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竞赛试题分析化学


【竞赛试题分析】 【例1】 请用苯及任选无机试剂合成 3,5-二溴硝基苯。

NO2 Br2 Fe,

NO2 Br2 Fe Br

NO2

Br Br

因此,必须利用氨基占位和定位: NO2 NO2

NO2

Br 合成:


Br

Br NH2

Br NH2 NH2 NHCOCH3

NO2

HNO3 H2SO4 , NO2 NHAc H2O-H + NO2

Zn-H

+

Ac2O

HNO3

NH2 NO2 Br2 Br 1) NaNO2/H + 2) H PO 3 2 , Br NH2 TM

NO2

NH2

【例2】

请以苯和两个碳以下的有机物以及任选无机试剂合成局部麻醉药盐酸
H2N

+ COOCH2CH2N H(C2H5)2 Cl

.

普鲁卡因:

H2N

+ COOCH2CH2N H(C2H5)2 Cl O O OCH2CH2NEt2
O2N

.

H2N

C

C

OH (A)

+
A

HOCH2CH2NEt2 (B) CH3 CH3

O2N

O

H2C CH2
O

B HNEt2
N H

CH3COCl

CH3COOH

OH

H2C CH2

NH2

CH3CN

CH3Cl+ NaCN

合成:
H2C CH2 Ag O2
O

HNEt2 HO

NEt2

CH3Cl AlCl3 KMnO4 H
+

CH3

混酸
O2 N

CH3

O2N

COOH

O HCl
O2 N

+ NHEt2Cl O Zn-HCl TM

C

【例3】 姜黄素是一种天然香料,为橙黄色结晶粉末,m.p.183℃,可溶于热 乙醇中。它也可用作 pH 指示剂,变色范围 7.8~9.2,由黄色变红褐色,并可制成

姜黄试纸,用于硼酸的定性分析。其结构式如下图,请设计其合成路线。

O

OMe OH

OH

O
分析及解答:

OMe

O

OMe OH

OH

O
EtOOC

OMe OMe OH

OMe

COOEt
O

CH2

-+ O

CH

OH

OH O OMe CH COCl

-

+

O

CH

OH OMe

O

COOH

COOH

OMe OH COOH

OMe OH COOH NH2 COOH

OMe NO2 CH3

OMe

OMe

Cl

合成: (1) CH3COOH (2) CH3COOH CH3 (3) KMnO4 H
+

EtOH H
+

(CH3CO)2O (A); O EtONa CH3COOEt COOH Cl2 Fe Cl COOH

P2O5

O

(B); OEt COOH CH3ONa OMe

O 1) PCl3 2)BaSO4-Pd/H2

CH

OMe OH

MeO

A OH O
CH

HO MeO

COOH

CH3COCl
OMe OH

AcO MeO

COOH

PCl3

AcO
MeO

COCl

A OH O
CH

HO MeO

COOH

CH3COCl
OMe OH

AcO MeO

COOH

PCl3

AcO O

COCl

1) B-OH HO 2) H2O-OH + MeO 3) H ,
HO

(A')

1) P/Cl2 2) NaCN 3) EtOH/H+

O

(B);
COOEt

MeO

(4)

A'

+

1) EtONa B' 2) H2O-OH -

H

+

TM

【例4】

请用三个碳以下的有机物和任选无机试剂合成下图所示物质。

分析及解答:

FGA

COOEt OH O OH O COOEt

COOEt HCN

COOH EtOH H BaSO4-Pd H2
+

CN

HC CH

合成:(1) HC CH (2) HC CH

CN

COOEt ; H2C CH2 O

CuCl-NH4Cl H
+

1) KMnO4-H + 2) EtOH-H + O 1) H2O-OH 2) H , COOEt
+

COOEt EtONa COOEt OH
+

COOEt

-

EtOH-Na

H

1) Br2 -CCl4 2) NaOH-ROH

1) CH3MgBr 2) H O-H +
2

H OH

+

COOEt H Ni
+

TM


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