CH2)2CH3

(3)

(4)

(5)

(6)

17.请将下面反应所得产物填入框内。

18.从柑橘中可提炼得萜二烯-1,8

,请推测它和下列试剂反应时的产物:

(1)过量 HBr; (2)过量 Br2 和 CCl4; (3)浓 KMnO4 溶液,加热。 19.已知卤代烃在碱性水溶液中可发生水解反应,在 NaOH 的醇溶液中可发生消去反 应。 又已知在极性溶剂中,溴与 1,3 一丁二烯主要发生 1,4 加成,在非极性溶剂中如正 乙烷中,主要是 1,2-加成。现用 1,3-丁二烯、溴水为主要原料(其他无机原料可任 选) ,写出合成氨丁橡胶 CH2-CCl=CH-CH2 的有关化学方程式。 20.不对称烯烃与 HX(卤化氢)的加成反应:X 原子主要连接到含氢原子较少的不 饱和碳原子上:例如:RCH=CH2+HX RCHXCH3 一卤代烃分子内脱 HX 的消去反应: 氢原子主要从连接 X 原子相邻的且含氢原子较少

? 的碳原子上脱去:例如:RCH2CHXCH3 ?? ? ? ? RCH=CHCH3+HX 现要求以 2,3-二甲基-1-丁醇为原料,经过六步反应制取 2,3-二甲基-1,3-丁二 烯,请用结构简式写出各步反应的化学方程式。 21.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
NaOH醇溶液

(也可表示为:

+║→



丁二烯

乙烯

环已烯

实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化: 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:

请按要求填空: (1)A 的结构简式是 ;B 的结构简式是 。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型: 反应④ ,反应类型 反应;⑤ ,反应类型 。 22.已知在光或热的作用下,由共轭二烯烃和一个亲双烯体发生 1,4-加成反应,生 成环状化合物,如:

据此,请写出下列反应产物的结构简式: (1)CH=CH-CH=CH2+CH2=CH-CHO

(2)

23.已知共轭双烯与在加热状况下生成环己烯衍生物:




△ O C C O O



,这就是

Diels-Alder 反应。为此获得诺贝尔化学奖。请写出 A、B、C 的结构式。

白色 沉淀

AgNO3/NH3 A(C7H10) 1molH2 → 开链烃 Pd/BaSO4 (S化合物)

B



C

H2/Pt 3-乙基戊烷
24.有机反应中有一种双烯加成反应,如: CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2→ 试回答:

(1)写出生成

两种有机物的结构简式;

(2)苯与等物质量的 H2 发生加成反应后的生成物之间进一步反应可得。 25.下面是有名的 Diels-Alder 反应的一个实例,研究者曾因为对本反应的研究而荣 获诺贝尔化学奖。





1,3-戊二烯 顺丁烯二酸酐 加成产物 一种“共轭二烯组分” 一种“亲二烯组分” 一种“环己烯型化合物” 两种反应物其中之一必须提供共轭二烯,另一种则提供烯键。 (1)写出下列反应的产物: ①CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHO→ ② + →

(2)建议自选无环化合物为原料合成如下化合物:

写出反应的步骤。 26.美国科学家制造出了一种神奇塑料,它能自动愈合自身内部的细微裂纹,即具有 自我修复功能,它是由液态二环戊二烯和一种催化剂合成的,试根据以下信息回答有关问 题: 信息一:烯烃可以发生双烯合成。 CH2=CH—CH3+CH2=CH2→ (简写为 )

信息二:CH2=CH—CH=CH2 与 HBr 反应的化学方程式为: +HBr→ +

20% 80% 环戊二烯在双分子合成时一个发生 1,2 一加成,另一个就发生 1,4—加成。 信息三: “ ”极不稳定。 信息四:

A

二环戊二烯

神奇塑料

问题: (1)写出 A 和

反应的化学方程式;写出产物和 Cl2 发生加成反应的产物

的结构简式。 (2)写出 A→B、B→C 的化学方程式,并指出 B→C 的反应类型。 (3)写出 A 的所有开链不饱和烃的同分异构体。 (4)科学家看到人的身体受到伤害流血结痂的过程而想到制备出这种神奇塑料,这 种原理我们称之为 学。

C组
27.共轭二烯烃比孤立二烯烃更稳定,又更活泼,这一事实有矛盾吗? 28.下列化合物与 HBr 进行亲电加成反应,请指出它们的相对活性: A:H2C=CHCH2CH3 B:CH3CH=CHCH3 C:H2C=CHCH=CH2 D:CH3CH=CHCH=CH2 E:H2C=C(CH3)C(CH3)=CH2 29.1,3-丁二烯和 HCl 在酸中室温下加成可得到 78% CH3CHClCH=CH2 和 22% CH3CH=CHCH2Cl 的混合物,此混合物再经长时间加热或与三氯化铁一起加热,则混合 物的组成改变为前者仅占 25%,后者占 75%。解释原因,并用反应式表示。 30.完成下列反应,写出产物结构(并标出立体化学特征)和 A→B 的反应历程。

31.某烯烃混合物的摩尔分数为十八碳-3,6,9-三烯 9%,十八碳-3,6-二烯 57%,十八碳-3 一烯 34%。 (1)烯烃与过氧乙酸可发生环氧化反应,请以十八碳-3,6,9-三烯为例,写出化 学反应方程式。 (2)若所有的双键均被环氧化,计算 1 摩尔该混合烯烃需要多少摩尔过氧乙酸。 (3)若上述混合烯烃中只有部分不饱和键环氧化,请设计一个实验方案,用酸碱滴 定法测定分离后产物的环氧化程度:简述实验方案;写出相关的反应方程式和计算环氧化 程度(%)的通式。 32.将等物质的量的 1,2-二溴乙烷和环戊二烯在过量的 50%(质量分数)碱的水 溶液和催化剂氯化三乙基苯基铵的存在下反应,生成含碳的质量分数为 91.3%的烃 Y,其 沸点为 113℃(1.01×105Pa) 。当用一氘取代的 1,2-二溴乙烷与环戊二烯反应时,只生 成惟一的一种一氘取代产物。化合物 Y 不与氢化钠反应。 (1)如果已知 1mol 的化合物 Y 能与 3 的溴在 CCl4 中发生加成反应,那么 Y 的结构 是怎样的?

(2)阐明选择 Y 的结构式的根据。 (3)写出生成 Y 的分阶段图式。 (4)为什么在合成 Y 时需要加入氯化三乙基苯基铵? 33.卡宾又称为碳烯,是某些有机反应的中间物 质,碳原子最外层有两个电子没有参与成键。由于其 结构的特殊性,所以有很高的活性。卡宾主要分单线 态和三线态两种状态, 三线态稳定性最差。 然而, 2001 年 Nature 杂志报道了日本研究人员偶然获得了迄今 为止最稳定的三线态卡宾(如图,实心圆点表示电 子),其在室温溶液中半衰期高达 19 分钟,比 1999 年报道的最长半衰期三线态卡宾的半衰期长 10 分 钟。三线态对于形成铁磁性有机材料具有潜在意义, 故该偶然发现有可能导致新的有机磁性材料。 回答下列问题: (1)合成中重要的碳烯是二氯卡宾(︰CCl2), 请分析其具有高反应活性的原因。 (2)右图中A的化学式为___________________ (3)分子B中所有苯环是否会共平面,为什么? (4)比较A和B的稳定性,并说明可能的原因。 34.化合物 B 和 C 是构造异构体,它们可由 A 和氯反应制得:A 属于烃类,是有机 合成工业的一种基本产品,它能与臭氧反应生成臭氧化物,异构体 B 用于化合物 D 和 E 的工业生产,D 和 E 是合成聚酰胺纤维尼龙 6,6-H NH(CH2)6NHCO(CH2)4CO OH 的原 料,D 可溶于碱而 E 可溶于酸,异构体 C 与醇的碱溶液反应生成单体 F。后者用于合成氯 丁橡胶 CH2CCl=CHCH2 ,这种方法可用于工业生产。 (1)写出 A、B、C、D、E、F 的结构式,并按 IUPAC 命名法写出其名称。 (2)写出 A 和氯反应的机理,这种机理属于什么类型?在通常条件下,两种异构体 之中的哪一种是主要产品? (3)写出下列反应方程式: ①由 B 生产 D 和 E;②由 C 生产 F;③A 的臭氧化及其臭氧化物的水解。 (4)写出天然气的主要成分及由该烃生产 A 的工业方法的反应式。 (5)写出氯丁橡胶的基本单元的可能立体结构的结构简式。 35. (1)画出 C4H4 的两种异构体——环丁二烯和丁三烯的结构。 (2)丁三烯分子居中的 C=C,跟端位的两个 C=C 键不等长,为什么? (3)某化合物和环丁二烯一样,四个碳原子是相同的,尽管它从未被制备出过,试 画出其结构式,依照其他(CH)n 的俗名建议它的俗名。 (4)在①环丁二烯 ②丁三烯 ③(3)所涉及的化合物各有多少个一氯代衍生物? (5)在①环丁二烯 ②丁三烯 ③(3)所涉及的化合物各有多少个二氯代衍生物? (6)怎样用熔点来区分二氯丁三烯的异构体?

参考答案(C4)
1 2 3 4 5 6 D B B D B ( 1) 环 已 烯 (2)CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2

7 (1)CH2=CHCH2CH2CH=CH2 (2) 8 (1) CH2-CCl=CH-CH2 (2)HOCH2CHClCH2CH2OH (3)BrCH2CH=CHCH2Br+2H2O ??? ? HOCH2CH=CHCH2OH+2HBr ? (4)HOOCCH=CHCH2COOH(或其它合理答案)
NaOH , ?

? (5)HOOCCH=CHCOOH+2CH3OH ??? ? CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O (6)④ ⑦ 9 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2+2Br2→CH2Br(CHBr)2CH2Br 或 CH≡CH ( CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2

浓硫酸, ?

10 (1)4 升 (2)①



11 B、C 12 B 13 D 14 (1) (2)

15 A

B

C

16 (1)3,5-二甲基庚烷 (2)2-甲基-5-乙基辛烷 (3)3,3,6-三甲基辛烷 (4) 聚 2,3-二甲基-1,3-戊二烯 (5)4,6,6-三甲基-1,4-庚二烯 (6)3-甲基-2 -乙基-1-丁烯 17 Ⅰ: Ⅱ: 或

18 (1)

(2)

(3)

+HCOOH 或 CO2

19 ①CH2=CH-CH=CH2+Br2→BrCH2-CCl=CH-CH2Br ②BrCH2-CH=CH-CH2Br+HCl→BrCH2-CHCl-CH2-CH2Br

③BrCH2-CHCl-CH2-CH2Br ??? ? CH2=CCl-CH=CH2 ?
KOH(醇)

? ④CH2=CCl-CH=CH2 ?? ? CH2-CCl=CH-CH2
催化剂

20

21 (1)

(或



(或



(2) 消去反应 十 H2 加成反应

+H2O(或

+H2O)

(或

十 H2



22

23 A: CH3CH

C C C2H5

CH B: CH3CH C CH CH2 C2H5
和 (2) 或

C:

C2H5

CH3 O C C CH3 O O

24 (1)

25 (1)①





(2)

26 (1)



?一定条件 ? ?? ?
→ ,n



(2)



?催化剂 ? ? ?

,加聚反应

(3)开链不饱和烃的同分异构体有四种:CH≡C-CH=CH-CH3, CH≡C-CH2-CH=CH2,CH2=CH-C≡C-CH3, (4)仿生 27 没有。活性取决于相对的Δ Hh?值。虽然共轭二烯烃的基态焓比孤立二烯烃低,但共轭 体系的过渡态焓低得多(共轭的Δ H?<孤立的Δ H?;速度共轭>速度孤立=。 28 共轭二烯烃生成较稳定的烯丙基碳正离子中间体,因此它比烯烃更活泼。不饱和碳原 子上烷基越多,亲电加成反应的活性越大。相对活性是:E>D>C>B>A。 29 室温时 1,3-丁二烯和 HCl 的反应产物为动力学控制产物,即主要由反应活化能的高 + 低来决定,由于 1,2-加成反应过程形成的中间体 CH3 CHCH=CH2 比 1,4-加成过 + 程形成的中间体 CH3CH=CHCH2 稳定,根据微观可逆原理,1,2 一加成反应过程的 活化能低,反应速度更快,所以得到产物 CH3CHClCH=CH2 多。又因整个反应体系为 可逆反应,若反应产物再经长时间加热,则反应达平衡,平衡时有利于更稳定产物的 生成。 4-加成产物 CH3CH=CHCH2Cl 中双键的取代基最多, 1, 体系能量低, 更稳定, 它的量也应居多。该过程为热力学控制。

30 B:

C:

D:

E:

A→B: 31 C2H5-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-C8H17+3CH3COOOH →C2H5-CH-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH-C8H17+3CH3COOH O O O

(2)1 摩尔十八碳三烯环氧化需 3 摩尔过氧乙酸;1 摩尔十八碳二烯环氧化需 2 摩尔 过氧乙酸;1 摩尔十八烯环氧化需 1 摩尔过氧乙酸,因此:1 摩尔混合烯完全过氧化需 过氧乙酸:0.09×3+0.57×2+0.34×1=1.75 mol (3)实验方案:用已知过量的氯化氢(n/mol)与环氧化并经分离后的混合烯烃反应, - 反应完成后,用已知浓度的氢氧化钠标准溶液(c/mol·L 1)滴定反应剩余的酸,记 录滴定终点氢氧化钠溶液的体积(V/mL) 。 相关方程式:R-CH-CH-R’+HCl=R-CH-CH-R’ | | O HO Cl(写出此式即得满分) NaOH+HCl=NaCl+H2O 计算式:环氧化程度(%)=[(n-cV/1000)/1.75]×100%(写出此式即得满分) 设 x,y,z 分别为三烯、二烯和单烯的摩尔分数,则计算通式为: 环氧化程度(%)=[(n-cV/1000)/(3x+2y+z)]×100% 32 (1) 7︰8。 (2) 物质 Y 中碳、 氢原子个数比为: 因此 Y 的通式为(C7H8)n, 因其沸点为 113℃, 不是很高,故 n=1,所以,Y 的分子式为 C7H8,由此可知:Y 是由 1 分子环戊二烯与 1 分子 1,2-二溴乙烷消去两分子 HBr 形成的产物。又用一氘取代的 1,2-二溴乙烷 与环戊二烯反应时,只生成惟一的一种一氘取代物,说明两个亚甲基是等价的(或者 说是对称的) ,否则,会有两种一氘取代物生成。因此 Y 的结构中应含有-CH2-CH2 -片段。又因为 Y 的不饱和度为 4,故可能在原环戊二烯分子上再构成一个环,其结 构可能为: 或 。1mol Y 能与 3mol 溴在 CCl4 中发生加成反应,显然,除两

个双键被加成外,还必须进行开环加成,而四元环较难加成,三元环常温下即可开环 加成,所以,Y 的结构为第一个。 (3) (4)合成是在碱的水溶液和有机相两相中进行的,为使 OH-从无机相转移到有机相, 需要使用三乙基苯基铵。 33 (1)卡宾碳原子最外层只有六个电子,不太稳定(还有“-Cl 吸电子,使其成为强的 亲电试剂”也是原因之一) (2)︰C41H26(2 分) (3)不会(1 分),中心碳原 子是 sp 杂化,两侧的苯环是互相垂直的。 (4)苯环为富电子基团,B 的两个不饱 和碳原子最外层各有七个电子,且与三个苯环相连,稳定化作用强。B 比 A 稳定,该 卡宾寿命长的原因正是二者互变的结果。 34 (1)A:CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 B:ClCH2CH=CHCH2Cl 1,4-二氯- 2-丁烯 C:CH2=CHCHClCH2Cl 3,4-二氯-1-丁烯 D:HOOC(CH2)4COOH 已 二酸 E:H2N(CH2)6NH2 已二胺 F:CH2=CClCH=CH2 2-氯-1,3-丁二烯 + + (2)CH2=CH-CH=CH2+Cl2→[CH2=CH-C H-CH2Cl←→ CH2-CH=CH- CH2Cl] ??? ClCH2CH=CHCH2Cl+CH2=CHCHClCH2Cl 此反应为亲电加成反 应,通常条件下主要生成 1,4 一加成产物,即 ClCH2CH=CHCH2Cl (3)B→D、E:ClCH2CH=CHCH2Cl+2KCN→2KCl+NCCH2CH=CHCH2CN
Cl ?

NCCH2CH=CHCH2CN+H2 ? ?? NCCH2CH2CH2CH2CN NC(CH2)4CN+
Pd

4H2O ??? HOOC(CH2)4COOH NC(CH2)4CN+4H2→H2N(CH2)6NH2 - - C→F:CH2=CHCHClCH2Cl+OH →CH2=CClCH=CH2+Cl +H2O A→: 2=CH-CH=CH2+2O3→ CH (4)
2O ?H?? 2HCHO+OHC-CHO ?

H?

或 (5) 35 (1)环丁二烯: 丁三烯的结构:

CH2=CH-CH=CH2

(2)在丁三烯分子中,四个碳原子的杂化情况不同,两端的碳原子为 sp 杂化,中间 的两个碳原子为 sp 杂化,故中间的σ 键是两个 sp 杂化轨道重叠形成。而两端的双键 2 中的σ 键则是由一个 sp 杂化轨道与一个 sp 杂化轨道重叠而成,所以中间的 C=C 键 长比两端 C-C 键键长短。 (3) 四面体烷

2

(4)各 1 种 (5)3 种 3 种 1 种 (6) 从三种二氯丁三烯的结构来看, 的极性大于 ,

的极性大于

,因此,

的熔点最

高,

的熔点处于中间,

的熔点最低。


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