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第21届全国高中学生化学竞赛


2008 年第 2 期









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中国化学会第 21 届全国高中学生化学竞赛( 决赛) 实验试题
利用废聚酯饮料瓶回收对苯二甲酸
一、 实验目的
目前市场上大量碳酸饮料、 矿泉水、 食用油 等产品 包装瓶几

乎都是 用 PET ( 聚 对苯二 甲酸 乙二醇 酯 , 简称 聚酯 ) 制 做的。 据统计 , 我国年生产和消耗聚酯瓶在 12 亿只以上 , 折合聚酯废料 为 6. 3 万吨。世界范围内每 年消耗的聚酯量为 1300 万吨 , 其 中用于包装饮料瓶的聚酯量达 15 万吨。废旧聚酯瓶进入环境 , 不能 自发降解 , 将造成严重的环境污染和资源浪费。因此如何 有效地循环利用废旧聚酯 瓶是 一项 非常 重要 、 非 常有 意 义的 工作。废 P ET 经 化学 解聚 制备 P ET 的 初始 原料 对 苯二 甲酸 ( T P A) 及乙二醇 ( EG ) , 形成资源的循环利用 , 既可有效治理污 染 , 又可创造巨大的经济和环境效益 , 是实现聚酯工业可持续发 展战略的重要途径之一。 本实验是一个综合性实验 , 涵盖合成、 分析等手段 , 目的 在于考 察选手 的基本实 验技能 和综合 实验能 力。同时增 强选手 们的环保意识 , 了解化学与人们生活的密切关 系 , 具体认识到化学 无所不在 , 无 处不用 , 人人 处处都离 不开它 。激发选手 们投身于化学事业的热情和积极性。 本实验包括以下内容 : 1. 产品的制备 2. 产品质量分析 3. 完成实验报告

二、 主要试剂及产物的性质
名称 废饮料瓶碎片 乙二醇 ( EG ) 碳酸氢钠 氧化锌 丙酮 N , N 二甲基甲酰胺 ( DM F) 62. 07 84. 01 81. 38 58. 08 73. 10 相对分子质量 性质 聚对苯二甲酸乙二醇酯 : 乳白色或浅黄色聚合物 , 表面平滑而有光泽。 无色黏稠吸湿液体 , 无气味 , 易燃 , 沸点 : 196~ 198 白色结晶或粉末 , 分解温度约 160 , 溶于水。 , 折光率 : 1. 4318, 与水混溶。

白色粉末 , 不溶于水 , 溶于酸、 氢氧化钠。 无色易燃液体, 沸点 : 56. 5 , 折光率 : 1. 3590 ( 20 ) , 溶于水及大多数有机溶剂。

无色液体 , 易燃, 低毒 , 沸点 : 153

, 比重 : 0. 9445, 能与水和大多数有机溶剂混溶。 ( 分解 ) , 约 在 300 升 华 , 不溶于 水 , 乙醚、

白色针状结晶或粉末 , 可燃 , 低毒 , 熔点 : 425 对苯二甲酸 ( TPA ) 166. 13 醋酸和氯仿 , 微溶于热乙醇 , 溶于碱溶液。 离解常数 : pK a1 = 3. 51, pK a2 = 4. 82

三、 主要试剂用量及规格
名称 废饮料瓶碎片 乙二醇 碳酸氢钠 氧化锌 丙酮 盐酸 ( 1 1) 用量 5. 00 g 25. 00 m L 5g 0. 05 g 10 mL 适量 60 mL 分析纯 ( A . R) 分析纯 ( A . R) 分析纯 ( A . R) 分析纯 ( A . R) 分析纯 ( A . R) 分析纯 ( A . R) 0. 1 m ol L- 1 规格 摆放位置 干燥器中 试剂台上 试剂台上 干燥器中 试剂台上 试剂台上 试剂台上 试剂台上 试剂台上

N , N 二甲基甲酰胺 NaO H 标准溶液 酚酞指示剂

1% 乙醇溶液

80









2008 年第 2 期

四、 实验步骤
1. 回收

在 100 mL 四颈瓶上分别装置冷凝管 , 搅拌器 和温度 计 ( 注意 : 安装仪 器时留 出后面 改装 成蒸 馏装置 的高 度 ) , 装 置搭好 后 , 请监考老师确认。然后依次加入 5. 00 g 废饮料瓶碎片、 0. 05 g 氧化 锌 ( 2 种原料 均已称 好放在干 燥器内 自封塑 料袋中 ) 、 5 g 碳酸氢钠和 25 mL 乙二醇。加毕 , 缓慢搅拌 , 油浴加热 ( 注意 : 油浴中 须挂温 度计 , 控制浴 温 < 220 ) 。 10 分钟内 使体系 ( 不 超过

温度升到 130 , 体系开始激烈反应 并有 气体 逸出。继 续升 温 反应 , P ET 逐 步分 解 , 于 5 分 钟内 将温 度升 至 180 185

) , 在此温度下反应 15 分钟。反应完毕 , 体系呈白色稠浆状。降下油浴 , 冷却至 160 左右 停止搅拌 , 将搅拌 回流装置改

成搅拌蒸馏装置 , 水泵减压 , 油浴加热蒸去乙二醇 , 记 录乙二 醇的沸点 及回收 体积 ( 装入 细口瓶 中 , 贴上标 签 , 写 上选手 营号、 产品名称及体积 ) 。 从乙二醇馏出开始 , 蒸馏 15 分钟后撤去油浴 , 稍冷后解除真 空 , 擦去反应瓶外壁的硅油 , 向四颈瓶中 加入 50 mL 沸水 , 搅 拌使四颈瓶中的残留物溶解 , 溶液温度维持在 60 左右 ( 可用水浴锅保温 , 加速溶 解 ) , 5 分钟左右 即可溶完 ( 溶液 中尚有少量

白色不溶物及未反应的 P ET ) 。拆除装置 , 将 四颈瓶中的混合物用布氏漏斗及滤纸抽滤除去少量不溶物 , 滤毕 , 用 25 mL 热水 洗涤四颈瓶和滤纸 , 记录滤液颜色。将滤液转移到 400 mL 烧杯中 , 用 25 mL 水荡洗吸滤瓶并倒入烧杯中 , 再添 加水使溶液总 体积达 200 mL , 加入 2 粒沸石 , 将烧杯置于石棉网上加热煮沸。取 下烧杯 , 取出沸石 后趁热边搅 拌边用 8~ 10 mL 1 1 HCl 酸化 , 酸化结束 , 体系呈白色浆糊状。冷至室温后再用冰水冷却。用砂芯漏斗抽滤 , 滤饼用蒸馏水洗涤数次 , 每次 25 mL, 洗至 滤出液 pH= 6, 抽干后再用 10 mL 丙酮分 2 次洗涤 , 抽干。将滤饼置于已称重的扁型称量瓶中 ( 事先贴上标签 , 写 上称量瓶质 量和选手营号 ) , 摊开 , 置于微波炉中干燥 ( 微波干燥条件 : 功率 500 W , 时间 : 每次 5 min, 干 燥 2 次 , 由监考老师 操作。第一次 干燥后取出用磨口塞将产品压成粉末以便更快干燥 , 第二 次干燥后 将样品 置于干 燥器中 , 冷却 至室温 后称重 ) 。记录 对苯二 甲酸的产量 ( 须由监考老师签字确认 ) , 并计算回收率 ( 用 % 表示 , 小数点后保留 1 位数字 ) 。 取约 1 g 产品装入称量瓶中 , 并放入干燥器内 , 用 容量法测定对苯二甲酸的含量。余下产品也放入干燥器中。 2. 对苯二甲酸含量的测定 用差减法称取 0. 18~ 0. 23 g ( 准 确至 0. 0001 g) 对苯二甲酸样品 2 份于 250 mL 烧杯中 , 分别加入 30 mL DM F, 搅拌溶解 , 加入 10 mL 蒸馏水 , 搅匀后加 4 滴酚酞指示剂 , 用 0. 1 mo l L - 1 左右的氢氧化钠标准溶液滴定至微 红色 , 0. 5 min 内不褪色即 为终点( 样品的称量数据和 NaO H 溶液的滴定读数须经监考老师签字确认 ) 。计算样 品中对苯二甲酸的含量和分 析结果的相 对误差。( 注 : 氢氧化钠标准溶液的浓度应以黑板上所标的浓度为准 , 滴定时请在瓷板上垫 2 张白纸 , 便于观察 )

五、 回答问题( 答案必须写在实验报告中指定位置 )
1. 本实验中回收乙二醇时 , 采用减压蒸馏有哪些优 点 ? 2. 减压 蒸馏时 , 为什么一定要达到大致所需的真空度后 , 才开始加热蒸馏 , 而不 是先加热 后减压 ? 在停 止蒸馏时 , 先卸下 热浴 , 冷却后慢慢放气 , 为何水泵须最后关闭 ?


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