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福建省厦门双十中学2009届高三化学 有机化学复习题 苏教版


2009 届有机化学复习题 厦门双十中学 2009 届有机化学复习题
1. (08 年全国理综 I·29)A、B、C、D、E、F 和 G 都是有机化合物,它们的关系如下图所示: C A H2SO4 △ E H2SO4 △ D F ③ △ 浓 H2SO4 G(C7H14O2) (1)化合物 C 的分子式是 C7H8O,C 遇 FeCl3 溶液显紫色,C 与溴水反应生成的一溴代物只有两 种,则 C 的结构简式为_______________________。 (2)D 为一直链化合物,其相对分子质量比化合物 C 的小 20,它能跟 NaHCO3 反应放出 CO2, 则 D 分子式为___________,D 具有的官能团是____________________ (3)反应①的化学方程式是___________________________________________________。 (4)芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体,通过反应②化合物 B 能生成 E 和 F,F 可能的结构简式是_________________________________________。 (5)E 可能的结构简式是_____________________。 2. B

一种用途较广泛的有机玻璃树脂聚丁烯酸甲酷,合成这种高聚物有多种途径,有一种合 成山途径的副产品污染少或无污染,原子利用率较高,符合“绿色化学”的要求,其合成路 线如下:

试解答下列问题: (1)写出 A 代表的有机物结构简式:
-1-

(2)写出 E 的羧酸类同分异构体: (3)在上述反应中,原子利用率最高的化学反应(填写序号) : (4)此合成途径:②的化学反应类型: ④的化学反应类型: (5)写出⑤的化学方程式 3.A 和 B 在一定条件下可合成芳香族化合物 E,G 在标准状况下是气体,此情况下的密度为 O2 O2 A C D 1.25g/L。各物质间相互转化关系如下所示: ③
浓 H2SO4

E(C10H12O2)

① B

浓 H2SO4

? ②

G

请回答下列问题: (1)G 中的官能团是 (2)指出反应类型:① (3)写出化学方程式:A→C

(用化学式表示),D 中的官能团名称是 。 ,② ,③ 。 ; C 与新制的氢氧化铜悬浊液反应: 种。

(4)满足下列条件的 B 的同分异构体有 ①遇 FeCl3 溶液显紫色 ②能发生银镜反应 ③苯环上只有两个取代基 4.下图中,A 为芳香化合物,苯环上有两个邻位取代基:



请回答: (1)B 所含的官能团的名称是 ( 2)反 应 C→ D 的化 学方 程式是 。 (3)A 的结构简式是

。 , 该反应的反 应类型 ,E 的结构简式 。

(4)1molG 的溶液可跟 molCO 2 反应 (5)B 有多种同分异构体,属于酯类有 种,写出酯类中能发生银镜反应的同分 异构体的结构简式 。 5. A~K 分别代表九种不同的有机物。它们之间的相互转化关系如下图:

-2-

(1)A 的结构式为 ;F 的结构简式为 ;指出 C→G 的反应 。 类型 (2)写出下列转化的化学方程式 ①C→D ②G→H (3)与有机物Ⅰ互为同分异构体,且结构中含有羧基和羟基的有机物共有 种。 (4)已知标准状况下 1.68L 气体 A 在足量氧气中完全燃烧,若将产物通入足量的澄清石灰 水,得到白色沉淀的质量为 15.0g;若用足量碱石灰吸收燃烧产物,增重 9.3g。 ①燃烧产物中水的质量为 g。 ②假如气体 A 是两种等物质的量的气体混合物,其中只有一种是烃,请写出它们可能的 分子式(只要求写出一组) 。 6. A、B、C、D 均为含有苯环的有机物,且式量 B>A>C。己知有机物 A 既能和氢氧化钠溶液 反应,又能和 NaHCO3 溶液反应,并已知 A 的化学式为 C7H6O3,且它的苯环上一氯代物有 两种。 (1) 有机物 B 在浓 H2SO4 存在的条件下, 相互作用生成一种环状酯, 其结构如图所示: 写出该酯在 NaOH 溶液中并加热的条件下反应的化学方程式:

(2)在三份等物质的量的 B 中分别加入足量的金属 Na、NaOH(aq) 2CO3(aq) 、Na ,充分反 应,消耗 Na、NaOH、Na2CO3 的物质的量之比为 。

(3)1 mol 的 A、C 分别完全燃烧,消耗氧气的质量相等,且 l mol C 能和 1 mol Na 或 1 mol NaOH 完全反应,则 C 的结构简式为 。

(4)D 和 B 互为同分异构体,且知其苯环上的一氯代物只有 2 种,D 不与 NaHCO3 反应,但能 与 Na 反应,也能与 NaOH 溶液反应,等量的 D 消耗 Na、NaOH 的物质的量之比为 2︰3,则 D 的 可能结构简式为(写出 2 种) 。

7. 通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成 碳氧双键的结构:

下面是 9 个化合物的转变关系:

(1)化合物①是________,它跟氯气发生反应的条件 A 是______________; (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化作用下去水生成化合物⑨,⑨的名称是 ________________________; (3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方
-3-

程式是___________________________。 8. 乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合 物。完成下列各题: ( 1 ) 现 有 如 下 几 种 结 构 的 分 子 式 均 满 足 C6H6 :
H
A

H

H

B

C

乙炔
D



聚乙炔 (片段如右)

H

H

H

其中只有 A 是平面构型,其余均为立体构型。 关于 A、B、C、D,下列说法正确的是 丙烯酰胺 CH2 CH C NH2 O 的同系物

a.C 的二氯代物只有 2 种 c.B 属于二烯烃

b.C 是立方烷

d.A、B、C、D 常温下均为气体 _____ ,关于聚乙炔的说法正确

(2)聚乙炔是新型导电分子,写出聚乙炔的结构简式 的是 a. 聚乙炔塑料容易因老化而失去活性 c . 能使酸性 KMnO4 溶液褪色

b. 1 摩尔聚乙炔能与 1 摩尔 Br2 发生加成反应

d . 等质量的聚乙炔与乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同

(3)丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体,以乙炔为原料合成丙烯酰胺的反应如下(反 应均在一定条件下进行) :
乙炔 CH2 CHCN 丙烯酰胺

Ⅰ Ⅱ ①反应Ⅰ和反应Ⅱ都符合绿色化学原理,是原子利用率 100%的反应,反应Ⅰ所需另一反应物 的分子式为 a.取代反应 ,以下反应中同样符合绿色化学原理的是 b.消去反应 c.缩聚反应 d.加聚反应

②下列物质在一定条件下能和丙烯酰胺发生反应的是 a.盐酸 b.氢氧化钠溶液 c .氨基乙酸 d.水

③聚丙烯酰胺是一种合成有机高分子絮凝剂,写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式 ________________________________________________________ 9.有机物A是一种镇痛解热药品,其结构简式为:
O O C CH3 C O O O NH CCH2CH3



由它可衍生出一系列物质,有关变化如图:

-4-

B C

催化加氢

F
乙酸 一定条件 ③ 乙醇 一定条件 HO

脱水

COOH O CH3 C O O C OH

② 阿司匹林
O C OCH2CH3

A

H+/H2O ① D
HO

NH2

⑴①、③反应类型分别是______、______;B和D的关系是______(填同 种物质或同系物或同分异构体) 。 ⑵写出反应②的化学方程式:____________________。 ⑶写出C与NaHCO3溶液反应的化学方程式__________________。 ⑷1 mol A在氢氧化钠溶液中水解,最多消耗氢氧化钠______mol。 ⑸能与FeCl3溶液发生显色反应,且属于酯类的C的同分异构体有多种,写出其中一种的结构简 式________。 10. 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和 消炎作用。它的核心结构是芳香内酯 A,其分子式为 C9H6O2。该芳香内酯 A 经下列步骤转变为 水杨酸和乙二酸

提示: ①CH3CH=CHCH2CH3 ①KMnO4、OH ②H3O HBr 过氧化物
+ -

CH3COOH+CH3CH2COOH

② R-CH=CH2

R-CH2-CH2-Br

请回答下列问题: ⑴ 写出化合物 C 的结构简式_______________。 ⑵ 化合物 D 有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的 产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种 ⑶ 在上述转化过程中,反应步骤 B→C 的目的是_______________。

⑷请设计合理方案从

合成

(用反应流程图表示,并注明反应条

件) 。 例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为

-5-

11.纤维素是自然界最为丰富的可再生的天然高分子资源。 ⑴ 纤维素可制备用于纺织、造纸等的粘胶纤维[成分是(C6H10O5)m] ,生产过程涉及多个化 学反应。工艺简图如下:

近来,化学家开发了一种使用 NMMO 加工纤维素的新方法,产品“LyoceⅡ纤维”成分也 是(C6H10O5)m。工艺流程示意图如下:

① “LyoceⅡ纤维”工艺流程中,可充分循环利用的物质是 ② 与“LyoceⅡ纤维”工艺相比,粘胶纤维工艺中会产生含有 素符号)的废物,并由此增加了生产成本。 ③ “LyoceⅡ纤维”被誉为“21 世纪的绿色纤维”,原因是

。 (只填非金属元



⑵ “LyoceⅡ纤维”工艺流程中的 NMMO 可按如下路线制备(反应条件均省略):

其中,化合物 I 可三聚为最简单的芳香烃,化合物Ⅱ可使溴水褪色。 ① 化合物 I 也可聚合为在一定条件下具有导电性的高分子化合物,该高分子化合物的化 学式为 。
-6-

② 化合物Ⅱ与氧气反应的原子利用率达 100%,其化学方程式为 ③ 关于化合物Ⅲ、Ⅳ的说法正确的是 A. 都可发生酯化反应 (填代号)。



B. Ⅲ可被氧化,Ⅳ不可被氧化 E. Ⅲ是乙醇的同系物

C. 都溶于水 F. Ⅲ可由卤代烃的取代

D. Ⅲ可与钠反应,Ⅳ不可与钠反应 反应制备 ④ 写出合成最后一步反应的化学方程式



12.有机物A(分子式C6H10O3)是合成某种隐形眼镜材料的单体,A可发生如下变化: 加聚 H+ H2O B C O3 Zn/H2O D E

隐形眼镜材料

A

已知:Ⅰ.物质B是最简单的二元醇,可用作汽车发动机抗冻剂;物质D不能发生银镜反应, 但能与NaHCO3溶液反应放出气体。
R1 R3 H

Ⅱ.
R2

O3 Zn/H2O

R1 O R2

R3

+O
H

回答下列问题: ⑴隐形眼镜材料的结构简式为 ; ; ⑵写出物质 B 在铜催化下与 O2 反应的化学方程式 ⑶与 C 互为同分异构体,分子为链状的酯类物质共有 种; ⑷请设计合理方案,用物质 D 制取乙二酸(其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注 明必要的反应条件)。 例如:
H2 △ 催化剂 Br2 光照

Br

13.茚是碳氢化合物,其结构为

,茚有一种同分异构体 A,A 分子中含有

一个苯环且只有一个侧链,A 有如下转化关系:

缩聚

已知:①一个碳原子上同时连 2 个羟基不稳定,会失水形成羰基; OH 自动失水 C O + H2O C OH ② B、C、D、E 的分子结构中均有一个苯环。 根据转化关系和已知条件,试回答:
-7-

(1)A 中所含官能团的名称 (2)A→B 的反应类型是__________反应。 (3)①写出 C→D 的化学反应方程式: ②写出 E 生成高聚物 H 的化学方程式: (4)符合下列条件的 F 的所有同分异构体共有 A.遇氯化铁不显紫色



种。

B.与 F 含有相同的官能团

写出其中两种的结构简式 、 。 14.下列框图中 A、F、G、H 都是芳香族化合物。A 的相对分子质量不超过 200,完全燃烧只 生成 CO2 和 H2O;A 中氧元素的质量分数为 8 。 30

又已知:①G、E 均能发生银镜反应; ②F 与 NaHCO3 溶液反应能产生气体; ③C 的水溶液被称为福尔马林。

回答下列问题: (1)F 分子中含有的官能团的名称是:___________________ (2)由 F 转化成 H 的反应类型属于(选填序号)_______。 ①氧化反应 ②还原反应 ③加成反应 ④取代反应 (3)一个 A 的分子中应有______个(选填 2、3、4…等)氧原子,作出此判断的理由是: _________________________________________________________________________ (4)由 F 生成 H 的化学方程式为_________________________________。 (5)H 的同分异构体甚多。请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式(任写三种): ①苯环上只有一个取代基; ②能够与 NaOH 溶液反应。 _______________________________________________________________。 14. 某有机化合物 A 的相对分子质量大于 150 且小于 200。经分析得知,化合物中碳、氢、氧 的质量比为:7.5:1.125:3。A 具有酸性,是蜂王浆中的有效成分,物质的量为 0.0002mol 的 A 需用 20.0 mL 0.0100mol/L 氢氧化钠水溶液来滴定达到滴定终点 (1)有机化合物 A 的相对分子质量是 ,该化合物的化学式(分子式) 是 。 (2)已知 A 能使溴的四氯化碳溶液褪色,A 发生臭氧化还原水解反应生成 B 和 C,B 能发 生银镜反应,且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应。 信息提示:在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应 可表示为: (R R′R″为烃基或氢)

-8-

以上反应和 B 的进一步反应如下图所示。 B A
①O3 ②Zn/H2O ①[Ag(NH3)2] ,OH ②H2O,H
+ + -

D

氧化

E

氧化

F

浓硫酸 加热 C G

1molD 与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳 44.8L(标准状况)。若将 D 与 F 在浓硫 酸作用下加热,可以生成一个化学式(分子式)为 C4H4O4 的六元环 G,该反应的化学方程式 ,反应类型是 。D 与 是 碳酸氢钠反应的化学方程式是 (3)经测定,有机化合物 C 没有支链,分子中没有—CH3。写出有机化合物 A 的结构简 式 。 16. 维生素 B6 是维持蛋白质正常代谢的必须维生素,合成方法如下:
O O CH3CH2OCH2—C—O—CH3 (A) O NCCH2—C—NH2 C2H5OH N H H3C N H (C) CH2OC2H5 PCl3 POCl3,150℃ O2N H3C CN N (E) CH2OH H2N ①HCl ,180℃ ②NaOH H3C N CH2NH2 HO HNO3 H3C N CH2OH CH2OH Cl H2 ,Pd CH3CH2ONa ,0.3MPa H3C N (F) H2N = O CH3—C—CH3 CH3CH2ONa CH2OC2H5 CN HNO3 O (CH3CO)2O ,0℃ (D) CH2OC2H5 CH2NH2 C10H11N3O4 = O

=

CH3CH2OCH2—C—CH2CCH3 (B)

=

(G) (维生素 B6) 请回答下列问题 (1)B 有多种同分异构。其中属于过氧酸(含—C—OOH)且分子中有 3 个甲基的链状同分异 种 构体有 (2)D 的结构简式为 ; (3)E 转变成 F 的过程中涉及的有机反应类型有三种,分别是取代、 。 (4)F 转化为 G 的反应分两步进行,均为取代反应。写出两步反应的化学方程式:

= ①

;②



(5)维生素 B6 分子中的“-CH2OH”在一定条件下被氧化成“-COOH”而形成二元酸。该二元 酸在一定条件下与物质 G 通过肽键能形成具有不同链节的高分子化合物,请写出其中一种的
-9-

结构简式



有机化学复习题 有机化学复习题答案
1. (1) CH3—
—OH

(2)C4H8O2 羧基
H2SO4 Δ

O

(3)H3C-

-O CCH2CH2CH3+H2O

H3C-

-OH+CH3CH2CH2COOH

(4)CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3
H3C CH3

(5)H3C- 2.

-COOH

-CH2COOH

-COOH

-COOH

3. C==C (1) 羧基 (2)①取代反应 (酯化反应) (3)2CH3CH2OH+O2 CH3CHO+2Cu(OH)2 (4)3 [注]:
催化剂 △

② 消去反应 2CH3CHO+H2O



氧化反应

CH3COOH+Cu2O+2H2O OH CH2CHO

CH2CHO HO― 4. CH2CHO HO―

- 10 -

(4)1 (5)4,HCOOCH 2 CH 2 CH 3 ;HCOOCH(CH 3 ) 5.

(3)12 种(4)①2.7g 6.

②C3H6 与 CH2O 或 C4H6 与 H2 或 C3H8 与 CO

7. (1) (2)苯甲酸苯甲酯 (3)

—CH3

光照

COONa +
8.
CH

—CH2Cl

—COOCH2—

+

NaCl

CH n

( 1 ) a ( 2 )
nCH2 一定条件 CHCONH2

ac

( 3 ) ① HCN , d



acd ,

CH2

CH

n CONH2

9. ⑴ 水解反应、酯化反应(填取代反应亦可) ;同系物

- 11 -



OH COOH

浓硫酸

COOH

+ H2 O

⑶ ⑷ 5

OH + NaHCO3 COOH

OH + H2O + CO2 COONa

⑸ 如: 10.

OOCH OH

(或间位或对位)

(2) 9 (3) 保护酚羟基,使之不被氧化

11. (1) ① NMMO (2) ① (C2H2)n

② S 、C

③ 副产物不会造成环境污染 2CH2-CH2

2CH2=CH2+O2

② ③ ACF

④ (NMMO)
CH2 CH2 OH OH

12.⑴



+O2

Cu △

OHCCHO+2H2O ⑶5

O



H3C C COOH

H2 催化剂

OH H3C CH COOH

浓硫酸 △

H2C CH COOH

- 12 -

O3 Zn/H2O

OHC COOH

O2 催化剂

HOOC COOH

13.(1) (3)①

碳碳三键

(2)加成 +2Cu(OH)2
? CH 2

+ Cu2O↓+2H2O
O

② n (4 )4(2 分) ; 14.

CH2 ? CH ? COOH

一定条件

[ ?OCH ? C ?] n + nH 2 O

OH
? C ? COOH

CH 2

、 ? CH = CH 2

? COOH

(邻、间、对三种) (任意两种)

15.答案(1)186

C10H18O3
O

(2)HOOC—COOH+H O CH2—CH2OH 酯化反应

浓硫酸 加热

O O

C C O

CH2 +2H2O CH2

HOOC—COOH+2NaHCO3===NaOOC—COONa+ 2H2O+ 2CO2↑ (3)HOCH2—(CH2) 6—CH=CH—COOH 19.(1)12 (2)
O2N CH2OC2H5 CN N H O



H3C

(3)还原、加成 (顺序可颠倒) (4)①
CH2OC2H5 H2N H3C CH2NH2 +3HCl N H3C N 180℃ CH2Cl ClH3N CH2NH3Cl + C2H5OH

- 13 -



CH2Cl ClH3N H3C CH2NH3Cl N +3NaOH

CH2OH H2N H3C CH2NH2 + 3NaCl +2H2O N

H

O CH2OH O CH2—N—C H C—OH ]n OH

(5)

[ H—N H3C

(或其它)

N

N

CH3

- 14 -



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