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初赛有机训练习题集


初赛有机训练习题集
1.化合物 A、B、C 分子式均为 C6H12O2,当分别在硫酸存在下受 热时,A 只生成 D,而 B、C 却还可以生成 E。D 和 E 各 1mol 分别 与适量酸性高锰酸钾共热时,前者生成草酸和丁二酸各 1mol,而后 者只生成 2mol 丙二酸。请给出 A、B ,C、D、E 的结构简式。

2.根
A ( C8H1

0 )


Cl2 B


L


C


H2O/H+ D







催化 剂 F L G 足 量 H2 Ni H
且 K

K

E

Br2 CCl4

的结构简式为:

O [ NHCH2CH2CH2CH2NH CCH2

O CH2C ]n

请回答: (1)请给出 A~H 的结构简式,给出试剂 L 的分子式; (2)请说明 A→B 的反应条件。 3.有机基本反应表明卤代烃在醇溶剂存在时和 NaOH 共热即可消去氢卤酸而生成烯烃, 而烯 烃被强氧化剂氧化时能发生双键的断裂生成酸或酮。 现有化合物 A、 B, 分子式均为 C7H13CI。 当分别和氢氧化钠的醇溶液共热时,A 只得到化合物 C,而 B 却既可得到 C 又可得到 D。C 和 D 分别与高锰酸钾酸性溶液共热时,C 生成 3-甲基环戊酮并放出气泡;而 D 却只能得到 3-甲基-5-羰基已酸。 请给出下列物质的结构简式:A B C D 。 4.根据下列转化关系

C A(C7H11O2Br) NaCN B NaOH H2O D H+

H+

E

CH3OH

H+ -H2O

F

催化 剂

G(高聚 物 )

CH3CHCH2COOH OH

E (高聚 物)

请回答: (1)请给出 A、B、C、D、E、F、G、H 的结构简式。 (2)请写出 B →C + D 的反应式(不必配平) 。 5.乙酰水杨酸作为药物称为阿斯匹林,其结构简式为 B。 近年来有人将该分子连接在高分子链载体上, 使其在人体内具有缓释效果, 称为长效 阿 斯 匹 林 。 其 中 一 种 结 构 为 H , 长 效 阿 斯 匹 林 的 合 成 线 路 如 下 :
CH3COOH

OCOCH 3 COOH

CH2

CH2

A

(CH3CO)2O

B

O

H+

C
H+ 催化 剂

G
HCN H2O H+

( CH2

CH )n

D

E

F

COOCH2CH2OC

O

OCOCH3
请给出 A、C、D、E、F、G 的结构简式。 6.6.化合物 A(C8H8O3)可由一著名的天然产物反应得到,有香味难溶于水。当以铁粉为 催化剂进行氯化时,A 能得到 4 种一氯化物。A 经下列反应过程可转化为 K 和 G,K 为白 色 沉 淀 , G 能 发 生 银 镜 反 应 。

碱石 灰

A (C8H8O3)

NaOH--H2O

B C

强热 氧化

D E

H

+

H(C6H6O) F C

Br2 -H 2O

K (白色 沉淀)

氧化

浓H2SO4

G

请回答: (1)请给出 A~K 的结构简式。 (2)请写出 B → D 的反应式(不必配平) 。 7..一种具有淡淡香味的有机物 A,其分子式为 C6H10O4,难溶于水。为剖析其结构,在 实验室中进行了一系列反应后,有如下转变过程。C 是一种重要的工业原料,有很强的反应 活性,且 C 的分子式为 C2H2O。D 也是一种很常见的工业原料。请给出 A~G 的结构简式。

B
C 6H 10O4 -H2O

AlPO 4

C

C2H5OH

D
500 500℃ ℃

A

H2 O

C2H2O

G
8.根 据 下 面

H2 O
OH-

F


Br2
CCl 4

E
系 :





CH A

HOOC

COOH

150℃

+ CH

B

KMnO4

CH3CH2COOH CO 2

+

H

+

O

O

Cl
COOC2H5

C COOH + H

催化剂

D

(i) OH -H2 O (ii) H
+

E

150℃

F

H2 Ni

OH

H2SO4

G

Cl2

光照

H

NaOH ROH

A

请给出 A、B、D~H 的结构简式。 9.化合物 A 分子量 198.5,当与 1mol 氯反应时,在铁粉催化下进行可得两种产物;而在光照 下进行时,却只能有一种产物。A 与硝酸银反应能迅速生成沉淀,与碳酸氢钠反应则有气体 放 出 。 A 经 过 下 列 反 应 逐 步 生 成 B → F , 请 给 出 A~E 的 结 构 简 式 。
NaOH H+ B H2O 加 热 E H2O C H2SO4 (浓) 催化 剂 F
( CH2
CH3

催化 剂

A

D(

高分子 化 合 物 )

C )n

COOH

10.化合物 A、B 分子式均为 C12H18,它们都不能由任何烯烃经催化氢化得到。当进行氯 化反应生成一氯代物时,不论以铁粉为催化剂,还是在光照下进行,A 都是(分别)得到 3 种异构体,而 B 却都是(分别)只得到两种异构产物。请给出 A、B 的可能的结构简式。

11..某有机分子 A,分子中只含 C、H、O 三种元素,相对分子质量 Mr≤100,其 C、H 的 质量分数合计为 84%,分子中含有一个不对称的碳原子。它能和氢气发生加成反应,但吸 收 1mol 氢后,不对称性消失。请推断 A 的可能的结构简式。 12. 某有机物 A,分子式 C16H18O6,它是微电子工业中用于制取光刻胶的原料。1molA 经 臭氧氧化分解后可得到苯甲醛 1mol,C2H2O2(B)1mol 及 C7H10O7(C)1mol,而在酸性条件

下水解后,可得乙二醇 2mol 及 C12H10O4(D)1mol。A 可与 Br2 在 CCl4 中发生反应吸收 2molBr2,和 HBr 反应得到 E,请推断: (1)结构简式 B__________ C___________ D___________ A_____________ (2 ) A 和 HBr 反应产物 E 的结构简式应为_________________

13 在某天然产物中得到一个有机物 H,分子式为 C10H?14。H 经酸性高锰酸钾氧化后得到 1 2 有机物 A 和 B。A 经高碘酸氧化后得到分子式为 C2H4O2 的某酸 C 和 CO2 1 。而 B 可由环戊 2 CH 1 CH 二稀和乙烯经双烯加成的产物以酸性高锰酸钾氧化得到。请给出化合物 A、B 和 H 结构简 2 2 2 CH CH O + b PCl 式。 Ag 2 2 2 CH CH O + b P Ag 2 2 2 5 R O 4 + R' b 3 2 3 Cu 5 4 NH Ag 3 5 4 NH HIO4 H2O RCOOH R'CHO HIO3 3 Cu 3 NH Cu O OH 6 3 2 O 6 2H O 15. 分子式都为 C7H?13Cl 的卤代烃 A、B 能发生下列反应: 7 2 8 6 2 2 7 8 AlCl H+ H 2 + KMnO4 H 3 O 7 8 AlCl H+ NaOH 3 A AlCl H C 气 体 3 ROH

+

+

+

+

+

NaOH

B
ROH

D

KMnO4 H+

O
COOH

请写出 A、 B、C、D 的结构简式。 16. 根据下列转变关系推断 A、B 可能的结构简式。
Br2 H2O

褪色 , A( C8H14O)
PhNHNH2

Ag+ NH3
O

无明 显现象

反 应
KMnO4

H+
I2 NaOH

CHI3 丁二 酸

B
(酸 性 )

17. 根据下列转变关系推断 A~D 可能的结构简式。

胺基 脲
+ Ag NH3

B (C11H15ON3) 无 反应

A (C10H12O)

Cl2

NaOH

C(酸 )
H PhCHO OH -

KMnO4 +

PhCOOH

D (C17H16O)

18. 根据下列转变关系,推断 A~E 可能的结构简式。

Ag+ NH3

无明 显现象
NH2NH2

A(C6H12O)
H2

反应
H2SO4(浓)

Ni

B(C6H14O)

C

① O3
② Zn
H2O

D(C3H6O) E(C3H6O)

D遇 H2CrO4 变 绿色 ;
20

E 遇 H2CrO4不变 色

A(C12H12O)



O3

Ag2O

B
② Zn H2O 无支 链

C

D(C11H12O2)

NaOH

KMnO4

E
含五 元环

H

+

F (不 溶 H ?2O ? , 溶 于Na2CO3 溶 液)

21.21
COOH

混酸

Br2

① C
NO2

A

B

Br

Fe

COOH OH

② D E


NH2

22. 化合物 A、B 分子式均为 C9H20。A 不能由烯烃烃催化加氢得到,B 只能由一种烯 烃催化加氢得到,请给出 A、B 的可能结构简式。

NH2

23

下 图 是 由 甲 苯

制 备

Br

的 合 成 路 线 。

CH3 ① A Br2 Fe B ② C NaOH Br2

NH2 Br

请给出 A、B、C 的结构简式及①和②的反应条件。 24. 根 据 下 列 转 变 关 系 推 断 A~C

可 能 的 结 构 简 式 。

(过量) + HC O

CH

NaNH2

A

H2 O

B

Al2O3

C

25. 25.
A


( i) Mg H2 O ( ii)
+


B
H
+

A
C


D

C6
H
+




H2 O
N


E

H

H

+

O

H

试根据上述转化关系推断 A~E的结构简式; 并指出 C→D 反应所需的试剂。 26

A
C2H4



B



C

H2 O H
+

D

C2H5OH
H
+

E

C2H5OH

Na

C12H16O6( ii)

F

( i) OH
H
+

H2 O

G
C6H8O2



27
O, CH3NH2
CH3NHNa

A



B



H2 O ii ) C2H4Mg2Cl( 2

C

D ( i)
H
+

E
C4H6O2

F
C8H13ON


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