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化学竞赛考查热点


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化学教学                   2004 年 ,第 4 期

化学竞赛考查热点 —— — 氢键
沈坤华
( 桐乡市高级中学 ,浙江桐乡 314500)

文章编号 :1005 - 6629 (2004) 04 - 0046 - 02    中图分类号 : G632. 479   

文献标识码 :C

   纵观近年各级化学竞赛试题 , 氢键已成为考查 的一个热点 ,尤其是今年的全国竞赛试题三次考到 氢键 ,但从浙江省阅卷情况看 , 学生答题五花八门 , 反映出参赛选手没有很好掌握氢键本质 , 缺乏知识 的应用和迁移能力 。现就氢键的有关知识和考查层 面进行分析 、 总结 ,供读者参考 。 1  常规氢键 在一个典型的 X —H …Y 氢键体系中 ,X —Hσ键 的电子云强烈地偏向电负性大、 原子半径小的 X 原 子 ,导致氢原子核外露 ,成为一个 “裸露” 的质子 ,它强 O
CH2 CH2 C N H O CH2 CH2 C N H CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

烈地被另一个电负性大、 原子半径小的 Y 原子所吸 引。X、 通常是 F 、 、 等原子 ,X 还可能是碳原子。 Y O N 许多化合物常含有 — 、 NH2 、 C O 等基 OH — 团 ,这些基团很容易形成常规氢键 。 1. 1   分子间氢键 例如 : O …H O
H C C H O H… O 甲酸的气态二聚体 H CH2 CH2 CH2 N C O H CH2 CH2 CH2 CH2 N C CH2 CH2

O 尼龙 66 聚合物    1   例 咖啡因对中枢神经有兴奋作用 ,其结构如 CH3 O 下。常温下 ,咖啡因在水中的溶解度为 2g/ 100g H2O ,加 H3 C N 适量水杨酸钠 [ C6 H4 (OH) COONa ] ,由于形成氢键而增 N 大咖啡因的溶解度。请在附图上添加水杨酸钠与咖啡 N 因形成的氢键。[2003 年全国竞赛 (省级赛区) 试题 ] N O CH3 O CH3 H3 C N 1. 2   分子内氢键 N N O N CH3

COONa HO

例如 : 在 苯 酚 的 邻 位 上 有 — CHO 、 COOH 、 — — NO2 等基因时可形成氢键的螯合环 。
O H O C H N O O H O

解析   本题显然是水杨酸钠中的羟基与咖啡因分 子形成氢键 ,考虑到甲基的空间位阻 ,水杨酸钠中羟基 与咖啡因分子中没有连甲基的 N 原子形成的氢键更稳 定。氮比氧更易形成氢键 ,所以形成如下图氢键。

邻硝基苯酚因形成分子内氢键而成螯环分子 ,因 此比间位、 对位硝基苯酚更不易溶于水 ,沸点也相对

2004 年 ,第 4 期                   问题解答与讨论

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较低 ,其饱和蒸气压比间位、 对位要大 ,可用水蒸气蒸 馏法将邻硝基苯酚从它们的混合物中分离出来。 2  非常规氢键 在常规氢键 X —H …Y 中 , Y 是一个电负性大 、 原子半径小 、 有孤对电子的原子 ,但也可以是π 键或 离域π 键体系 , 那就是一种非常规氢键 。由苯基等 π 芳香环的离域π 键形成的 X —H … 氢键 ,又称为芳 香氢键 ( aromatic hydrogen bonds) , 多肽链中的 N — H π 和苯基形成的 N —H … 氢键在多肽结构以及生物 体系中是十分重要的 , 它对稳定多肽链的构象起着 重要作用 。例如 ,多肽链内部 N —H … 氢键的结 Ph

合方式有下面两种 :

) 又如 ,在 2 - 乙炔基 - 2 - 羟基金刚烷 ( Ⅰ 晶体 中 ,分子之间同时存在着 O — … 、 — … 氢键 H O C H O ( Ⅱ 以及 O — … 氢键 ( Ⅲ ,如下图 : ) ) H π

   2   例 氯仿在苯中的溶解度明显比 1 ,1 ,1 - 三 氯乙烷大 , 请给出一种可能原因 ( 含图示 ) 。[ 2003 年全国竞赛 ( 省级赛区) 试题 ] 解析  一 般 而 言
C H 不会形成氢键 ,

   参考文献 :
  [1 ] 麦松威 ,等 . 高等无机结构化学 [M] . 北京 : 北京大学 出版社 ,2001.

( 上接 33 页)   展示一个简易的启普发生器 ,如图 :

CHCl3 分子中由于三个氯原子强烈的吸电子 , 大大

降低了碳原子上电子云密度 , 碳原子吸电子能力大 增 ,使得 C —H 共价键电子云向碳原子偏移 ,氢核外 露 加 剧, 电 正 性 增 强, 可 表 示 为 当打开橡皮管上的弹簧夹 , 稀盐酸从长颈漏斗 流下 ,浸没大理石 , 大理石跟稀盐酸发生反应 , 二氧 化碳气体从试管上部的导管导出 . 如果将弹簧夹夹 紧橡皮管 ,试管内的压强增大 , 稀盐酸被压回长颈 漏斗 ,这里液面下降 , 大理石和稀盐酸脱离接触 ,反 应也就自行停止 。 [ 师 ] : 现在已经有很多组简易装置 。它们的工 作原理是一样 ,但外表看起来是不一样的 ,它们有什 么不同呢 ? [ 生 ] : 讨论总结 。 不同只是反应的容器的大小不一样 。 [ 小结 ] : 实验的装置并不是唯一的 ,要突破原有 的习惯思维框架 ,多角度去发散创新 ,装置的设计只 要符合原理 ,达到目的即可 。 [ 课外思考题 ] : 能不能设计一些原理稍有不一 样的 ,但达到同样要求的装置呢 ?

,H 原子与苯环上的共轭π

电子形成氢键 。

只有打破思维定势 ,不受传统观念的制约 ,大胆 设想 ,勇于创新 ,才能对本题有一个圆满的解答 。大 部分参赛选手误认为是氯仿和苯发生了化学反应 , 因而错写了化学反应方程式 。 氢键虽是竞赛大纲中一个小的知识点 , 但随着 超分子化学的兴起 ,它将越来越受到人们的关注 。


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